Bromacetylphosphonsaeure-diethylester | 93544-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Bromacetylphosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: Diethyl (2-bromoacetyl)phosphonate；2-bromo-1-diethoxyphosphorylethanone
• CAS: 93544-93-5
• 化学式: C₆H₁₂BrO₄P
• 分子量: 259.037
• InChiKey: CRKHWRVPNWAZIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 、 Bromacetylphosphonsaeure-diethylester 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 5,7-Dimethylimidazo<1,2-a>pyrimidin-2-ylphosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Oehler, Elisabeth; El-Badawi, Mahmoud; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 10, p. 3034 - 3047

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰亚磷酸二乙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以34%的产率得到Bromacetylphosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。

  公开号：

  US20080009465A1

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• Reactions of Azovinylphosphonates with Nucleophilic Alkenes and Heterocycles: Synthesis of Tetrahydropyridazine-3-phosphonate and 2-Substituted-1-hydrazonoethylphosphonate Derivatives
  作者：Américo Lemos、Marta Lopes

  DOI：10.1080/10426500802028393

  日期：2008.10.7

  situ by base induced dehydrohalogenation of the corresponding 2-bromo- and 2-chloro-acetylphosphonate- tertbutoxycarbonyl hydrazones are intercepted by electron rich alkenes and heterocycles in hetero Diels-Alder reactions, producing tetrahydopyridazine-3-phosphonates or open chain α-hydrazono phosphonates.

  瞬态偶氮乙烯基膦酸酯，由相应的 2-溴-和 2-氯-乙酰基膦酸酯-叔丁氧基羰基腙的碱诱导脱卤化氢原位生成，在杂 Diels-Alder 反应中被富电子烯烃和杂环拦截，产生四氢哒嗪-3-膦酸酯或开链α-腙膦酸盐。
• OEHLER, E.;EL-BADAWI, MAHMOUD;ZBIRAL, E., CHEM. BER., 1984, 117, N 10, 3034-3047
  作者：OEHLER, E.、EL-BADAWI, MAHMOUD、ZBIRAL, E.

  DOI：——

  日期：——
• PHOSPHONATE AND PHOSPHINATE COMPOUNDS AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2059522B1

  公开（公告）日：2014-01-08
• US7910747B2
  申请人：——

  公开号：US7910747B2

  公开（公告）日：2011-03-22