3-nitro-5-amino-1,2,4-oxadiazole | 1374300-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-5-amino-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-Amino-3-nitro-1,2,4-oxadiazole；3-nitro-1,2,4-oxadiazol-5-amine
• CAS: 1374300-49-8
• 化学式: C₂H₂N₄O₃
• 分子量: 130.063
• InChiKey: KPOYAKQVXOADIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-5-amino-1,2,4-oxadiazole 在 四磷十氧化物 、 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3-nitro-5-(nitroamino)-1,2,4-oxadiazole sodium salt
  参考文献：
  名称：

  基于3-硝基-5-硝基亚氨基-1,2,4-恶二唑的高能盐的合成与性能

  摘要：

  摘要从3-硝基-5-硝基亚氨基-1,2,4-恶二唑阴离子和富氮阳离子合成了一系列3-硝基-5-硝基亚氨基-1,2,4-恶二唑类高能盐。通过IR，元素分析和NMR光谱对它们进行了全面表征。通过单晶X射线衍射确认三氨基胍盐（1-e）的结构。所有盐在155°C至258°C的分解温度下均显示出良好的热稳定性，正形成热为226.0 kJ / mol至554.1 kJ / mol。因此，理论爆轰压力预计为28.70 GPa至37.60 GPa，速度预计为8526 m / s至9354 m / s。其中，胍盐（1-c）表现出高分解温度（258°C）和爆炸速度（9319 m / s）。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.12.008
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-oxadiazole-3,5-diamine 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 以10%的产率得到3-nitro-5-amino-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  带有氮键的1,2,4-恶二唑衍生的高能离子盐的制备和特性†

  摘要：

  通过用二氯异氰尿酸钠氧化3-硝基-5-氨基-1,2,4-恶二唑（NOA）合成了一个新的含1,2,4-恶二唑环和氨基或三氮烯键的高能离子盐家族（SDCI）得到双（3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-基）酰胺钠（2）和1,3-双（3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-基）钠）triaz-2-en-1-ide（3），然后进行阳离子复分解。它们的分子结构进行了充分表征通过1 H和13 C NMR，质谱和IR光谱，而三种离子盐4，5和7具有两个钠盐的前体沿2和3通过单晶X射线衍射确认。差示扫描量热法（DSC）用于研究这些离子盐的热稳定性，揭示了中等的起始分解温度，范围从166°C到249°C。通过落锤试验，发现大多数盐表现出低的冲击敏感性。胍基双（3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-基）酰胺（4）表现出良好的性能，并具有可接受的爆震性能（D：8351 ms -1，P：29.0 GPa），稳定性（T d：起始温度241°C）和低冲击敏感性（IS>

  DOI：

  10.1039/c7nj03548a

文献信息

• The Chemistry and Properties of Energetic Materials Bearing [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>b</i> ][1,2,4,5]tetrazine Fused Rings
  作者：Guilong Wang、Tian Lu、Guijuan Fan、Chengqiu Li、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1002/asia.201801145

  日期：2018.12.4

  Treatment of heterocyclic amines featuring fused rings of [1,2,4]triazolo[4,3‐b][1,2,4,5]tetrazine with fuming HNO3/P2O5 leads to six fully characterized explosives through multiple nitration and reduction or oxidation mechanism. Thus, 4‐nitro‐N‐(3‐nitro[1,2,4]triazolo[4,3‐b][1,2,4,5]tetrazin‐6‐yl)‐1,2,5‐oxadiazol‐3‐amine (3 b, TTDNF) showed high performance (D=9180 m s−1, P=36.7 GPa) and low impact

  用发烟的HNO 3 / P 2 O 5处理具有[1,2,4]三唑并[4,3- b ] [1,2,4,5]四嗪稠合环的杂环胺会导致六种具有完整特征的爆炸物硝化还原或氧化机理。因此，4-硝基-N-（3-硝基[1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4,5]四嗪-6-基）-1,2,5-恶二唑-3-胺（3 b，TTDNF）表现出高性能（D = 9180 m s -1，P = 36.7 GPa）和低冲击敏感性（IS > 40 J），而N -（[1,2,4] triazolo [4 ，3‐ b] [1,2,4,5]四嗪-6基）-3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-胺（4 a，TTNOA）具有潜在的爆炸性组分，熔点低，为88.2 °C和226.2°C的高起始分解温度。
• Synthesis and Characterization of Energetic 3-Nitro-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Zhanda Fu、Rui Su、Yang Wang、Yao-Feng Wang、Wei Zeng、Nan Xiao、Yukai Wu、Zhiming Zhou、Jun Chen、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1002/chem.201103159

  日期：2012.2.13

  All new: 3-Nitro-5-guanidino-1,2,4-oxadiazole (NOG) was synthesized from diaminoglycoluril with in situ generated dimethyldioxirane (DMDO). The impact sensitivity of NOG is more than 40 J with a decomposition temperature of 290 °C. Some other energetic derivatives have been prepared and characterized.
• Synthesis and properties of energetic salts based on 3-nitro-5-nitroimino-1,2,4-oxadiazole
  作者：Yong-Tao Gao、Lin-Man Zhao、Fu-Qing Pang、Xiu-Juan Qi、Jing-Lun Huang、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.12.008

  日期：2016.3

  series of 3-nitro-5-nitroimino-1,2,4-oxadiazole-based energetic salts were synthesized from 3-nitro-5-nitroimino-1,2,4-oxadiazole anion and nitrogen-rich cations. They were fully characterized by IR, elemental analysis and NMR spectroscopy. The structure of triaminoguanidinium salt ( 1-e ) was confirmed by single crystal X-ray diffraction. All salts showed good thermal stability with decomposed temperature

  摘要从3-硝基-5-硝基亚氨基-1,2,4-恶二唑阴离子和富氮阳离子合成了一系列3-硝基-5-硝基亚氨基-1,2,4-恶二唑类高能盐。通过IR，元素分析和NMR光谱对它们进行了全面表征。通过单晶X射线衍射确认三氨基胍盐（1-e）的结构。所有盐在155°C至258°C的分解温度下均显示出良好的热稳定性，正形成热为226.0 kJ / mol至554.1 kJ / mol。因此，理论爆轰压力预计为28.70 GPa至37.60 GPa，速度预计为8526 m / s至9354 m / s。其中，胍盐（1-c）表现出高分解温度（258°C）和爆炸速度（9319 m / s）。
• Preparation and characteristics of 1,2,4-oxadiazole-derived energetic ionic salts with nitrogen linkages
  作者：Fuqing Pang、Guilong Wang、Tian Lu、Guijuan Fan、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c7nj03548a

  日期：——

  three ionic salts 4, 5 and 7 along with two sodium salt precursors 2 and 3 were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Differential scanning calorimetry (DSC) was employed to investigate the thermal stability of these ionic salts, revealing moderate onset decomposition temperatures ranging from 166 °C to 249 °C. By using a fall hammer test, most salts were found to exhibit low impact sensitivities

  通过用二氯异氰尿酸钠氧化3-硝基-5-氨基-1,2,4-恶二唑（NOA）合成了一个新的含1,2,4-恶二唑环和氨基或三氮烯键的高能离子盐家族（SDCI）得到双（3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-基）酰胺钠（2）和1,3-双（3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-基）钠）triaz-2-en-1-ide（3），然后进行阳离子复分解。它们的分子结构进行了充分表征通过1 H和13 C NMR，质谱和IR光谱，而三种离子盐4，5和7具有两个钠盐的前体沿2和3通过单晶X射线衍射确认。差示扫描量热法（DSC）用于研究这些离子盐的热稳定性，揭示了中等的起始分解温度，范围从166°C到249°C。通过落锤试验，发现大多数盐表现出低的冲击敏感性。胍基双（3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-基）酰胺（4）表现出良好的性能，并具有可接受的爆震性能（D：8351 ms -1，P：29.0 GPa），稳定性（T d：起始温度241°C）和低冲击敏感性（IS>