1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid | 117977-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 117977-92-1
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 280.206
• InChiKey: ICNLCQRWZDDHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型手性氟化β-咔啉衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列未报告的手性β-咔啉4，它们在1位具有三氟甲基，在3位具有手性羧酰胺链或氨基酸酯链。体外生物测定结果表明，化合物4e，4i和4k对单胺氧化酶的抑制作用分别为1 mmol / L，分别为78.8％，84.0％和78.9％，化合物4e对肿瘤肺细胞A的抑制作用也为60.9％ -549在10 -5 mmol / L中。考虑到不同的构型，目标化合物的S-对映体对单胺氧化酶的抑制活性优于R-对映体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450635
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-indolylmethyl)-2-trifluoromethyl-5(4H)-oxazolone 在 三氟乙酸 作用下， 以39%的产率得到1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bergman, Jan; Lidgren, Goeran; Gogoll, Adolf, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 643 - 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity ofβ-Carbolines and Cyclopenta[b]indolones Prepared from the Intramolecular Cyclization of 5(4H)-Oxazolones Derived fromL-Tryptophan
  作者：Glenn C. Condie、Jan Bergman

  DOI：10.1002/ejoc.200300673

  日期：2004.3

  omethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) was shown to undergo an intramolecular reaction in the presence of TFA, to afford a β-carboline 5 and a cyclopenta[b]indolone 6 by nucleophilic addition at C-2 and C-5, respectively. The distribution of these two products was found to be dependent on the reaction temperature, with lower temperatures favouring the formation of the β-carboline 5. Subsequent reactions

  4-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-trichloromethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) 显示在 TFA 存在下进行分子内反应，得到 β-咔啉5 和环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 分别在 C-2 和 C-5 处亲核加成。发现这两种产物的分布取决于反应温度，较低的温度有利于 β-咔啉 5 的形成。随后对 β-咔啉 5 进行的反应导致形成 canthine 和 canthin-6-one衍生品。这些合成均涉及 1-甲酰基-β-咔啉-3-羧酸甲酯 (20)，这是一种有用的前体，通过四步程序从容易获得的 L-色氨酸中以 54% 的产率制备。环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 很容易进行氧化脱酰胺，得到环戊二烯 [b] 吲哚-2,3-二酮 (37)，
• Bergman, Jan; Lidgren, Goeran; Gogoll, Adolf, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 643 - 660
  作者：Bergman, Jan、Lidgren, Goeran、Gogoll, Adolf

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activities of novel chiral fluorinated β-carboline derivatives
  作者：Jin Chang Ding、Xiao Bo Huang、Hua Yue Wu、Jie Zhi Chen、Ming Tiao Cai、Miao Chang Liu

  DOI：10.1002/jhet.5570450635

  日期：2008.11

  unreported chiral β-carbolines 4 with trifluoromethyl group at position-1 and chiral carboxamide chains or amino acid ester chains at position-3 has been designed and synthesized. The results of bioassay in vitro show that compounds 4e, 4i and 4k show 78.8%, 84.0% and 78.9% inhibition on monoamine oxidase, in 1 mmol/L, respectively, and compound 4e also exhibit 60.9% inhibitory activity on tumor lung

  设计并合成了一系列未报告的手性β-咔啉4，它们在1位具有三氟甲基，在3位具有手性羧酰胺链或氨基酸酯链。体外生物测定结果表明，化合物4e，4i和4k对单胺氧化酶的抑制作用分别为1 mmol / L，分别为78.8％，84.0％和78.9％，化合物4e对肿瘤肺细胞A的抑制作用也为60.9％ -549在10 -5 mmol / L中。考虑到不同的构型，目标化合物的S-对映体对单胺氧化酶的抑制活性优于R-对映体。