(-)-diethyl 2-(1-phenylpropyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-diethyl 2-(1-phenylpropyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1S)-1-phenylpropyl]propanedioate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: BBLKIFIEAWSZCW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰基丙二酸二乙酯 在 N-甲基咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₈₀H₁₀₇ClIrN₂P 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 (-)-diethyl 2-(1-phenylpropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  β-芳基亚烷基丙二酸酯的不对称加氢：安装酯基显着提高了效率

  摘要：

  在此，我们报告了一种有效的不对称氢化β-芳基亚烷基丙二酸酯的实用方法。使用针对特定位置的手性螺铱铱催化剂，一系列β-芳基亚烷基丙二酸酯被氢化，得到手性丙二酸酯，具有良好的对映体选择性（高达99％ee）和高周转率（高达19000）。结果表明，在α，β-不饱和羧酸酯中安装酯基显着提高了其不对称氢化反应的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00093