5-methyl-2-nitronitrosobenzene | 474318-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-nitronitrosobenzene
• 英文别名: 2-Nitro-5-methyl-nitrosobenzol；4-nitro-3-nitroso-toluene；4-Nitro-3-nitroso-toluol；4-Methyl-1-nitro-2-nitrosobenzene
• CAS: 474318-51-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• 分子量: 166.136
• InChiKey: KAJHDBWDCKVDOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-nitronitrosobenzene 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(2-amino-3-bromo-5-methylphenyl)-2-(tert-butyl)diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Tin(II) chloride selectively reduces the aromatic nitro group to the amino group, the azoxy group remaining intact. This allows the preparation of 2-(R-NNO-azoxy)anilines from 2-(R-NNO-azoxy)nitrobenzenes bearing electron-donating or weak electron-withdrawing substituents (Me or Br) in the benzene ring and alkyl substituents at the distal N atom of the azoxy group. The presence of electron-withdrawing substituents at the azoxy group (for example, CO2Et) leads to a change in the direction of the reaction resulting in selective reduction of the azoxy group to the hydrazo group.

  DOI：

  10.1023/a:1015463912286
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-亚硝基甲苯 在 甲醇 、 羟胺 、 硝酸 作用下， 生成 5-methyl-2-nitronitrosobenzene
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Hesse, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes: a novel strategy for catalytic synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-benzo[<i>d</i>][1,2,3]triazoles
  作者：Quanyun Liu、Haoke Chu、Junju Mai、Haobing Yang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/d3ob01969a

  日期：——

  A novel strategy for the catalytic synthesis of 2-aryl-2H-benzo[d][1,2,3]triazoles bearing a wide range of functional groups in good to excellent yields by non-noble molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes is described. The salient features of the transformation include the use of readily available substrates, valuable products and ease of scale-up. The mechanistic

  一种通过非贵重钼催化的2的脱氧杂环化催化合成具有多种官能团的2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3]三唑的新策略，收率良好至优异描述了-硝基偶氮苯。该转化的显着特点包括使用现成的底物、有价值的产品和易于扩大规模。机理研究表明该反应是通过Mo( VI )/Mo( IV )催化循环从2-硝基偶氮苯进行双重脱氧，形成2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3 ]三唑-N 1 -氧化物或氮烯中间体。