cyclopentyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylalaninate | 1185571-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopentyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylalaninate
• 英文别名: cyclopentyl 2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1185571-45-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• mdl: MFCD24393792
• 分子量: 271.357
• InChiKey: VCOGQZAGOMMPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylalaninate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclopentyl N-({4-[6-amino-5-(2,4-difluorobenzoyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]phenyl}acetyl)-2-methylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF P38 MAP KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA P38 MAP KINASE

  摘要：

  式(I)的化合物是p38 MAP激酶抑制剂，用于治疗自身免疫和炎症性疾病：其中：G为-N=或-CH=；D为一个可选择取代的二价单环或双环芳基或杂环芳基基团，具有5-13个环成员；R6为氢或可选择取代的CrC3烷基；P代表氢，U代表式(IA)的基团；或U代表氢，P代表式(IA)的基团；其中A代表一个可选择取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员；z为O或1；-X1-L1-Y-是一个连接基团或键；R1为一个羧酸基(-COOH)，或者是可由一个或多个细胞内酯酶水解为羧酸基的酯基团；R2和R3如权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2009106844A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到cyclopentyl N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF PLK
  [FR] INHIBITEURS DE PLK

  摘要：

  式(I)的化合物是PLK抑制剂，用于治疗细胞增殖性疾病，其中R1是氢，或者是一个可选择取代的(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基或(C3-C6)环烷基；R2是氢，或者是一个可选择取代的(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基或(C3-C6)环烷基；R3是氢，-CN，羟基，卤素，可选择取代的(C1C6)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基或(C3-C6)环烷基，-NR6R7或C1-C4烷氧基，其中R6和R7分别独立地是氢或可选择取代的(C1C6)烷基；环A是一个可选择取代的单环或双环碳环或杂环，或者是一个具有最多12个环原子的环系统；T是式(II)中的基团，其中R4是一个羧酸基(-COOH)，或者是一个可被一个或多个胞内酯酶水解为羧酸基的酯基；R5和R15独立地代表天然或非天然α-氨基酸的侧链，但R5和R15中的任何一个都不是氢，或者R5和R15与它们连接的碳原子一起形成一个C3-C7环烷基环；Y，L1和X1如权利要求中所定义。

  公开号：

  WO2009141575A1

文献信息

• ENZYME AND RECEPTOR MODULATION
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20100317865A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Covalent conjugates of an α,α-disubstituted glycine ester and a modulator of the activity of a target intracellular enzyme or receptor, wherein the ester group of the conjugate is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to the corresponding acid and the α,α-disubstituted glycine ester is conjugated to the modulator at a position remote from the binding interface between the inhibitor and the target enzyme or receptor pass into cells and the active acid hydrolysis product accumulates within the cells.

  一种α，α-二取代甘氨酸酯和靶细胞内酶或受体活性调节剂的共价结合物，其中共轭物的酯基可被一个或多个细胞内羧酯酶水解为相应的酸，α，α-二取代甘氨酸酯与调节剂结合在远离抑制剂与靶酶或受体之间结合界面的位置，进入细胞并使活性酸水解产物在细胞内积累。
• [EN] INHIBITORS OF PLK<br/>[FR] INHIBITEURS DE PLK
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009141575A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Compounds of formula (I) are PLK inhibitors, useful for the treatment of cell proliferative diseases wherein R1 is hydrogen, or an optionally substituted (C1-C6)alkyl, (C2-C6)alkenyl, (C2-C6)alkynyl or (C3-C6)cycloalkyl group; R2 is hydrogen, or an optionally substituted (C1-C6)alkyl, (C2-C6)alkenyl, (C2-C6)alkynyl or (C3-C6)cycloalkyl group; R3 is hydrogen, -CN, hydroxyl, halogen, optionally substituted (C1C6)alkyl, (C2-C6)alkenyl, (C2-C6)alkynyl or (C3-C6)cycloalkyl, -NR6R7 or C1-C4 alkoxy, wherein R6 and R7 are independently hydrogen or optionally substituted (C1C6)alkyl; ring A is an optionally substituted mono- or bi-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring or a ring system having up to 12 ring atoms; T is a radical of formula (II) wherein R4 is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; R5 and R15 independently represent the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid but neither of R5 and R15 is hydrogen, or R5 and R15 taken together with the carbon atom to which they are attached form a C3-C7 cycloalkyl ring; and Y, L1 and X1 are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是PLK抑制剂，用于治疗细胞增殖性疾病，其中R1是氢，或者是一个可选择取代的(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基或(C3-C6)环烷基；R2是氢，或者是一个可选择取代的(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基或(C3-C6)环烷基；R3是氢，-CN，羟基，卤素，可选择取代的(C1C6)烷基，(C2-C6)烯基，(C2-C6)炔基或(C3-C6)环烷基，-NR6R7或C1-C4烷氧基，其中R6和R7分别独立地是氢或可选择取代的(C1C6)烷基；环A是一个可选择取代的单环或双环碳环或杂环，或者是一个具有最多12个环原子的环系统；T是式(II)中的基团，其中R4是一个羧酸基(-COOH)，或者是一个可被一个或多个胞内酯酶水解为羧酸基的酯基；R5和R15独立地代表天然或非天然α-氨基酸的侧链，但R5和R15中的任何一个都不是氢，或者R5和R15与它们连接的碳原子一起形成一个C3-C7环烷基环；Y，L1和X1如权利要求中所定义。
• [EN] SUBSTITUTED THIOPHENECARBOXAMIDES AS IKK-BETA SERINE-, THREONINE-PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] THIOPHÈNECARBOXAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉRINE-THRÉONINE PROTÉINE KINASE IKK-BÊTA
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009130475A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds of formula (IA) or (IB) are IKK inhibitors useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases: wherein R7 is hydrogen or optionally substituted (C1-C6)alkyl; A is an optionally substituted aryl or heteroaryl of 5-13 ring atoms; Z is a radical of formula R1C( R2)(R3)NH-Y-L1-X1-(CH2)z- wherein R1 is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; and R2 and R3 independently represent the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid but neither of R2 and R3 is hydrogen, or R2 and R3 taken together with the carbon atom to which they are attached form a C3-C7 cycloalkyl ring, and z, Y, L1 and X1 are as defined in the claims.

  式（IA）或（IB）的化合物是IKK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病：其中R7是氢或可选择地取代的（C1-C6）烷基；A是5-13个环原子的可选择取代的芳基或杂环基；Z是具有以下结构的基团R1C（R2）（R3）NH-Y-L1-X1-（CH2）z-其中R1是羧酸基（-COOH），或者是可由一个或多个细胞内酯酶水解为羧酸基的酯基；R2和R3分别代表天然或非天然α氨基酸的侧链，但R2和R3中的任何一个都不是氢，或者R2和R3与它们连接的碳原子一起形成一个C3-C7环烷基环，z、Y、L1和X1如权利要求书中所定义。
• SUBSTITUTED THIOPENECARBOXAMIDES AS IKK-BETA SERINE-, THREONINE-PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Moffat David Festus Charles

  公开号：US20110046210A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Compounds of formula (IA) or (IB) are IKK inhibitors useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases: wherein R 7 is hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; A is an optionally substituted aryl or heteroaryl of 5-13 ring atoms; Z is a radical of formula R 1 C(R 2 )(R 3 )NH—Y-L 1 -X1-(CH 2 ) z — wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular esterase enzymes to a carboxylic acid group; and R 2 and R 3 independently represent the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid but neither of R 2 and R 3 is hydrogen, or R 2 and R 3 taken together with the carbon atom to which they are attached form a C 3 -C 7 cycloalkyl ring, and z, Y, L 1 and X 1 are as defined in the claims.

  式(I A)或( IB)的化合物是IKK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病:其中R7是氢或可选地取代的(C1-C6)烷基; A是5-13个环原子的可选取代芳基或杂环基; Z是式R1C(R2)(R3)NH-Y-L1-X1-(CH2)z-的基团，其中R1是羧酸基(—COOH)，或者是通过一个或多个细胞内酯酶酶水解为羧酸基的酯基; R2和R3分别表示天然或非天然α-氨基酸的侧链，但R2和R3中没有一个是氢，或者R2和R3与它们连接的碳原子一起形成一个C3-C7环烷基环，z、Y、L1和X1如权利要求中所定义。
• ENZYME INHIBITORS
  申请人：Donald Alastair David Graham

  公开号：US20120149736A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Compounds of formula (I), inhibit HDAC activity: wherein A, B and D independently represent ═CH— or ═N—; W is —CH═CH— Or —CH 2 CH 2 —; R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intra-cellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R2 and R3 are selected from the side chains of a natural or non-nat-ural alpha amino acid, provided that neither R2 nor R3 is hydrogen, or R2 and R3, taken together with the carbon to which they are attached, form a 3-6 membered saturated cycloalkyl or heterocyclyl ring; Y is a bond, —C(═O)—, —S(═O)2—, —C(═O)O—, —C(═O)NR′—, —C(═5)—NR′, —C(═NH)NR′ or —S(═O) 2 NR — wherein R′ is hydrogen or optionally substituted C 1 —C 6 alkyl; L 1 is a divalent radical of formula —(Alk 1 ) m ,(Q) n (Alk 2 ) p — wherein m, n, p, Q, Alk 1 and Alk 2 are as defined in the claims; X 1 represents a bond; —C(═O); or —S(═O) 2 —; —NR 4 C(═O)—, —C(═O)NR 4 —,— NR 4 C(═O)NR 5 —, —NR 4 S(═O) 2 —, or —S(═O) 2 NR 4 — wherein R4 and R5 are independently hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; and z is 0 or 1.

  化合物的化学式（I），抑制HDAC活性：其中A、B和D分别表示═CH—或═N—; W是—CH═CH—或—CH2CH2—; R1是羧酸基（—COOH）或一个酯基，该酯基可被一个或多个细胞内羧酸酯酶水解成羧酸基; R2和R3是从天然或非天然α氨基酸的侧链中选择的，但R2和R3都不是氢，或R2和R3与它们所连接的碳一起形成3-6个成员的饱和环烷基或杂环基; Y是一个键，—C（═O）—，—S（═O）2—，—C（═O）O—，—C（═O）NR′—，—C（═5）—NR′，—C（═NH）NR′或—S（═O）2NR—，其中R′是氢或可选取代的C1-C6烷基; L1是具有公式—（Alk1）m，（Q）n（Alk2）p的二价基团，其中m、n、p、Q、Alk1和Alk2如权利要求中所定义; X1表示一个键;—C（═O）;或—S（═O）2—;—NR4C（═O）—，—C（═O）NR4—，—NR4C（═O）NR5—，—NR4S（═O）2—或—S（═O）2NR4—其中R4和R5独立地是氢或可选取代的C1-C6烷基; z为0或1。