1-benzyl-isoindigo | 582315-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-isoindigo
• 英文别名: 1-benzylisoindigo；1-benzyl-3-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)indol-2-one
• CAS: 582315-10-4
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: RFZMVZRSUDDQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-benzyl-isoindigo
  参考文献：
  名称：

  N-烷基或芳基取代的异靛蓝衍生物作为潜在的双重细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）/糖原合酶激酶3β（GSK-3β）磷酸化抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  已经合成了一系列的N-烷基或芳基取代的异靛蓝衍生物，并通过磺基罗丹明B（SRB）分析评估了它们的抗增殖活性。一些目标化合物表现出显着的抗肿瘤活性，包括化合物6h和6k（针对K562细胞），化合物6i（针对HeLa细胞）和6j（针对A549细胞）。N-（对甲氧基-苯基）-异靛蓝（6k）对K562细胞具有高选择性的抗增殖活性（IC 50 7.8μM），并以剂量​​依赖的方式诱导K562细胞凋亡。复合6k通过降低细胞周期蛋白A和CDK2的表达，阻滞了K562细胞S期的细胞周期，这在DNA复制和通过G2期中起着关键作用。此外，化合物6k下调p -GSK-3β（Ser9），β-catenin和c-myc蛋白的表达，上调GSK-3β的表达，从而抑制Wnt /β-catenin信号通路并诱导K562细胞的凋亡 使用分子对接工具模拟了化合物6k与GSK-3β的结合模式。所有这些研究使人们对该类药物的分子机

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.049

文献信息

• Efficient green synthesis of isoindigo derivatives using sulfonic-acid-functionalized nanoporous silica (SBA-Pr-SO3H) catalyst and study of their antimicrobial properties
  作者：Parisa Gholamzadeh、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Alireza Badiei、Ali Abolhassani Soorki、Negar Lashgari

  DOI：10.1007/s11164-012-0909-y

  日期：2013.11

  An efficient green condensation reaction has been developed for synthesis of trans-isoindigo derivatives using SBA-Pr-SO3H with pore size of 6 nm as a heterogeneous nanoporous acid catalyst under solvent-free conditions. Isoindigo derivatives have many industrial applications, e.g., dyes, drugs, organic solar cells, and semiconductor memories. The antimicrobial activities of these compounds have also been tested.

  已开发出一种高效的绿色缩合反应，使用孔径为6纳米的SBA-Pr-SO3H作为异质纳米孔酸催化剂，在无溶剂条件下合成trans-异苯骈二氮杂环衍生物。异苯骈二氮杂环衍生物在染料、药物、有机太阳能电池和半导体存储等多个工业领域有广泛应用。这些化合物的抗菌活性也进行了测试。
• Iron-catalyzed selective construction of indole derivatives <i>via</i> oxidative C(sp³)–H functionalization of indolin-2-ones
  作者：Wei Chen、Lang-Qi Wen、Xiao-Bing Lu、Hui Zhou

  DOI：10.1039/d4ob00133h

  日期：2024.4.17

  manipulating the reaction conditions, particularly the choice of solvent, catalyst loading, and reaction sequence, a series of valuable indole derivatives, including isatins and symmetrical and nonsymmetrical isoindigos, were selectively synthesized in good to excellent yields. Furthermore, the gram-scale synthesis of compounds with biological anticancer activity under simple conditions highlights their great

  考虑到开发强大的催化剂的重要性和吲哚衍生物的药效团特征，我们描述了一种铁催化的吲哚啉-2-酮氧化C(sp 3 )–H功能化的可转换方法。使用FeCl 2作为催化剂、空气作为氧化剂、醇作为溶剂，选择性转化表现出优异的活性和化学选择性。通过控制反应条件，特别是溶剂的选择、催化剂负载量和反应顺序，选择性地合成了一系列有价值的吲哚衍生物，包括靛红以及对称和非对称异靛，收率良好至优异。此外，在简单条件下克级合成具有生物抗癌活性的化合物凸显了其在实际应用中的巨大潜力。
• Synthesis and evaluation of functionalized isoindigos as antiproliferative agents
  作者：Xi Kai Wee、Wee Kiang Yeo、Bing Zhang、Vincent B.C. Tan、Kian Meng Lim、Tong Earn Tay、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.008

  日期：2009.11

  A series of functionalized isoindigos structurally related to meisoindigo (1-methylisoindigo), a therapeutic agent used for the treatment of a form of leukemia, were synthesized and evaluated for antiproliferative activities on a panel of human cancer cells. Two promising compounds (1-phenpropylisoindigo and 1-(p-methoxy-phenethyl)-isoindigo) that were more potent than meisoindigo and comparable to 6-bromoindirubin-3'-oxime on leukemic K562 and liver HuH7 cells were identified. Structure-activity relationships showed the importance of keeping one of the lactam NH in an unsubstituted state. Substitution of the other lactam NH with aryl or arylalkyl side chains retained or improved activity in most instances. An intact exocyclic double bond was also essential, possibly to maintain planarity and rigidity of the iso-indigo scaffold. None of the compounds were found to inhibit CDK2 in an in vitro assay, in spite of reports linking the antiproliferative activities of meisoindigo and other isoindigos to CDK2 inhibition. Hence, these functionalized isoindigos disrupted cell growth and proliferation by other mechanistic pathways that did not involve CDK2 inhibition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of N-alkyl or aryl substituted isoindigo derivatives as potential dual cyclin-dependent kinase 2 (CDK2)/glycogen synthase kinase 3β (GSK-3β) phosphorylation inhibitors
  作者：Ping Zhao、Yanzhong Li、Guangwei Gao、Shuai Wang、Yun Yan、Xiaoping Zhan、Zenglu Liu、Zhenmin Mao、Shaoxiong Chen、Liqun Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.049

  日期：2014.10

  A series of N-alkyl or aryl substituted isoindigo derivatives have been synthesized and their anti-proliferative activity was evaluated by Sulforhodamine B (SRB) assay. Some of the target compounds exhibited significant antitumor activity, including compounds 6h and 6k (against K562 cells), 6i (against HeLa cells) and 6j (against A549 cells). N-(p-methoxy-phenyl)-isoindigo (6k) exhibited a high and

  已经合成了一系列的N-烷基或芳基取代的异靛蓝衍生物，并通过磺基罗丹明B（SRB）分析评估了它们的抗增殖活性。一些目标化合物表现出显着的抗肿瘤活性，包括化合物6h和6k（针对K562细胞），化合物6i（针对HeLa细胞）和6j（针对A549细胞）。N-（对甲氧基-苯基）-异靛蓝（6k）对K562细胞具有高选择性的抗增殖活性（IC 50 7.8μM），并以剂量​​依赖的方式诱导K562细胞凋亡。复合6k通过降低细胞周期蛋白A和CDK2的表达，阻滞了K562细胞S期的细胞周期，这在DNA复制和通过G2期中起着关键作用。此外，化合物6k下调p -GSK-3β（Ser9），β-catenin和c-myc蛋白的表达，上调GSK-3β的表达，从而抑制Wnt /β-catenin信号通路并诱导K562细胞的凋亡 使用分子对接工具模拟了化合物6k与GSK-3β的结合模式。所有这些研究使人们对该类药物的分子机