1-(4-bromophenyl)-2-selenocyanatoethanone | 86098-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-selenocyanatoethanone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-selenocyanatoethan-1-one；[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl] selenocyanate
• CAS: 86098-04-6
• 化学式: C₉H₆BrNOSe
• 分子量: 303.017
• InChiKey: IUBWPUIYKKGASG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-selenocyanatoethanone 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(p-bromobenzoyl)-3,4-dimethyl-2H-selenopyran
  参考文献：
  名称：

  Generation of Selenabenzenes Bearing an Electron-Withdrawing Group at me 2-Position.

  摘要：

  丁二烯与由硒氰酸酯 1 和三乙胺原位生成的硒醛发生 Diels-Alder 反应，制备出了在 2 位上带有一个抽电子基团的 3,6-二氢-2H-硒并吡喃 2。用 1.5 eq 间氯过苯甲酸氧化二氢硒并吡喃 2，可得到 2H-硒并吡喃 9 和 3，6-二氢-2H-硒并吡喃-2-基间氯苯甲酸酯 10。使用多聚磷酸三甲基硅酯可将苯甲酸酯 10 顺利转化为硒黄檀 9。用三氟甲磺酸甲酯将硒基吡喃 9 甲基化，得到 Se-甲基硒基吡喃三氟甲磺酸酯 12。用氢化钠或三乙胺对硒鎓盐 12 进行去质子化反应，生成了硒苯衍生物 13，但它们太不稳定，无法分离出来。因此，我们在 -30°C 温度下通过 1H 和 13C-NMR 光谱确认了 13 的生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.811
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kataoka Tadashi, Ohe Yasuhiro, Umeda Akira, Iwamura Tatsunori, Yoshimatsu+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 811-816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative umpolung selenocyanation of ketones and arenes: An efficient protocol to the synthesis of selenocyanates
  作者：Jianguo Cui、Meizhen Wei、Liping Pang、JunAn Xiao、Chunfang Gan、Jiali Guo、Chuanfang Xie、Qiming Zhu、Yanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130978

  日期：2020.3

  A practical method for the umpolung selenocyanation of aryl ketones, alkyl ketones, β-ketoesters and electron-rich arenes has been developed, affording various selenocyanates in moderate to excellent yields. This transformation proceeds by an oxidative umpolung selenocyanation through nitrogen oxides-mediated electrophilic selenocyanation process. This method is simpler, more efficient, and less costly

  已经开发出一种实用的方法，用于将芳基酮，烷基酮，β-酮酸酯和富电子芳烃进行硒代硒化，从而以中等至极好的收率提供各种硒代氰酸酯。通过氮氧化物介导的亲电子硒氰化过程的氧化型硒化硒氰化来进行这种转变。与以前的方法相比，此方法更简单，更有效且成本更低。进行芳基硒酸氰酸酯的进一步转化以证明该方法的合成效用。
• Electrochemical preparation of α,α′-dicarbonylselenides
  作者：Marı́a Dolores Otero、Belen Batanero、Fructuoso Barba

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.068

  日期：2004.5

  A facile preparation of α,α′-dicarbonylselenides has been performed by reaction of α-carbonyl selenocyanates with an enolate, electrogenerated by reduction of a carbon–halogen bond.

  α，α'-二羰基硒化物的简便制备方法是通过α-羰基硒氰酸酯与烯醇盐的反应进行，该烯醇盐是通过碳-卤素键还原而电生成的。
• A novel metal-free method for the selenocyanation of aromatic ketones to afford α-carbonyl selenocyanates
  作者：Kai Sun、Yunhe Lv、Yao Chen、Tingting Zhou、Yanyan Xing、Xin Wang

  DOI：10.1039/c7ob00958e

  日期：——

  new method has been developed for the selenocyanation of aromatic ketones. This reaction avoids the need to use pre-prepared α-halo ketones, providing rapid access to α-carbonyl selenocyanates. We also investigated the mechanism for this reaction and found that it proceeds via sequential radical iodination and nucleophilic substitution reactions.

  已经开发出一种用于芳族酮硒氰化的新方法。该反应避免了使用预先制备的α-卤代酮的需要，从而可以快速获得α-羰基硒氰酸酯。我们还研究了该反应的机理，发现它是通过顺序的自由基碘化和亲核取代反应进行的。
• Selenocyanation of Aryl and Styryl Methyl Ketones in the Presence of Selenium Dioxide and Malononitrile: An Approach for the Synthesis of α-Carbonyl Selenocyanates
  作者：Ibakyntiew D. Marpna、Kmendashisha Wanniang、Tyrchain Mitre Lipon、O. Risuklang Shangpliang、Bekington Myrboh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02630

  日期：2021.1.15

  α-carbonyl selenocyanates from aryl methyl ketones/styryl methyl ketones using selenium dioxide as the selenating agent under simple reaction conditions. This reaction has notable advantages over the traditional methods in terms of accessibility and affordability of the starting materials. The method features the interaction of aryl methyl ketones/styryl methyl ketones with selenium dioxide and malononitrile

  已经开发了一种方便的方法，在简单的反应条件下，使用二氧化硒作为硒化剂，由芳基甲基酮/苯乙烯基甲基酮合成α-羰基硒酸酯。在起始材料的可及性和可负担性方面，该反应具有优于传统方法的显着优点。该方法的特征在于芳基甲基酮/苯乙烯基甲基酮与二氧化硒和丙二腈的相互作用，以中等至良好的产率提供了一系列α-羰基硒氰酸酯。
• Nucleophilic Selenocyanation from Selenium Dioxide and Malononitrile
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/a-1938-2443

  日期：2023.2

  The first nucleophilic selenocyanation from selenium dioxide and malononitrile is described. This methodology produced a wide variety of selenocyanates from halides in moderate to excellent yields under mild conditions, highlighting the versatility and usefulness of this new source of nucleophilic selenocyanation.

  描述了由二氧化硒和丙二腈进行的第一次亲核硒氰化反应。该方法在温和条件下以中等至优异的产率从卤化物中生产出多种硒氰酸酯，突出了这种新的亲核硒氰化来源的多功能性和实用性。