4-(1-bromo-2-methylpropyl)benzaldehyde | 947769-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-bromo-2-methylpropyl)benzaldehyde
• CAS: 947769-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: YSQFLSWXESVIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-bromo-2-methylpropyl)benzaldehyde 在 Jones reagent 、 氯化亚砜 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl-4-(1-[{4-(tert-butyl)-2,2,6,6-tetraethyl-3-oxopiperazin-1-yl}oxy]-2-methylpropyl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Site-specific immobilization of proteins at zeolite L crystals by nitroxide exchange reactions

  摘要：

  本研究利用温和的硝基自由基交换反应，在沸石 L 晶体表面对染料和不同蛋白质识别实体进行了位点选择性固定。将这些晶体暴露于蛋白质水溶液中可实现蛋白质在晶体上的位点选择性固定。

  DOI：

  10.1039/c0cc05474g
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛缩二乙醛 在 氢溴酸 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(1-bromo-2-methylpropyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  负载钯纳米粒子的双功能二氧化硅杂化材料：制备及其在加氢反应中的催化剂应用

  摘要：

  双功能介孔二氧化硅是通过将原硅酸四乙酯（TEOS）与含有叠氮化物或烷氧基胺的功能化有机硅烷进行缩聚反应制得的。在随后的化学修饰中，通过“点击”-化学反应（“点击键合配体”策略）和自由基一氧化氮交换，选择性地处理了颗粒上的正交官能团。Palladation用的PdCl 2输送Pd纳米颗粒的加载的二氧化硅材料轴承亚砜和附加氨基酰胺作为在原位还原的Pd借助于稳定配体II-盐。这些功能性颗粒已成功应用于炔烃和烯烃的氢化。这些杂化催化剂在温和条件下实现了醛加氢脱氧和苄基醚裂解。通过IR，TEM / STEM，EDX和固态NMR光谱分析了颗粒。

  DOI：

  10.1002/chem.201604508

文献信息

• Bifunctional mesoporous silica nanoparticles as cooperative catalysts for the Tsuji–Trost reaction – tuning the reactivity of silica nanoparticles
  作者：Arne T. Dickschat、Frederik Behrends、Sabrina Surmiak、Mark Weiß、Hellmut Eckert、Armido Studer

  DOI：10.1039/c3cc00235g

  日期：——

  Bifunctional mesoporous silica nanoparticles (MSNs) bearing Pd-complexes and additional basic sites were prepared and tested as cooperative active catalysts in the Tsuji–Trost allylation of ethyl acetoacetate. Functionalization of the MSNs was realized by postmodification using click-chemistry. The selectivity of mono versus double allylation was achieved by control of reaction temperature and the nature of the catalyst.

  具有Pd配合物和额外碱性位点的双功能介孔二氧化硅纳米粒子（MSNs）被制备并测试作为协同活性催化剂，用于乙酰乙酸乙酯的Tsuji-Trost烯丙基化反应。通过点击化学后修饰实现了MSNs的功能化。单烯丙基化和双烯丙基化反应的选择性通过控制反应温度和催化剂性质来实现。
• Preparation of Bifunctional Mesoporous Silica Nanoparticles by Orthogonal Click Reactions and Their Application in Cooperative Catalysis
  作者：Arne T. Dickschat、Frederik Behrends、Martin Bühner、Jinjun Ren、Mark Weiß、Hellmut Eckert、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201200499

  日期：2012.12.21

  The synthesis of bifunctional mesoporous silica nanoparticles is described. Two chemically orthogonal functionalities are incorporated into mesoporous silica by co‐condensation of tetraethoxysilane with two orthogonally functionalized triethoxyalkylsilanes. Post‐functionalization is achieved by orthogonal surface chemistry. A thiol–ene reaction, Cu‐catalyzed 1,3‐dipolar alkyne/azide cycloaddition,

  描述了双功能介孔二氧化硅纳米粒子的合成。通过将四乙氧基硅烷与两个正交官能化的三乙氧基烷基硅烷共缩合，可在介孔二氧化硅中引入两个化学正交的官能度。后功能化是通过正交表面化学实现的。硫醇-烯反应，Cu催化的1,3-偶极炔烃/叠氮化物环加成反应和自由基一氧化氮交换反应被用作正交过程，以在表面上安装两种反应性不同的官能团。讨论了通过这种方法制备带有酸性和碱性位点的介孔二氧化硅纳米粒子。颗粒通过固态NMR光谱，元素分析，红外光谱和扫描电子显微镜进行分析。作为第一个应用程序，
• Chemical Surface Modification of Self-Assembled Monolayers by Radical Nitroxide Exchange Reactions
  作者：Hendrik Wagner、Marion K. Brinks、Michael Hirtz、Andreas Schäfer、Lifeng Chi、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201100543

  日期：2011.8.8

  application of nitroxide exchange reactions of surface‐bound alkoxyamines as a tool for reversible chemical modification of self‐assembled monolayers (SAMs). This approach is based on radical chemistry, which allows for introduction of various functional groups and can be used to reversibly introduce functionalities at surfaces. To investigate the scope of this surface chemistry, alkoxyamines with different

  本文介绍了表面结合的烷氧基胺的氮氧化物交换反应作为自组装单分子层（SAMs）可逆化学修饰的工具的应用。该方法基于自由基化学，其允许引入各种官能团，并可用于可逆地在表面引入官能团。为了研究这种表面化学的范围，合成了具有不同官能度的烷氧基胺，然后将其应用于例如染料，糖或生物素的固定化。表面分析是通过接触角，X射线光电子能谱和荧光显微镜进行的。结果表明，该反应是高效的，可逆的和温和的，并且允许固定各种敏感的官能团。此外，Langmuir-Blodgett光刻用于生成结构化SAM。可以通过氮氧化物交换反应实现荧光染料的定点固定。
• Pd Immobilized in Mesoporous Silica Particles as Recyclable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling: Cooperative Effects Exerted by Co-Immobilized Amine Functionalities
  作者：Armido Studer、Arne Dickschat、Sabrina Surmiak

  DOI：10.1055/s-0033-1339183

  日期：——

  A bifunctional heterogeneous palladium catalyst bearing additional basic sites was successfully prepared by sequential Cu-catalyzed 1,3-dipolar alkyne-azide cycloaddition and thermal nitroxide-exchange reaction of surface-bound alkoxyamines. This catalyst shows high activity in the Suzuki-Miyaura cross-coupling. The additional basic functionality acts cooperatively since an analogous heterogeneous Pd catalyst lacking the amine functionality is less active. Such catalysts can be recycled up to ten times without loss of activity.
• Site-Selective Surface-Initiated Polymerization by Langmuir–Blodgett Lithography
  作者：Marion K. Brinks、Michael Hirtz、Lifeng Chi、Harald Fuchs、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200605020

  日期：2007.7.2