1,2,4-oxadiazole-3,5-diamine | 34139-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2,4-oxadiazole-3,5-diamine
• 英文别名: 3,5-diamino-1,2,4-oxadiazole；diamino-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 34139-57-6
• 化学式: C₂H₄N₄O
• mdl: MFCD02706656
• 分子量: 100.08
• InChiKey: QAWFQBQRCNCLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-oxadiazole-3,5-diamine 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 以10%的产率得到3-nitro-5-amino-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  带有氮键的1,2,4-恶二唑衍生的高能离子盐的制备和特性†

  摘要：

  通过用二氯异氰尿酸钠氧化3-硝基-5-氨基-1,2,4-恶二唑（NOA）合成了一个新的含1,2,4-恶二唑环和氨基或三氮烯键的高能离子盐家族（SDCI）得到双（3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-基）酰胺钠（2）和1,3-双（3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-基）钠）triaz-2-en-1-ide（3），然后进行阳离子复分解。它们的分子结构进行了充分表征通过1 H和13 C NMR，质谱和IR光谱，而三种离子盐4，5和7具有两个钠盐的前体沿2和3通过单晶X射线衍射确认。差示扫描量热法（DSC）用于研究这些离子盐的热稳定性，揭示了中等的起始分解温度，范围从166°C到249°C。通过落锤试验，发现大多数盐表现出低的冲击敏感性。胍基双（3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-基）酰胺（4）表现出良好的性能，并具有可接受的爆震性能（D：8351 ms -1，P：29.0 GPa），稳定性（T d：起始温度241°C）和低冲击敏感性（IS>

  DOI：

  10.1039/c7nj03548a
• 作为产物：
  描述：

  sodium dicyanamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到1,2,4-oxadiazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  带有氮键的1,2,4-恶二唑衍生的高能离子盐的制备和特性†

  摘要：

  通过用二氯异氰尿酸钠氧化3-硝基-5-氨基-1,2,4-恶二唑（NOA）合成了一个新的含1,2,4-恶二唑环和氨基或三氮烯键的高能离子盐家族（SDCI）得到双（3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-基）酰胺钠（2）和1,3-双（3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-基）钠）triaz-2-en-1-ide（3），然后进行阳离子复分解。它们的分子结构进行了充分表征通过1 H和13 C NMR，质谱和IR光谱，而三种离子盐4，5和7具有两个钠盐的前体沿2和3通过单晶X射线衍射确认。差示扫描量热法（DSC）用于研究这些离子盐的热稳定性，揭示了中等的起始分解温度，范围从166°C到249°C。通过落锤试验，发现大多数盐表现出低的冲击敏感性。胍基双（3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-基）酰胺（4）表现出良好的性能，并具有可接受的爆震性能（D：8351 ms -1，P：29.0 GPa），稳定性（T d：起始温度241°C）和低冲击敏感性（IS>

  DOI：

  10.1039/c7nj03548a

文献信息

• Synthesis and Characterization of N 3 -(2,2,2-Trinitroethyl)-1,2,4-Oxadiazole-3,5-Diamine
  作者：David E. Chavez、Maxwell C. Schulze、Damon A. Parrish

  DOI：10.1007/s10593-017-2119-4

  日期：2017.6

  found to be reactive and underwent efficient Mannich-type condensation with 2,2,2-trinitroethanol, while only trace amounts of product from condensation with 2-fluoro-2,2-dinitroethanol were formed. N 3-(2,2,2-Trinitroethyl)-1,2,4-oxadiazole-3,5-diamine was fully characterized, and its crystal structure and explosive sensitivity properties were determined. Calculated performance properties show that

  研究了1,2,4-恶二唑-3,5-二胺与2-氟-2,2-二硝基乙醇或2,2,2-三硝基乙醇的反应。发现仅3-氨基是反应性的并且与2,2,2-三硝基乙醇进行有效的曼尼希型缩合反应，而与2-氟-2,2-二硝基乙醇缩合仅形成痕量产物。充分表征了N 3-（2,2,2-三硝基乙基）-1,2,4-恶二唑-3,5-二胺，并测定了其晶体结构和爆炸敏感性。计算的性能特性表明，该产品是一种有前途的RDX样材料，具有较高的氧化电位。
• An interesting ring cleavage of a 1,2,4-oxadiazole ring
  作者：Qiong Yu、Guangbin Cheng、Xuehai Ju、Chunxu Lu、Hongwei Yang

  DOI：10.1039/c7nj01119a

  日期：——

  easily obtained. However, the bis(trinitroethyl)- or nitramino-substituted product of 1 in the presence of acid was not obtained, as expected, due to an interesting ring cleavage of the 1,2,4-oxadiazole ring. Compound 1 and the ring cleavage products 2 and 3 exhibit good energetic performance and acceptable sensitivities.

  在此，容易获得3，5-二氨基-1，2，4-恶二唑（1）的单-三硝基乙基取代的产物。然而，由于1,2,4-恶二唑环的有趣的环断裂，在酸的存在下，未获得双（三硝基乙基）-或硝基氨基取代的产物1。化合物1和环裂解产物2和3表现出良好的能量性能和可接受的敏感性。
• Azo substituted 1,2,4-oxadiazoles as insensitive energetic materials
  作者：Venugopal Thottempudi、Jiaheng Zhang、Chunlin He、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c4ra10821c

  日期：——

  5,5′-Diamino-3,3′-azo-1,2,4-oxadiazole (3) was synthesized by reacting 3,5-diamino-1,2,4-oxadiazole with potassium permanganate in the presence of an organic solvent. Nitration of 5-amino-3-azo-1,2,4-oxadiazole gave rise to the 1,2,4-oxadiazolone (4) directly rather than the nitramine compound. Energetic salts of oxadiazolone 4 were prepared by treating with amine bases. These high nitrogen compounds were fully characterized using IR and multinuclear NMR spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC), and, in case of 3, with single crystal X-ray structuring. All the azo-substituted 1,2,4-oxadiazoles are impact insensitive materials.

  5,5′-Diamino-3,3′-azo-1,2,4-oxadiazole (3) 是由 3,5-diamino-1,2,4-oxadiazole 与高锰酸钾在有机溶剂存在下反应合成的。5-amino-3-azo-1,2,4-oxadiazole 的硝化反应直接生成了 1,2,4-恶二唑酮 (4)，而不是硝胺化合物。通过用胺碱处理，制备出了噁二唑酮 4 的高能盐。利用红外光谱、多核核磁共振光谱、元素分析和差示扫描量热法（DSC）对这些高氮化合物进行了全面鉴定，并对 3 进行了单晶 X 射线结构鉴定。所有偶氮取代的 1,2,4-恶二唑都是对冲击不敏感的材料。
• Enhancing Energetic Properties and Sensitivity by Incorporating Amino and Nitramino Groups into a 1,2,4-Oxadiazole Building Block
  作者：Yongxing Tang、Haixiang Gao、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.201509985

  日期：2016.1.18

  A single nitrogen‐rich heterocyclic ring with many energetic groups is expected to exhibit excellent detonation performance. We report an effective approach for the synthesis of 3‐amino‐5‐nitramino‐1,2,4‐oxadiazole, which has nitramino and amino groups in the same building block. The single‐crystal X‐ray structure shows layered hydrogen‐bonding pairs as well as the presence of a water molecule which

  具有多个高能基团的单个富氮杂环有望表现出出色的爆炸性能。我们报告了一种有效的合成3-氨基-5-硝氨基-1,2,4-恶二唑的方法，该化合物在同一结构单元中具有氨基和氨基。X射线单晶结构显示成层的氢键对以及确保不敏感的水分子的存在。通过掺入阳离子，肼盐或羟基铵盐表现出良好的能量性能和可接受的敏感性。
• Photochemical Formation of Diazenecarbaldehyde (HNNCHO) and Diazenecarbothialdehyde (HNNCHS) in Low-Temperature Matrices
  作者：Tamás Vörös、Győző György Lajgút、Gábor Magyarfalvi、György Tarczay

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b12820

  日期：2018.2.1

  molecules are identified in the matrix as a complex with the other photoproduct, NH2CN. Comparison of the present experiments with former photochemical experiments on 1,2,5-oxadiazole-3,4-diamine and 1,2,5-thiadiazole-3,4-diamine and the analysis of the rate of formation of the different photoproducts indicate that HNNCHO and HNNCHS are formed in a different reaction path than H2NNCX and H2NC(NX) (X = O

  在低温Ar和Kr基体中，研究了不同波长下1,2,4-恶二唑-3,5-二胺和1,2,4-噻二唑-3,5-二胺的光化学分解。借助高水平量子化学计算，对基质隔离红外（MI-IR）光谱进行分析，不仅显示出这些光化学反应还会产生[NH 2，C，N，X]（X = O，S）异构体，但也观察到了一种新颖的，以前未被观察到的物种的谱带。计算出的潜在产物的红外光谱与观察到的光谱的比较表明，这些物质是重氮甲醛（HNNCHO）和重氮甲醛（HNNCHS）。以前没有实验性地观察到反应性HNNCHO和HNNCHS分子。两种分子在基质中均被鉴定为与另一种光产物NH 2 CN的复合物。本实验与以前的1,2,5-恶二唑-3,4-二胺和1,2,5-噻二唑-3,4-二胺的光化学实验的比较以及对不同光产物形成速率的分析表明HNNCHO和HNNCHS在与H 2 NNCX和H不同的反应路径中形成2 NC（NX）（X = O，S），而不是通过后面这些产品的光异构化而获得。