5-tert-Butoxymethyl-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid | 159770-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-tert-Butoxymethyl-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 159770-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: FUNHKZKVWWXZNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-Butoxymethyl-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以6%的产率得到3-methyl-6H-furo[3,4-d][1,2]oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition route to oxygen heterocyclic triones

  摘要：

  腈类氧化物的1,3-二极环加成，由初级硝基化合物脱水原位形成，与受保护的γ-羟基-β-酮酯的吡咯烷胺形成异恶唑-4-羧酸酯；这些异恶唑-4-羧酸酯经过N-O键断裂和内酯化反应，生成3-酰基四氢呋喃酸和3-酰基-4-羟基四氢吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/a707282a
• 作为产物：
  描述：

  5-(叔丁氧基甲基)-3-甲基异恶唑-4-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到5-tert-Butoxymethyl-3-methylisoxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloaddition route to oxygen heterocyclic triones

  摘要：

  腈类氧化物的1,3-二极环加成，由初级硝基化合物脱水原位形成，与受保护的γ-羟基-β-酮酯的吡咯烷胺形成异恶唑-4-羧酸酯；这些异恶唑-4-羧酸酯经过N-O键断裂和内酯化反应，生成3-酰基四氢呋喃酸和3-酰基-4-羟基四氢吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/a707282a

文献信息

• Jones, Raymond C. F.; Bhalay, Gurdip; Carter, Paul A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 18, p. 2513 - 2516
  作者：Jones, Raymond C. F.、Bhalay, Gurdip、Carter, Paul A.、Duller, Kathryn A. M.、Vulto, Simone I. E.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloaddition route to oxygen heterocyclic triones
  作者：Raymond C. F. Jones、Kathryn A. M. Duller、Simone I. E. Vulto

  DOI：10.1039/a707282a

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditon of nitrile oxides, formed in situ by dehydration of primary nitro compounds, with pyrrolidine enamines of protected γ-hydroxy-β-keto esters affords isoxazole-4-carboxylates; these are subjected to N–O bond cleavage and lactonisation to afford 3-acyltetronic acids and 3-acyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-ones.

  腈类氧化物的1,3-二极环加成，由初级硝基化合物脱水原位形成，与受保护的γ-羟基-β-酮酯的吡咯烷胺形成异恶唑-4-羧酸酯；这些异恶唑-4-羧酸酯经过N-O键断裂和内酯化反应，生成3-酰基四氢呋喃酸和3-酰基-4-羟基四氢吡喃-2-酮。