3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-ylidene)acrylic acid tert-butyl ester | 1197333-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-ylidene)acrylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1197333-14-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: BFXQZORTJMKMSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 、 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-ylidene)acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成β，γ-不饱和酯和烯丙酸酯的方法，该反应通过亚烷基镁类胡萝卜素与烯酸锂烯醇化物的反应在α-和β-位之间建立碳-碳键

  摘要：

  用亚异丙基氯化镁经亚砜-镁交换反应，用1-亚氯乙烯基对甲苯基亚砜生成的亚烷基镁类苯甲酸酯处理酯化锂烯醇化物，得到中等产率至良好产率的β，γ-不饱和酯。当用α-氯代羧酸酯的锂酯烯酸酯进行该反应时，得到烯丙酸酯。该方法为从酮合成β，γ-不饱和酯和烯丙酸酯提供了空前的方法，并在α-和β-位之间建立了碳-碳键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.102