methyl (2R,4R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylate | 1318129-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1318129-78-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆S
• 分子量: 343.401
• InChiKey: JBLLPJLIGJIPRP-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylate 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium azide 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3S,5R)-3-BOC氨基-5-氟哌啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ D'IRAK4 À BASE DE PYRAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的IRAK4的吡唑吡咯啉抑制剂，并提供包含这种抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导或相关疾病或病症的方法。

  公开号：

  WO2016144846A1
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (2R,4R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-((methylsulfonyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOTRIAZINE INHIBITORS OF IRAK4 ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE PYRROLOTRIAZINE DE L'ACTIVITÉ D'IRAK4

  摘要：

  本发明涉及式(I)的IRAK4的吡咯三嗪抑制剂，并提供包含这些抑制剂的组合物，以及用于治疗IRAK4介导的或相关的疾病或病症的方法。

  公开号：

  WO2016144848A1

文献信息

• Access to Optically Active 3-Azido- and 3-Aminopiperidine Derivatives by Enantioselective Ring Expansion of Prolinols
  作者：Anne Cochi、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol201769b

  日期：2011.8.19

  The activation of N-alkyl prolinols by XtalFluor E allowed the formation of an aziridinium intermediate that can react with tetrabutylammonium azide (nBu4NN3) to produce 3-azidopiperidines and/or 2-(azidomethyl)pyrrolidines, in a ratio up to 100/0. These 3-azidopiperidines can be reduced to the corresponding 3-aminopiperidines.

  XtalFluor E活化N-烷基脯氨醇可形成叠氮基中间体，该叠氮基中间体可与叠氮化四丁基铵（n Bu 4 NN 3）反应生成3-叠氮基哌啶和/或2-（叠氮甲基）吡咯烷100/0。这些3-叠氮哌啶可以还原为相应的3-氨基哌啶。