N-(2-iodo-3-aminophenyl)benzamide | 1241374-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-3-aminophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(3-amino-2-iodophenyl)benzamide
• CAS: 1241374-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₁IN₂O
• 分子量: 338.148
• InChiKey: PXVYMZGTHRLTCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-3-aminophenyl)benzamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-((2-benzamido-6-(isonicotinamido)phenyl)ethynyl)benzoate trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  A Lewis acid-mediated conformational switch

  摘要：

  一种含有异烟酰胺基团的二苯乙炔在识别路易斯酸时发生构象转变。

  DOI：

  10.1039/c4ob01556h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基碘苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-(2-iodo-3-aminophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  催化可逆（脱）氢化以旋转化学燃料分子开关

  摘要：

  大多数化学燃料分子开关都存在废物积累抑制系统的问题。在此，我们提出了一种基于可逆（脱）氢化避免废物积累的 180° 旋转分子开关。在铱络合物的催化下，从氩气压力切换到氢气压力会触发系统从醇到酮的可逆变化，从而促进围绕炔轴的旋转。

  DOI：

  10.1002/anie.202214763

文献信息

• Investigating the influence of the sulfur oxidation state on solid state conformation
  作者：Carla A. Daly、Kevin S. Eccles、Lorraine M. Bateman、Noel M. O' Boyle、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/c2ce26298c

  日期：——

  derivatives bearing organosulfur, amide and amine moieties has been achieved in which the molecular conformation is controlled through variation of the hydrogen bond properties on alteration of the oxidation level of sulfur.

  已经完成了一系列带有有机硫，酰胺和胺部分的二苯乙炔衍生物的设计，合成和结构表征，其中通过改变硫的氧化水平改变氢键的性质来控制分子构象。
• Designed Molecular Switches: Controlling the Conformation of Benzamido-diphenylacetylenes
  作者：Ian M. Jones、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/ol101397y

  日期：2010.8.20

  With the goal of creating a molecular switch, the hydrogen-bonded diphenylacetylene structure has been modified such that an equilibrium now exists between two intramolecular H-bonded states. Through X-ray crystallography and H-1 NMR analysis it is shown that this equilibrium can be biased in a predictable manner by modulating the relative acidity of the amide NH's.
• pH-Dependent Conformational Switching in 2,6-Benzamidodiphenylacetylenes
  作者：Ian M. Jones、Hannah Lingard、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/anie.201106241

  日期：2011.12.23

  The conformational equilibrium of a pH-dependent switch based on an intramolecularly H-bonded diphenylacetylene can be predictably biased by using electron-donating or -withdrawing groups. Furthermore, protonation of the electron-donating dimethylamino group converts it into an electron-withdrawing dimethylammonium cation with a concomitant switch in conformation.