methyl (Z)-2-acetamido-3-(4-acetoxyphenyl)acrylate | 60470-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetamido-3-(4-acetoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-acetamido-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 60470-84-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: ASCCDJXFDVLMKN-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetamido-3-(4-acetoxyphenyl)acrylate 在 {Rh[(S)-Xyl-BDPAB]}BF₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 methyl (S)-2-acetamido-3-(4-acetoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化衍生自1,1'-联萘-2,2'-二胺的氨基膦配体

  摘要：

  通过1,1反应合成手性配体2,2'-双（二环己基膦氨基）-1,1'-联萘基和2,2'-双[双（3,5-二甲基苯基）膦氨基] -1,1'-联萘基′-联萘-2，2′-二胺分别与二环己基氯膦和双（3，5-二甲基苯基）氯膦。这些配体在Rh催化的各种酰胺基丙烯酸和酯的不对称加氢中的应用提供了具有出色对映选择性（高达99％ee和定量收率）的手性氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01510-1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-4-((2-methyl-5-oxooxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以39%的产率得到methyl (Z)-2-acetamido-3-(4-acetoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Atropos仅手性2,2'取代基的手性联苯双膦配体及其在Rh催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  使用大体积的手性叔丁基甲基膦基嵌段，合理地设计并轻松合成了仅带有2,2'取代基的atropos手性联苯双膦配体。计算结果表明两种非对映异构体之间的自由能（7.8 kcal / mol）和从一种非对映异构体到另一种非对映异构体（27.7 kcal / mol和反向的19.9 kcal / mol）可获得的旋转能垒之间存在很大差异。该配体避免了制备轴向手性配体通常所需的费时的光学拆分，并且在Rh催化的不对称氢化反应中具有高反应活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701281

文献信息

• Asymmetric Synthesis XXVIII: Novel Chiral Aminophosphine Phosphinite Ligand and Its Application in Homogenous Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Aiqiao Mi、Rongliang Lou、Yaozhong Jiang、Jingen Deng、Yong Qin、Fangmin Fu、Zhi Li、Wenhao Hu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1055/s-1998-1821

  日期：1998.8

  Novel chiral aminophosphine phosphinite, DPAMPP was designed and synthesized from (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-aminomethanol. Its cationic rhodium complex has been found to be an excellent catalyst for enantioselective hydrogenation of dehydroamino acids (more than 95.0% e.e.).

  新型手性氨基膦膦酸酯DPAMPP是由(1S,2R)-1,2-二苯基-2-氨基甲醇设计和合成的。其阳离子铑配合物被发现是一种优良的催化剂，能够对脱氨基酸进行优异的选择性氢化（对映体过量超过95.0%）。
• Modified BINAPO ligands for Rh-catalysed enantioselective hydrogenation of acetamidoacrylic acids and esters
  作者：Rongwei Guo、Terry T.-L. Au-Yeung、Jing Wu、Michael C.K. Choi、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00650-x

  日期：2002.11

  (S)- and (R)-2,2′-Bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinoyl]-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl (Xyl-H8-BINAPO) were synthesised by reacting chlorobis(3,5-dimethylphenyl)phosphine with (S)- and (R)-2,2′-dihydroxyl-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl, respectively. The applications of these ligands and their corresponding parent analogues in the Rh-catalysed asymmetric hydrogenation

  （S）-和（R）-2,2'-双[双（3,5-二甲基苯基）膦酰基] -5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1通过使氯双（3,5-二甲基苯基）膦与（S）-和（R）-2,2'-二羟基-5,5'，6，反应合成1,1'-联萘基（Xyl-H 8 -BINAPO）， 6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基。这些配体及其相应的母体类似物在Rh催化的各种乙酰氨基丙烯酸和酯的不对称加氢中的应用为手性氨基酸衍生物提供了良好或优异的ee（高达97％）。
• Highly Efficient Rhodium/Monodentate Phosphoramidite Catalyst and Its Application in the Enantioselective Hydrogenation of Enamides and α-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Xian Jia、Xingshu Li、Lijin Xu、Qian Shi、Xinsheng Yao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/jo026869c

  日期：2003.5.1

  derived from BINOL, (S)-2,2'-O,O-(1,1'-binaphthyl)-dioxo-N,N-diethylphospholidine, was examined in the hydrogenation of both enamides and alpha-dehydroamino acid derivatives. The catalyst provided remarkably high enantioselectivities (up to 99.6% ee for enamides and >99.9% ee for alpha-dehydroamino acid derivatives).

  考察了由BINOL衍生的易于制备且高效的单齿亚磷酰胺配体，（S）-2,2'-O，O-（1,1'-联萘基）-二氧代-N，N-二乙基膦ol酰胺和α-脱氢氨基酸衍生物。该催化剂提供了极高的对映选择性（对酰胺而言，高达99.6％ee，对α-脱氢氨基酸衍生物而言，高达> 99.9％ee）。
• Asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives catalyzed by a new aminophosphine phosphinite ligand derived from ketopinic acid
  作者：Xingshu Li、Rongliang Lou、Chi-Hung Yeung、Albert S.C Chan、Wai Kwok Wong

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00164-6

  日期：2000.6

  A new chiral aminophosphine phosphinite N,O-bis(diphenylphosphino)-(1S,2R)-1-(N-methylamino) methyl-2-hydroxyl-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane was synthesized from ketopinic acid and its application to the asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives examined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.