ethyl 4,5-dioxo-3-phenyl-4,5-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carboxylate | 75204-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ethyl 4,5-dioxo-3-phenyl-4,5-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carboxylate
• 英文别名: 2-phenyl-3-carbethoxy-4,5-dioxonaphthofuran；4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-3-carboxylic acid ethyl ester；4,5-Dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-naphtho<1.2-b>furan-carbonsaeure-3-ethylester；4,5-Dioxo-3-carbethoxy-2-phenyl-naphtho<1'.2':2.3>furan；4,5-Dioxo-2-phenyl-3-ethoxycarbonyl-naphthofuran；Ethyl 4,5-dioxo-2-phenylbenzo[g][1]benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 75204-49-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O₅
• 分子量: 346.339
• InChiKey: FEVQHYXHKCDIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dioxo-3-phenyl-4,5-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到2-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Mechanical strength of participate silica gels

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00553693
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 苯丙炔酸乙酯 在 Oxone 、 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以37%的产率得到ethyl 4,5-dioxo-3-phenyl-4,5-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇/烯醇化物指导的氧化环化反应：功能化萘呋喃醌的合成和生物活性评估。

  摘要：

  已经开发了用于合成结构多样的含萘醌的杂环的钯促进的氧化环化反应，通过选择性的烯醇/烯醇酸酯定向方法提供了可转换的途径来接近1,2-萘呋喃醌和稠密官能化的环丁烯稠合的1,4-萘呋喃醌。合成的应用通过抗HIV药物的后期功能化得以扩展。1,2-萘呋喃醌合成的实用价值在内皮保护性先导化合物的开发中得到了强调。

  DOI：

  10.1039/c9cc05233j

文献信息

• Grinev,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 524 - 528
  作者：Grinev,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GRINEV A. N.; MIXAJLOVA I. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 6, 753-754
  作者：GRINEV A. N.、 MIXAJLOVA I. N.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed enol/enolate directed oxidative annulation: functionalized naphthofuroquinone synthesis and bioactivity evaluation
  作者：Shuaipeng Lv、Haitao Liu、Jie Kang、Yun Luo、Ting Gong、Zhengqi Dong、Guibo Sun、Chunnian He、Xiaobo Sun、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc05233j

  日期：——

  A palladium-promoted oxidative annulation reaction for the synthesis of structurally diverse naphthoquinone-containing heterocycles has been developed, providing switchable access to 1,2-naphthofuroquinones and densely functionalized cyclobutene-fused 1,4-naphthofuroquinones by selective enol/enolate-directed processes. The synthetic application was extended by late-stage functionalization of an anti-HIV

  已经开发了用于合成结构多样的含萘醌的杂环的钯促进的氧化环化反应，通过选择性的烯醇/烯醇酸酯定向方法提供了可转换的途径来接近1,2-萘呋喃醌和稠密官能化的环丁烯稠合的1,4-萘呋喃醌。合成的应用通过抗HIV药物的后期功能化得以扩展。1,2-萘呋喃醌合成的实用价值在内皮保护性先导化合物的开发中得到了强调。
• Mechanical strength of participate silica gels
  作者：E. M. Rabinovich、C. R. Kurkjian、N. A. Kopylov、D. A. Fleming

  DOI：10.1007/bf00553693

  日期：——