5-氨基-1-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 | 852313-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-1-(2,4-dimethyl-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-(2,4-dimethylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(2,4-dimethylphenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 852313-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• mdl: MFCD03407395
• 分子量: 212.254
• InChiKey: GKFLMDJKODZPLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 氨 作用下， 以 formamide 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS ANTI - HEPATITS C AGENTS
  [FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES UTILISES COMME AGENTS ANTI-HEPATITE C

  摘要：

  式(I)的吡唑啉衍生物，或其药用可接受的盐，被发现对丙型肝炎感染具有活性，其中：R1为C6-C10芳基，5-到10-成员杂芳基，-(C1-C4烷基)-(C6-C10芳基)或-(C1-C4烷基)-(5-到10-成员杂芳基)；R2为C6-C10芳基，C3-C6碳环烷基，5-到10-成员杂芳基或5-到10-成员杂环烷基基团，该基团可选择地与C6-C10芳基，C3-C6碳环烷基，5-到10-成员杂芳基或5-到10-成员杂环烷基环融合；X为-NR'-，-NR'-CO-NR''-，-NR'-L，或-NR'-CO-L-，其中R'和R''相同或不同，分别代表氢或C1-C6烷基，L代表C1-C6烷基基团，R1和R2取代基中的芳基，杂芳基，杂环烷基和碳环烷基基团未取代或通过1、2或3个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、氰基、硝基、C6-C10芳基、C3-C6碳环烷基、5-到10-成员杂环烷基、5-到10-成员杂芳基、-NR'-CO2-R''、-CO2R''、-COR'''-NR'-CO-R'''、-CONR'R''、SO2NR'R''、SO2R'''和-O-(CH2)n-R'''取代。

  公开号：

  WO2005047288A1
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基亚甲基丙二腈 、 (2,4-二甲基苯基)肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氨基-1-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS ANTI - HEPATITS C AGENTS
  [FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES UTILISES COMME AGENTS ANTI-HEPATITE C

  摘要：

  式(I)的吡唑啉衍生物，或其药用可接受的盐，被发现对丙型肝炎感染具有活性，其中：R1为C6-C10芳基，5-到10-成员杂芳基，-(C1-C4烷基)-(C6-C10芳基)或-(C1-C4烷基)-(5-到10-成员杂芳基)；R2为C6-C10芳基，C3-C6碳环烷基，5-到10-成员杂芳基或5-到10-成员杂环烷基基团，该基团可选择地与C6-C10芳基，C3-C6碳环烷基，5-到10-成员杂芳基或5-到10-成员杂环烷基环融合；X为-NR'-，-NR'-CO-NR''-，-NR'-L，或-NR'-CO-L-，其中R'和R''相同或不同，分别代表氢或C1-C6烷基，L代表C1-C6烷基基团，R1和R2取代基中的芳基，杂芳基，杂环烷基和碳环烷基基团未取代或通过1、2或3个卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、氰基、硝基、C6-C10芳基、C3-C6碳环烷基、5-到10-成员杂环烷基、5-到10-成员杂芳基、-NR'-CO2-R''、-CO2R''、-COR'''-NR'-CO-R'''、-CONR'R''、SO2NR'R''、SO2R'''和-O-(CH2)n-R'''取代。

  公开号：

  WO2005047288A1

文献信息

• Synthesis of novel pyrazole-based heterocycles via a copper(ii)-catalysed domino annulation
  作者：Márió Gyuris、László G. Puskás、Gábor K. Tóth、Iván Kanizsai

  DOI：10.1039/c3ob41146j

  日期：——

  Pyrazole-based β-aminonitriles and β-amino-carbaldehydes as bifunctional building blocks are introduced in a facile copper(II)-catalysed one-pot domino generation of multiple N-containing heterobi- and tricycles. This streamlined synthetic approach permits easy access to novel pyrazole-fused imidazo- and pyrimido[1,2-c]pyrimidinones and to pyrazolo[3,4-d]pyrimidinone species with isolated yields up to 90%. The present study also reveals a unique amine–isocyanate coupling promotion via copper(II)-based catalytic activation.

  基于吡唑的β-氨基腈和β-氨基醛作为双功能模块，在便捷的铜(II)催化一锅法多米诺生成含氮杂双环和杂三环过程中得到应用。这种简化的合成方法使得新型吡唑并咪唑并和嘧啶并[1,2-c]嘧啶酮以及吡唑并[3,4-d]嘧啶酮物种的制备变得容易，分离产率高达90%。本研究还揭示了铜(II)催化活化促进的独特的胺-异氰酸酯耦合反应。
• Anti-Inflammatory Effects of a Novel Nuclear Factor–κ B Inhibitory Derivative Derived from Pyrazolo[3,4-d]Pyrimidine in Three Inflammation Models
  作者：Hiroyuki Baba、Tadashi Hosoya、Ryosuke Ishida、Kenpei Tai、Saki Hatsuzawa、Yuma Kondo、Hiroyuki Kusuhara、Hiroyuki Kagechika、Shinsuke Yasuda

  DOI：10.1124/jpet.123.001904

  日期：2024.3

  Nuclear factor–κB (NF-κB) plays a central role in inflammatory responses, and its physiologic functions are essential for cell survival and proliferation. Currently, drugs targeting NF-κB inhibition have not yet been applied in clinical practice. We investigated the physiologic effect of a novel NF-κB inhibitory compound, 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine derivative (INH #1), on three inflammatory

  核因子-κB (NF- κB ) 在炎症反应中发挥核心作用，其生理功能对于细胞存活和增殖至关重要。目前，针对NF- κB抑制的药物尚未应用于临床。我们研究了一种新型 NF- κ B 抑制化合物 1 H -吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺衍生物 (INH #1) 对三种炎症动物模型的生理作用。通过液相色谱串联质谱（LC-MS/MS）分析测量药代动力学。通过给予脂多糖(LPS)和D-(+)-盐酸半乳糖胺诱导急性肝炎，然后分析存活时间和炎症介质。胶原诱导性关节炎（CIA）通过II型胶原（CII）免疫诱导，血清转移性关节炎（STA）通过注射K/BxN小鼠血清引起。在两种关节炎模型中评估临床和组织学评分。在 CIA 模型中进行免疫细胞亚群分析、CII 诱导的干扰素-γ (IFN- γ ) 产生和增殖以及抗 CII IgG 抗体的测量。在急性肝炎模型中，INH #1 可抑制肿瘤坏死因子-α (TNF-
• Microwave-assisted protocols for the expedited synthesis of pyrazolo[1,5-a] and [3,4-d]pyrimidines
  作者：R. Nathan Daniels、Kwangho Kim、Evan P. Lebois、Hubert Muchalski、Mary Hughes、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.054

  日期：2008.1

  General, high-yielding MAOS protocols for the expedited synthesis of functionalized pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and pyrazolo[3,4-b]pyrimidines, as well as their pyrazole precursors, are described amenable to an iterative analogue library synthesis strategy for lead optimization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4): Part I. Discovery of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as novel mGluR4 positive allosteric modulators
  作者：Colleen M. Niswender、Evan P. Lebois、Qingwei Luo、Kwangho Kim、Hubert Muchalski、Huiyong Yin、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.087

  日期：2008.10

  This letter describes the synthesis and SAR, developed through an iterative analogue library approach, of an mGluR4 positive allosteric modulator lead based on a pyrazolo[3,4-d] pyrimidine scaffold. Despite tremendous therapeutic potential, Compound 7, VU0080421, and related congeners represent only a handful of mGluR4 positive allosteric modulators ever described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.