(5R)-5-Benzyl-1-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one | 112700-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5R)-5-Benzyl-1-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one
• 英文别名: (5R)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one；tert-butyl (2R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 112700-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: PPJKMYFQSZQEIY-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-Benzyl-1-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-Benzyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design of potential new HIV protease inhibitors: enantioconvergent synthesis of new pyrrolidin-3-ol, and pyrrolidin-3-one peptide conjugates

  摘要：

  新型潜在的HIV蛋白酶抑制剂通过模仿苯丙氨酸-脯氨酸二肽的镜像收敛合成获得，该合成通过Boc(L)Phe或Boc(L)Tyr与syn-2-苯基吡咯烷-3-醇的两种对映体及其相应的吡咯烷-3-酮类似物之间的耦合实现。中间体3-羟基吡咯烷 5a 和 5b 的立体化学和对映体纯度通过1H NMR分析以及对应莫舍酯13a和13b的合成及19F NMR分析进行确认。使用特定的还原实验条件，在活化芳香氨基酸的梅尔德鲁姆酸衍生物上获得对映体纯化合物5a和5b，且实现了100%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b101584m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5R)-5-Benzyl-1-tert-butyloxycarbonyl-4-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design of potential new HIV protease inhibitors: enantioconvergent synthesis of new pyrrolidin-3-ol, and pyrrolidin-3-one peptide conjugates

  摘要：

  新型潜在的HIV蛋白酶抑制剂通过模仿苯丙氨酸-脯氨酸二肽的镜像收敛合成获得，该合成通过Boc(L)Phe或Boc(L)Tyr与syn-2-苯基吡咯烷-3-醇的两种对映体及其相应的吡咯烷-3-酮类似物之间的耦合实现。中间体3-羟基吡咯烷 5a 和 5b 的立体化学和对映体纯度通过1H NMR分析以及对应莫舍酯13a和13b的合成及19F NMR分析进行确认。使用特定的还原实验条件，在活化芳香氨基酸的梅尔德鲁姆酸衍生物上获得对映体纯化合物5a和5b，且实现了100%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b101584m

文献信息

• Jouin, Patrick; Castro, Bertrand; Nisato, Dino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1177 - 1182
  作者：Jouin, Patrick、Castro, Bertrand、Nisato, Dino

  DOI：——

  日期：——
• JOUIN, PATRICK;CASTRO, BERTRAND, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PT 1,(1987) N 6, 1177-1182
  作者：JOUIN, PATRICK、CASTRO, BERTRAND

  DOI：——

  日期：——
• US4978759A
  申请人：——

  公开号：US4978759A

  公开（公告）日：1990-12-18
• Design of potential new HIV protease inhibitors: enantioconvergent synthesis of new pyrrolidin-3-ol, and pyrrolidin-3-one peptide conjugates
  作者：Jérôme Courcambeck、Frédéric Bihel、Céline De Michelis、Gilles Quéléver、Jean Louis Kraus

  DOI：10.1039/b101584m

  日期：——

  Novel potential HIV protease inhibitors are obtained by an enantioconvergent synthesis of mimicking Phe-Pro dipeptides, achieved through the coupling between Boc(L)Phe or Boc(L)Tyr and both enantiomers of syn-2-benzylpyrrolidin-3-ol and their corresponding pyrrolidin-3-one analogs. The stereochemistry and enantiopurity of intermediate 3-hydroxypyrrolidines 5a and 5b are determined through 1H NMR analysis, and through the synthesis and 19F NMR assignments of the corresponding Mosher’s esters 13a and 13b. The enantiopure compounds 5a and 5b are obtained with 100% diastereoselectivity using specific experimental reductive conditions upon Meldrum’s acid derivatives of activated aromatic amino acids.

  新型潜在的HIV蛋白酶抑制剂通过模仿苯丙氨酸-脯氨酸二肽的镜像收敛合成获得，该合成通过Boc(L)Phe或Boc(L)Tyr与syn-2-苯基吡咯烷-3-醇的两种对映体及其相应的吡咯烷-3-酮类似物之间的耦合实现。中间体3-羟基吡咯烷 5a 和 5b 的立体化学和对映体纯度通过1H NMR分析以及对应莫舍酯13a和13b的合成及19F NMR分析进行确认。使用特定的还原实验条件，在活化芳香氨基酸的梅尔德鲁姆酸衍生物上获得对映体纯化合物5a和5b，且实现了100%的非对映选择性。
• Cytotoxic Tetramic Acid Derivative Produced by a Plant Type-III Polyketide Synthase
  作者：Toshiyuki Wakimoto、Takahiro Mori、Hiroyuki Morita、Ikuro Abe

  DOI：10.1021/ja2006737

  日期：2011.4.6

  The tetramic acid (2,4-pyrrolidinedione) scaffold has been recognized as an important structural feature because of its mycotoxic, antibacterial, antiviral, and antioxidant activities. This important class of natural products is reportedly produced by the type-I polyketide synthase/nonribosomal peptide synthetase (PKS/NRPS) hybrid megaenzyme systems. In contrast, the benzalacetone synthase (BAS) from Rheum palmatum is a structurally simple, plant-specific type-III PKS that catalyzes the one-step decarboxylative condensation of malonyl-CoA with 4-coumaroyl-CoA. The type-III PKS exhibits unusually broad substrate specificity and notable catalytic versatility. Here we report that R. palmatum BAS efficiently produces a series of unnatural, novel tetramic acid derivatives by the condensation of malonyl-CoA with aminoacyl-CoA thioesters chemically synthesized from L- and D-amino acids. Remarkably, the novel tetramic acid dimer ID-S formed from D-phenylalanoyl-CoA showed moderate antiproliferative activity against murine leukemia P388 cells.