N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-alanine methyl ester | 21679-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-alanine methyl ester
• 英文别名: N-(S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-alanin-methylester；Z-Cys(Bzl)-Ala-OMe
• CAS: 21679-94-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 430.525
• InChiKey: JZXDESHTDPFXJP-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-alanine methyl ester 在 盐酸 、 乙醇 、 一水合肼 、 乙酸乙酯 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  Maclaren et al., Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 345,355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-Benzyl-L-Cys-Na-Salz 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 N,N-二甲基苄胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种用于氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐合成的微流快速双重活化方法

  摘要：

  本研究证明了 α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的组合在微流中合成氨基甲酸乙酯保护的 α-氨基酸N-羧酸酐时的快速双重活化（10 秒，20 °C）反应堆。成功的关键是结合使用两种胺，在适当的时机激活两种底物。根据α-氨基酸N-羧酸酐中侧链的空间体积，将三种胺i- Pr 2 NEt、Me 2 NBn或N-乙基吗啉与吡啶一起使用。多种16位氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧酸酐以高产率合成。基于使用微流反应器通过闪速混合技术测量胺存在下α-氨基酸N-羧酸酐和氯甲酸烷基酯的时间依赖性（0.5 至 10 秒）减少，研究了胺的作用。有人提出，与本研究中检测的酰基铵阳离子相比，原位产生的酰基吡啶鎓阳离子具有高活性并且不太容易引起不希望的分解。因此，即使在非常低的浓度下，酰基吡啶鎓阳离子也促进了所需的偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob00167e

文献信息

• Wieland,T.; Sarges,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 658, p. 181 - 193
  作者：Wieland,T.、Sarges,R.

  DOI：——

  日期：——