N-(6-aminohexanoyl)-N-(2-((tert-butoxy)carbonylamino)ethyl)-glycine | 403731-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(6-aminohexanoyl)-N-(2-((tert-butoxy)carbonylamino)ethyl)-glycine
• 英文别名: 2-[6-Aminohexanoyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 403731-01-1
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₅
• 分子量: 331.412
• InChiKey: MVAQWOSXKQCYNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-aminohexanoyl)-N-(2-((tert-butoxy)carbonylamino)ethyl)-glycine 、 Fluorescein isothiocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到5-[[6-[Carboxymethyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]-6-oxohexyl]carbamothioylamino]-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的功能分子掺入功能化肽核酸（PNA）的方法：用于合成标记的PNA低聚物

  摘要：

  描述了一种用于官能化PNA（肽核酸）的新颖有效的合成方法，其中结合了功能性分子代替核碱基。新颖ω-AA-的Boc PNA-OH（20 - 24，AA =氨基酸）被设计为PNA前体引入该功能分子可有效地结合的单体单元。化合物20 - 24与OSu的（定量反应Ñ -hydroxysuccinimidyl）活性酯衍生物和商业功能分子的异硫氰酸酯衍生物，得到目标官能PNA单体单元25 - 53。可以通过SPPS（固相肽合成）以与四个A（Cbz），G（Cbz），C（Cbz），和T PNA单体单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.109
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]甘氨酸乙酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(6-aminohexanoyl)-N-(2-((tert-butoxy)carbonylamino)ethyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  有效的功能分子掺入功能化肽核酸（PNA）的方法：用于合成标记的PNA低聚物

  摘要：

  描述了一种用于官能化PNA（肽核酸）的新颖有效的合成方法，其中结合了功能性分子代替核碱基。新颖ω-AA-的Boc PNA-OH（20 - 24，AA =氨基酸）被设计为PNA前体引入该功能分子可有效地结合的单体单元。化合物20 - 24与OSu的（定量反应Ñ -hydroxysuccinimidyl）活性酯衍生物和商业功能分子的异硫氰酸酯衍生物，得到目标官能PNA单体单元25 - 53。可以通过SPPS（固相肽合成）以与四个A（Cbz），G（Cbz），C（Cbz），和T PNA单体单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.109