(S)-2-Benzyloxycarbonyl-isothiazolidine-1,1-dioxide-3-carboxylic acid | 147878-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonyl-isothiazolidine-1,1-dioxide-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S)-1,1-dioxo-2-phenylmethoxycarbonyl-1,2-thiazolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 147878-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆S
• 分子量: 299.304
• InChiKey: QAVXCMJPTZGBAC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonyl-isothiazolidine-1,1-dioxide-3-carboxylic acid 在 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (S,S,S)-N-(2-benzyloxycarbonyl-isothiazolidine-1,1-dioxide-3-carbonyl)-histidyl-prolinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a novel pyroglutamyl-modified TRH analogue

  摘要：

  The TRH analogue 3, incorporating the (S)-isothiazolidine-1,1-dioxide-3-carboxylic acid (I) moiety in place of the native L-pyroglutamic acid (pGlu) residue, has been synthesized and fully characterized by H-1 and C-13 NMR. The effects of replacing pGlu with its sulphonamido counterpart on biological activity have been investigated. This peptide, which is significantly stabilized towards hydrolysis by pyroglutamyl peptidase type I (PP I, EC 3.4.19.3), has shown to maintain in vitro prolactin-releasing activity. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01232-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonyl-isothiazolidine-1,1-dioxide-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(S)-2-Benzyloxycarbonyl-isothiazolidine-1,1-dioxide-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有异噻唑烷-1,1-二氧化物-3-羧酸的假肽：(S)-异噻唑烷-1,1-二氧化物-3-羧酸的合成和性质，一种新的γ-焦谷氨酸类似物

  摘要：

  (S) -isothiazolidine - 1,1 - 二氧化 - 3 - 羧酸 (2)，焦谷氨酸的磺酰胺类似物的合成报告。还描述了将其插入肽分子的协议，包括保护和去保护步骤。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260305