2-[(1R,3R)-1-hydroxy-4-methyl-3-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]-(prop-2-enoxymethyl)amino]pentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R,3R)-1-hydroxy-4-methyl-3-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]-(prop-2-enoxymethyl)amino]pentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₄₄N₄O₆S
• 分子量: 552.736
• InChiKey: VQSWBLBGEIRZAM-VFMKGFAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,3R)-1-hydroxy-4-methyl-3-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]-(prop-2-enoxymethyl)amino]pentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING TUBULYSIN DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TUBULYSINE ET CONJUGUÉS DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及制备管藜菌素衍生物、管藜菌素的结合物以及它们的中间体的过程。在本发明的一个示例实施方式中，涉及制备管藜菌素的衍生物或类似物，包括化合物的公式（T）。在另一个实施方式中，描述了管藜菌素的维生素受体结合物。这些过程包括本文中描述的一个或多个步骤。在另一个实施方式中，描述了一种制备公式B化合物的过程，其中R5和R6如本文中的各种实施方式中所述，例如各自独立地选自可选择地取代的烷基或可选择地取代的环烷基；以及R8为C1-C6的n-烷基；其中该过程包括用硅化剂（如三乙基硅氯）和碱（如咪唑）在无极性溶剂中处理公式A化合物的步骤。

  公开号：

  WO2013149185A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{(1R,3R)-3-{[(butanoyloxy)methyl](N-{[(2R)-1-methylpiperidin-2-yl]carbonyl}-L-isoleucyl)amino}-4-methyl-1-[(triethylsilyl)oxy]pentyl}-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-[(1R,3R)-1-hydroxy-4-methyl-3-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-1-methylpiperidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]-(prop-2-enoxymethyl)amino]pentyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING TUBULYSINS

  摘要：

  描述了制备管藿菌素及其衍生物的过程。此外，还描述了制备人工合成管藿菌素的过程。

  公开号：

  US20140249315A1

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING TUBULYSIN DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20140080175A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention described herein pertains to processes for preparing tubulysin derivatives, conjugates of tubulysins, and intermediates therefore.
• PROCESS FOR PREPARING TUBULYSINS
  申请人：ENDOCYTE, INC.

  公开号：US20160016993A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The invention described herein pertains to processes for preparing tubulysins and derivatives thereof. The invention described herein also pertains to processes for preparing tubulysin conjugates. The invention described herein also pertains to processes for preparing intermediates for preparing tubulysin conjugates. In one step, the alpha-thiazolyl alcohol is protected with triethylsilyl chloride in the presence of imidazole in an aprotic solvent.
• US9505747B2
  申请人：——

  公开号：US9505747B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• US9771391B2
  申请人：——

  公开号：US9771391B2

  公开（公告）日：2017-09-26