3-(3-Brom-anilino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-en-1-on | 68890-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-Brom-anilino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-en-1-on
• 英文别名: 3-(3-Bromoanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 68890-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO
• 分子量: 294.191
• InChiKey: OSXYWSHUXGINPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Brom-anilino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-en-1-on 在 碘 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3-bromophenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-1H-indole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  I2/DMSO介导的四氢吲哚-2,4-二酮底物选择性氧化为4-羟基靛红和5,6-二氢-1H-吲哚-2,4-二酮衍生物

  摘要：

  我们报道了一种从容易获得的β-烯胺酮和乙二醛合成四氢吲哚-2,4-二酮的有效合成路线，以及随后的I 2 /DMSO介导的四氢吲哚-2,4氧化/芳构化-二酮生产4-羟基靛红衍生物。该协议的关键方面包括分子碘在 DMSO 存在下的双重催化活性。机理研究表明，该反应具有底物选择性，因为相应的芳构化和 sp 3 C-H 氧化在 6,6-二取代四氢吲哚-2,4-二酮存在下停止。此外，对 β-烯胺酮和乙二醛进行酸催化环化/脱水/烯醇-酮互变异构反应后合成四氢吲哚-2,4-二酮进行了彻底的研究。

  DOI：

  10.1039/d4nj01583e
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 间溴苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3-Brom-anilino)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化组装 3-硫代喹啉-2,5-二酮的三组分多米诺反应

  摘要：

  开发了一种三组分相转移催化多米诺反应，涉及环己烷-1,3-二酮衍生的烯胺酮、5-烯基绕丹宁和卤代烷烃。该方案可产生多种 3-硫代喹啉-2,5-二酮，产率为 52-81%。在喹啉-2,5-二酮框架的C-3位上构建C−S键扩大了其结构多样性。对反应机理的研究表明，该反应经历了共轭加成、氨解、消除和亲核取代序列。通过代表性产物的克级合成证明了该反应的合成潜力。氯烷基链安装在该反应中获得的大多数产物的硫原子上。利用氯部分有利的离去性质，获得了多样化的产物衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301240

文献信息

• Oligosaccharide Assisted Approach: An Efficient and Facile Access to Isochromeno [4,3-b] Indoles Derivatives in the Presence of Beta Cyclodextrin
  作者：Akhilesh Kumar、Pragati Rai、Vijay B. Yadav、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1007/s10562-018-2592-0

  日期：2019.1

  A completely eco-friendly and straightforward protocol for the biologically important isochromeno[4,3-b]indoles derivatives has been developed employing beta cyclodextrin in aqueous medium. This documented strategy includes the elimination of hazardous catalysts and volatile organic solvents. Additionally this protocol highlights environmentally benign reaction conditions, short reaction times, operational

  在水性介质中使用 β 环糊精开发了一种完全环保且直接的生物重要异色烯 [4,3-b] 吲哚衍生物的方案。这个记录在案的策略包括消除危险的催化剂和挥发性有机溶剂。此外，该方案突出了环境友好的反应条件、反应时间短、操作简单、易于后处理和纯化程序以及产品的良好收率。
• Regio- and diastereoselective dearomatizations of <i>N</i>-alkyl activated azaarenes: the maximization of the reactive sites
  作者：Hong-Jie Miao、Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Yong-De Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1039/c9sc04880d

  日期：——

  An unprecedented base-promoted multi-component one-pot dearomatization of N-alkyl activated azaarenes was developed, which enabled the synthesis of complex and diverse bridged cyclic polycycles with multiple stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner. Besides, we realized the step-controlled dearomative bi- and trifunctionalization of quinolinium salts. These transformations not

  开发了空前的由N-烷基活化的氮杂氮杂促进的多组分一锅脱芳烃的一锅脱芳香化反应，其能够以高度区域选择性和非对映选择性的方式合成具有多个立体中心的复杂多样的桥连环状多环。此外，我们实现了喹啉鎓盐的分步控制脱芳香双-和三官能化。这些转变不仅实现了吡啶鎓，喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐的反应位点的最大化以增强结构的复杂性和多样性，而且开辟了这些N-活化的氮杂芳烃的新反应模式。此策略的独特之处在于使用易于访问且稳定的N-烷基活化的氮杂芳烃为脱芳基的级联环化提供最大的反应性位点。此外，包括高合成效率，较短的反应时间，温和的条件和简单的操作在内的显着特征使该策略特别引人注目。
• Regioselective and Diastereoselective Dearomative Multifunctionalization of In-Situ-Activated Azaarenes: An Access to Bridged Azaheterocycles
  作者：Xu-Guan Bai、Hong-Jie Miao、Yang Zhao、Qi-Lin Wang、Zhan-Wei Bu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01648

  日期：2020.7.2

  azaarenes through an in situ activation strategy, which not only achieved the first full exploitation of the reactive sites of the azaarenes, but also accomplished the efficient synthesis of bridged hydrogenated pyridines and (iso)quinolines in a highly regioselective and diastereoselective manner. In addition, we could successfully realize the step-controlled dearomative trifunctionalization and bifunctionalization

  本文报道的是一种通过原位活化策略实现的市售氮杂芳烃前所未有的多组分单锅脱芳香化多功能化，不仅实现了氮杂芳烃反应位点的首次充分利用，而且还实现了桥联氢化吡啶和（异）喹啉具有高度区域选择性和非对映选择性的方式。此外，我们可以成功实现喹啉的分步控制脱芳香三官能化和双官能化。
• Chalcone-Based Pyridinium Salts and Their Diastereoselective Dearomatization To Access Bibridged Benzoazepines
  作者：Le-Le Wang、Hua-Bin Han、Zhao-Hui Cui、Jun-Wei Zhao、Zhan-Wei Bu、Qi-Lin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04398

  日期：2020.2.7

  chalcone-based pyridinium salts have been successfully exploited, which could smoothly participate in the highly diastereoselective dearomatization with binucleophilic enaminones by taking advantage of their multiple reactive sites to construct bibridged benzoazepines in up to 89% yields. The key to the success was the skillful and unprecedented C-3 functionalization of the new pyridinium salts. This work

  新的基于查尔酮的吡啶鎓盐已被成功开发，可以利用它们的多个反应位点以高达89％的产率构建双桥苯并氮杂卓，从而顺利地参与双亲核性烯胺酮的高度非对映选择性脱芳香化作用。成功的关键是新型吡啶盐的C-3功能化和空前的熟练。这项工作不仅提供了一种新颖的吡啶鎓盐合成子，而且实现了吡啶鎓盐的第一个C-3官能化，从而以高合成效率构建了复杂且具有挑战性的双桥苯并氮杂。
• Three-component domino [3+2] heterocyclization leading to pyran-3-yl-substituted fused pyrroles
  作者：Shuang-Shuang Wang、Qi-Wei Zhu、Shuai Liu、Yang Yang、Zhi-Tong Wang、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1007/s11164-013-1396-5

  日期：2015.5

  Concise and efficient three-component domino [3+2] heterocyclization to pyran-3-yl-substituted fused pyrroles promoted by HOAc have been developed under microwave irradiation. The reactions showed broad scopes of substrates which can employ a wide range of readily available arylglyoxal monohydrate and N-aryl enaminones. The structures of products 4 have been unambiguously determined by NMR and HRMS

  在微波辐射下，已经开发出了由HOAc促进的高效高效的三组分多米诺骨牌[3 + 2]杂环化为吡喃-3-基取代的稠合吡咯。反应表明底物的范围很广，它们可以使用各种容易获得的芳基乙二醛一水合物和N-芳基烯胺酮。产物4的结构已经通过NMR和HRMS分析明确确定。的单晶4A通过X射线衍射分析，进一步证实。