5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-ethynylthiophene | 859809-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-ethynylthiophene
• 英文别名: t-butyl[(4-ethynyl-2-thienyl)methoxy]dimethylsilane；t-Butyl[(4-ethynyl-2-thienyl)methoxy]dimethylsilane；tert-butyl-[(4-ethynylthiophen-2-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 859809-11-3
• 化学式: C₁₃H₂₀OSSi
• 分子量: 252.453
• InChiKey: YVFHXCBLKWQIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-ethynylthiophene 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 ethyl 1-({4-[3-(4-isobutylphenyl)isoxazol-5-yl]-2-thienyl}methyl)azetidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-AZETIDINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR USE AS IMMUNOSUPPRESSANTS

  摘要：

  公开号：

  EP1873153B1
• 作为产物：
  描述：

  ((4-bromothiophene-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-ethynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of IKK-2 by 2-[(aminocarbonyl)amino]-5-acetylenyl-3-thiophenecarboxamides

  摘要：

  A series of 21 novel 2-[(aminocarbonyl)amino]-5-acetylenyl-3-thiophenecarboxamides were synthesized and evaluated for the inhibition of IKK-2. In spite of their often modest activity on the enzyme, six selected analogs showed significant inhibition of the production of inflammatory cytokine IL-8 in IL-1 beta stimulated rheumatoid arthritis-derived synovial fibroblasts, demonstrating their potential usefulness as NF-kappa B regulators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.090

文献信息

• Heterocyclic compound
  申请人：Nishi Takahide

  公开号：US20080113961A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A compound having immunosuppressive activity with low toxicity or a pharmacological salt thereof. The compound has a general formula (I) shown below or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a pharmacologically acceptable prodrug thereof

  具有低毒性免疫抑制活性的化合物或其药理盐。该化合物具有下面所示的一般式（I）或其药理学上可接受的盐，或其药理学上可接受的前体。
• 3-AZETIDINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR USE AS IMMUNOSUPPRESSANTS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1873153B1

  公开（公告）日：2010-07-07
• Inhibition of IKK-2 by 2-[(aminocarbonyl)amino]-5-acetylenyl-3-thiophenecarboxamides
  作者：Dominique Bonafoux、Sheri Bonar、Lori Christine、Michael Clare、Ann Donnelly、Julia Guzova、Nandini Kishore、Patrick Lennon、Adam Libby、Sumathy Mathialagan、William McGhee、Sharon Rouw、Cindy Sommers、Michael Tollefson、Catherine Tripp、Richard Weier、Serge Wolfson、Yao Min

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.090

  日期：2005.6

  A series of 21 novel 2-[(aminocarbonyl)amino]-5-acetylenyl-3-thiophenecarboxamides were synthesized and evaluated for the inhibition of IKK-2. In spite of their often modest activity on the enzyme, six selected analogs showed significant inhibition of the production of inflammatory cytokine IL-8 in IL-1 beta stimulated rheumatoid arthritis-derived synovial fibroblasts, demonstrating their potential usefulness as NF-kappa B regulators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.