(E)-2-Methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-methylpenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: CMRBJWHOICBMHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 、 三苯基硅烷 在 六甲基二硅氧烷 、 mono(trimethylphosphine)(diallyl ether)palladium(0) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 75.0h， 以46%的产率得到methyl (E)-2-methyl-4-(triphenylsilyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  单（膦）钯（0）​​配合物催化共轭二烯的配体控制的区域发散性氢化硅烷化

  摘要：

  单（膦）钯（0）配合物，[将Pd（η 2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（1），与催化HSiPh缺电子共轭二烯的氢化硅烷化3。甲基戊-2,4-二烯酸酯的氢化硅烷化与HSiPh 3通过[加入Pd（η催化2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（R =我（1A），的Et（1B），OET（1d），O i Pr（1e））继续得到1,2- E产品具有独特的马尔可夫尼可夫选择性的定量收率。与此相反，它们的三苯基膦和亚磷酸酯类似物，[将Pd（η 2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（R = Ph（上1F），OPH（1克）），主要产生1,4- - ž产物（1,2- é / 1,4- ž = 3/7）。2,4-戊二烯酸甲酯的硅氢加成反应中的区域选择性也受有机硅烷控制。机理研究表明，使用反应通过涉及从还原消除粉笔-哈罗德机构紧凑且基本单-磷配合物进入（η 3-烯丙基）（

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00597
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-3-Bromo-propenyl)-2-methyl-malonic acid dimethyl ester 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-2-Methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过受阻酯卤化物的碎裂合成烯烃

  摘要：

  具有烯丙基或苄基溴取代基的受阻甲酯进行平滑的脱烷基脱羧，得到烯烃衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81685-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Divergent Reactions of α-Diazocarbonyl Compounds with Allylic Esters: Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：Zi-Sheng Chen、Xin-Hua Duan、Ping-Xin Zhou、Shaukat Ali、Jian-Yi Luo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201106619

  日期：2012.2.6

  two: α‐Diazocarbonyl compounds display a diverse pattern of reactivity upon palladium‐catalyzed reaction with esters. Esters bearing an alkynyl group on the carbonyl carbon atom lead to two different CC bonds at the same carbon atom in a single operation through decarboxylation and migratory insertion, whereas aromatic and benzylic acid derivatives afford aromatic and benzylic esters bearing an O‐substituted

  举两个例子：在钯催化的酯反应中，α-重氮羰基化合物表现出不同的反应模式。在羰基碳原子上带有炔基的酯通过脱羧和迁移插入在一次操作中在同一碳原子上导致两个不同的CC键，而芳族和苄基酸衍生物则提供带有O取代季铵基的芳族和苄基酯碳中心。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Hydrosilylation of Conjugated Dienes Catalyzed by Mono(phosphine)palladium(0) Complexes
  作者：Nobuyuki Komine、Tatsuo Mitsui、Shu Kikuchi、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00597

  日期：2020.12.28

  suggest that the reaction using a compact and basic mono-phosphorus complex proceeds by the Chalk–Harrod mechanism involving the reductive elimination from an (η3-allyl)(silyl)palladium(II). A poor electron-donating mono-phosphorus ligand such as P(OPh)3 destabilizes a Pd(II) species and promotes direct reductive elimination to give the 1,4-Z product. On the other hand, a compact and electron-donating phosphorus

  单（膦）钯（0）配合物，[将Pd（η 2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（1），与催化HSiPh缺电子共轭二烯的氢化硅烷化3。甲基戊-2,4-二烯酸酯的氢化硅烷化与HSiPh 3通过[加入Pd（η催化2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（R =我（1A），的Et（1B），OET（1d），O i Pr（1e））继续得到1,2- E产品具有独特的马尔可夫尼可夫选择性的定量收率。与此相反，它们的三苯基膦和亚磷酸酯类似物，[将Pd（η 2：η 2 -C 6 ħ 10 O）（PR 3）]（R = Ph（上1F），OPH（1克）），主要产生1,4- - ž产物（1,2- é / 1,4- ž = 3/7）。2,4-戊二烯酸甲酯的硅氢加成反应中的区域选择性也受有机硅烷控制。机理研究表明，使用反应通过涉及从还原消除粉笔-哈罗德机构紧凑且基本单-磷配合物进入（η 3-烯丙基）（
• Olefin synthesis via fragmentation of hindered ester halides
  作者：J.L. Belletire、D.R. Walley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81685-8

  日期：——

  Hindered methyl esters possessing allylic or benzylic bromine substituents undergo smooth dealkylative decarboxylation to afford olefinic derivatives.

  具有烯丙基或苄基溴取代基的受阻甲酯进行平滑的脱烷基脱羧，得到烯烃衍生物。