3-硝基-4-亚硝基甲苯 | 6971-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-4-亚硝基甲苯
• 英文名称: 4-methyl-2-nitro-1-nitrosobenzene
• 英文别名: 4-methyl-2-nitronitrosobenzene；4-nitroso-3-nitrotoluene；4-methyl-2-nitro-1-nitroso-benzene；3-Nitro-4-nitroso-toluol；4-Methyl-2-nitro-nitrosobenzol；4-Nitroso-3-nitro-toluol；Benzene, 4-methyl-2-nitro-1-nitroso-
• CAS: 6971-33-1
• 化学式: C₇H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00483532
• 分子量: 166.136
• InChiKey: UORRERBFSRQJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-4-亚硝基甲苯 在 硝酸 作用下， 反应 0.08h， 以8 g的产率得到3,4-二硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Dobrodei; El'tsov, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 4, p. 620 - 629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基甲苯 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 生成 3-硝基-4-亚硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Hesse, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of substituted anilines to nitroso-compounds
  作者：L. Di Nunno、S. Florio、P. E. Todesco

  DOI：10.1039/j39700001433

  日期：——

  2,6-Difluoroaniline and several related primary amines are oxidised by peroxybenzoic acid in chloroform to the corresponding nitroso-compounds. Treatment of 2,6-difluoroaniline with sodium azide gives 4-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole, which on nitration gives the 7-nitro-derivative.

  2,6-二氟苯胺和几种相关的伯胺在氯仿中被过氧苯甲酸氧化为相应的亚硝基化合物。用叠氮化钠处理2,6-二氟苯胺得到4-氟-2,1,3-苯并恶二唑，硝化后得到7-硝基衍生物。
• Molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes: a novel strategy for catalytic synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-benzo[<i>d</i>][1,2,3]triazoles
  作者：Quanyun Liu、Haoke Chu、Junju Mai、Haobing Yang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/d3ob01969a

  日期：——

  A novel strategy for the catalytic synthesis of 2-aryl-2H-benzo[d][1,2,3]triazoles bearing a wide range of functional groups in good to excellent yields by non-noble molybdenum-catalyzed deoxygenative heterocyclization of 2-nitroazobenzenes is described. The salient features of the transformation include the use of readily available substrates, valuable products and ease of scale-up. The mechanistic

  一种通过非贵重钼催化的2的脱氧杂环化催化合成具有多种官能团的2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3]三唑的新策略，收率良好至优异描述了-硝基偶氮苯。该转化的显着特点包括使用现成的底物、有价值的产品和易于扩大规模。机理研究表明该反应是通过Mo( VI )/Mo( IV )催化循环从2-硝基偶氮苯进行双重脱氧，形成2-芳基-2H-苯并[ d ][1,2,3 ]三唑-N 1 -氧化物或氮烯中间体。
• Langley, Organic Syntheses, 1955, vol. Coll. Vol. III, p. 334,336
  作者：Langley

  DOI：——

  日期：——
• Dal Monte; Veggetti, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1958, vol. 16, p. 1
  作者：Dal Monte、Veggetti

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger; Huebner, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 3826
  作者：Bamberger、Huebner

  DOI：——

  日期：——