N-(2-iodo-3-nitrophenyl)benzamide | 1241374-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-3-nitrophenyl)benzamide
• CAS: 1241374-71-9
• 化学式: C₁₃H₉IN₂O₃
• 分子量: 368.131
• InChiKey: FUHFRGGKFCIZKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-3-nitrophenyl)benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-((2-amino-6-(benzamido)phenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Lewis acid-mediated conformational switch

  摘要：

  一种含有异烟酰胺基团的二苯乙炔在识别路易斯酸时发生构象转变。

  DOI：

  10.1039/c4ob01556h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基碘苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-iodo-3-nitrophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Lewis acid-mediated conformational switch

  摘要：

  一种含有异烟酰胺基团的二苯乙炔在识别路易斯酸时发生构象转变。

  DOI：

  10.1039/c4ob01556h

文献信息

• Catalytic Reversible (De)hydrogenation To Rotate a Chemically Fueled Molecular Switch
  作者：Enzo Olivieri、Na Shao、Roselyne Rosas、Jean‐Valère Naubron、Adrien Quintard

  DOI：10.1002/anie.202214763

  日期：2022.12.12

  Most chemically fueled molecular switches suffer from the problem of waste accumulation inhibiting the system. Herein, we present a 180° rotating molecular switch based on reversible (de)hydrogenation avoiding waste accumulation. Catalyzed by an iridium complex, switching from a pressure of argon to a pressure of hydrogen triggers a reversible change in the system from alcohol to ketone, promoting

  大多数化学燃料分子开关都存在废物积累抑制系统的问题。在此，我们提出了一种基于可逆（脱）氢化避免废物积累的 180° 旋转分子开关。在铱络合物的催化下，从氩气压力切换到氢气压力会触发系统从醇到酮的可逆变化，从而促进围绕炔轴的旋转。
• Designed Molecular Switches: Controlling the Conformation of Benzamido-diphenylacetylenes
  作者：Ian M. Jones、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/ol101397y

  日期：2010.8.20

  With the goal of creating a molecular switch, the hydrogen-bonded diphenylacetylene structure has been modified such that an equilibrium now exists between two intramolecular H-bonded states. Through X-ray crystallography and H-1 NMR analysis it is shown that this equilibrium can be biased in a predictable manner by modulating the relative acidity of the amide NH's.
• pH-Dependent Conformational Switching in 2,6-Benzamidodiphenylacetylenes
  作者：Ian M. Jones、Hannah Lingard、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/anie.201106241

  日期：2011.12.23

  The conformational equilibrium of a pH-dependent switch based on an intramolecularly H-bonded diphenylacetylene can be predictably biased by using electron-donating or -withdrawing groups. Furthermore, protonation of the electron-donating dimethylamino group converts it into an electron-withdrawing dimethylammonium cation with a concomitant switch in conformation.