4-((E)-dimethylaminomethylene)-3-formyl-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole | 155883-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((E)-dimethylaminomethylene)-3-formyl-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
• 英文别名: 4-((E)-dimethylaminomethylene)-3-formyl-2-phenyl-4H-pyrazolo[1,5-a]indole；(4E)-4-(dimethylaminomethylidene)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 155883-53-7
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• 分子量: 315.374
• InChiKey: KJVWQMKAEXYCFN-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-dimethylaminomethylene)-3-formyl-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3-hydroxymethyl-4-methyl-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack-Arnold and Bromination Reactions of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.

  摘要：

  作为 4H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物的典型亲电取代反应，详细研究了 Vilsmeier-Haack-Arnold (V.H.A.) 反应和溴化反应，并提出了以 1H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为反应中间体的机理。对 V.H.A. 反应产物进行了氧化和还原反应，观察到一种涉及芳香（吡唑）环双键的共轭体系的新型还原反应。还提出了这些反应的反应途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.237
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4H-吡唑并[1,5-a]吲哚 在 4 A molecular sieve 、 三氯氧磷 作用下， 反应 21.5h， 生成 4-((E)-dimethylaminomethylene)-3-formyl-2-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack-Arnold and Bromination Reactions of 4H-Pyrazolo(1,5-a)indole Derivatives.

  摘要：

  作为 4H-吡唑并[1, 5-a]吲哚衍生物的典型亲电取代反应，详细研究了 Vilsmeier-Haack-Arnold (V.H.A.) 反应和溴化反应，并提出了以 1H-吡唑并[1, 5-a]吲哚为反应中间体的机理。对 V.H.A. 反应产物进行了氧化和还原反应，观察到一种涉及芳香（吡唑）环双键的共轭体系的新型还原反应。还提出了这些反应的反应途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.237