9-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,8-dioxo-9H-dibenzo[c,h]-2,7,10-trioxanthene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,8-dioxo-9H-dibenzo[c,h]-2,7,10-trioxanthene
• 英文别名: 7-(3,4-dimethoxyphenyl)-7H-pyrano[3,2-c:5,6-c']dichromene-6,8-dione；7-(3,4-dimethoxyphenyl)-6H,7H,8H-pyrano[3,2-c:5,6-c']dichromene-6,8-dione；13-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,10,16-trioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,17,19,21-octaene-11,15-dione
• 化学式: C₂₇H₁₈O₇
• 分子量: 454.436
• InChiKey: BBLKHNQYAYPBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-ethanediol 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到9-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,8-dioxo-9H-dibenzo[c,h]-2,7,10-trioxanthene
  参考文献：
  名称：

  伪多组分反应：由1,2-二醇合成熔融的吡喃双双香豆素类似物

  摘要：

  已开发出一种简单有效的方法，以四乙酸铅为氧化剂，通过在80°C于乙腈中缩合一当量的1,2-二醇和四当量的4-羟基香豆素作为氧化剂，合成熔融的吡喃双香豆素。产量高到极好。

  DOI：

  10.1002/jhet.2742

文献信息

• Evaluation of Antibacterial Activities of 4-Hydroxycoumarin Derivatives
  作者：Yue Hu、Jing Li、Chang-Wei Lv、Di Qu、Zheng Hou、Min Jia、Jiang-Tao Li、Zi-Dan Zhang、Xiao-Xing Luo、Zhi Yuan、Ming-Kai Li

  DOI：10.1515/zpch-2015-0630

  日期：2016.1.28

  Three kinds of 4-hydroxycoumarin derivatives, namely, biscoumarins (1–4), epoxydicoumarins (5–8) and dihydropyrans (9–12), were synthesized and the antibacterial activity of each of them was evaluated. The result of preliminary bioassay shows that the lowest minimal inhibitory concentration (MIC) of compounds 1 and 2 against drug-sensitive S. aureus (ATCC 29213) and methicillin-resistant S. aureus (MRSA XJ 75302, Mu50, ATCC 700699 and USA 300) is 4–64 ug/mL. Additionally, there are two classical intramolecular O—H⋯O hydrogen bonds (HBs) in the structures of biscoumarins (1–4), and their corresponding HB energies were further calculated by the density functional theory (DFT) [B3LYP/6-31G*] method.

  摘要：合成了三种4-羟基香豆素衍生物，分别为双香豆素（1-4）、环氧双香豆素（5-8）和二氢吡喃（9-12），并评估了它们的抗菌活性。初步生物测定结果显示，化合物1和2对药物敏感型金黄色葡萄球菌（ATCC 29213）和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA XJ 75302、Mu50、ATCC 700699和USA 300）的最低最小抑制浓度（MIC）为4-64 ug/mL。此外，双香豆素（1-4）的结构中存在两个经典的分子内O—H⋯O氢键（HBs），并且它们的对应HB能量进一步通过密度泛函理论（DFT）[B3LYP/6-31G*]方法计算。