(S)-α-{[1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl]amino}-3-(1H-indol-2-yl)propanoic acid methyl ester | 1100757-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-α-{[1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl]amino}-3-(1H-indol-2-yl)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1H-indol-2-yl)-2-[[1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 1100757-18-3
• 化学式: C₂₅H₁₉F₃N₄O₃
• 分子量: 480.446
• InChiKey: AOFPDHCEZMSZHU-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl chloride 、 methyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-2-yl)propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-α-{[1-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbonyl]amino}-3-(1H-indol-2-yl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型手性氟化β-咔啉衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列未报告的手性β-咔啉4，它们在1位具有三氟甲基，在3位具有手性羧酰胺链或氨基酸酯链。体外生物测定结果表明，化合物4e，4i和4k对单胺氧化酶的抑制作用分别为1 mmol / L，分别为78.8％，84.0％和78.9％，化合物4e对肿瘤肺细胞A的抑制作用也为60.9％ -549在10 -5 mmol / L中。考虑到不同的构型，目标化合物的S-对映体对单胺氧化酶的抑制活性优于R-对映体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450635

文献信息

• Synthesis and biological activities of novel chiral fluorinated β-carboline derivatives
  作者：Jin Chang Ding、Xiao Bo Huang、Hua Yue Wu、Jie Zhi Chen、Ming Tiao Cai、Miao Chang Liu

  DOI：10.1002/jhet.5570450635

  日期：2008.11

  unreported chiral β-carbolines 4 with trifluoromethyl group at position-1 and chiral carboxamide chains or amino acid ester chains at position-3 has been designed and synthesized. The results of bioassay in vitro show that compounds 4e, 4i and 4k show 78.8%, 84.0% and 78.9% inhibition on monoamine oxidase, in 1 mmol/L, respectively, and compound 4e also exhibit 60.9% inhibitory activity on tumor lung

  设计并合成了一系列未报告的手性β-咔啉4，它们在1位具有三氟甲基，在3位具有手性羧酰胺链或氨基酸酯链。体外生物测定结果表明，化合物4e，4i和4k对单胺氧化酶的抑制作用分别为1 mmol / L，分别为78.8％，84.0％和78.9％，化合物4e对肿瘤肺细胞A的抑制作用也为60.9％ -549在10 -5 mmol / L中。考虑到不同的构型，目标化合物的S-对映体对单胺氧化酶的抑制活性优于R-对映体。