ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α,β-D-threo-hex-2-enopyranoside | 63976-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α,β-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-threo-hex-2-enopyranoside；ethyl-(di-O-acetyl-2,3-dideoxy-ξ-D_g-threo-hex-2-enopyranoside)；Aethyl-(di-O-acetyl-2,3-didesoxy-ξ-D_g-threo-hex-2-enopyranosid)；[(2R,3R)-3-acetyloxy-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 63976-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: OSPOBRCWZOKNRC-XFKKCKKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α,β-D-threo-hex-2-enopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到ethyl 2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Amine-linked diglycosides: Synthesis facilitated by the enhanced reactivity of allylic electrophiles, and glycosidase inhibition assays

  摘要：

  由两个单糖通过桥接氮原子在非异头位置连接而成的双糖衍生物已经合成出来。将其中一个前体单糖耦合组分转化为不饱和衍生物，增强了其在烯丙基位置的亲电性，从而促进了耦合反应。nosyl酰胺和2,3-不饱和-4-醇之间的Mitsunobu耦合得到了反转构型的4-氨基-假双糖，作为单一的区位和对映异构体。胺和2,3-不饱和的4-三氯乙酰亚胺之间的钯催化耦合得到了2-氨基-假双糖作为主要产物，同时还得到了其他次要产物。在假双糖中对C=C双键的衍生化允许形成Man(N4–6)Glc和Man(N4–6)Man双糖苷。发现胺连接的双糖苷显示出较弱的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.128
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.6h， 以74%的产率得到ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α,β-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Indium trichloride promoted stereoselective synthesis of O-glycosides from trialkyl orthoformates

  摘要：

  A novel, highly stereoselective method for O-glycosylation of glycals and glycosylbromides is developed using orthoformates as acceptors in the presence of InCl3 to afford the corresponding O-glycopyranosides in 66-94% yield. Both perbenzyl and peracetyl glycals afford the corresponding 2,3-unsaturated-O-glycosides with high alpha-selectivity. Stoichiometric amounts of orthoformates are sufficient to bring about this transformation instead of large excesses of alcohols. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.130

文献信息

• A facile method for the synthesis of fused perhydropyrano[2,3<i>-b</i>]pyrans promoted by Yb(OTf)₃
  作者：Peng Liang、Yang Pan、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1039/c7cc09628c

  日期：——

  A stereospecific three-component domino reaction between glycals, alkylidene malonate and aldehydes catalyzed by Yb(OTf)3 is described. Multi-substituted cis-fused perhydropyrano[2,3-b]pyran derivatives were obtained with high diastereoselectivity.

  描述了Yb（OTf）3催化的糖类，亚烷基丙二酸酯和醛之间的立体有择三组分多米诺反应。获得具有高非对映选择性的多取代顺式稠合全氢吡喃并[2,3- b ]吡喃衍生物。
• Photoinitiated Thiol−Ene Reactions of Various 2,3‐Unsaturated<i>O</i>‐,<i>C</i>‐<i>S</i>‐ and<i>N</i>‐Glycosides – Scope and Limitations Study
  作者：Viktor Kelemen、Magdolna Csávás、Judit Hotzi、Mihály Herczeg、Poonam、Brijesh Rathi、Pál Herczegh、Nidhi Jain、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/asia.201901560

  日期：2020.3.16

  studied and optimized. The type of anomeric heteroatom was found to profoundly affect the reactivity of 2,3‐unsaturated sugars in the thiol−ene couplings. Hydrothiolation of 2,3‐dideoxy O‐glycosyl enosides efficiently produced the axially C2‐S‐substituted addition products with high to complete regioselectivity. Moderate efficacy and varying regio‐ and stereoselectivity were observed with 2,3‐unsaturated

  光引发硫醇烯加成反应是一种高度立体和区域选择性、环境友好的反应，在温和条件下进行，因此非常适合碳水化合物模拟物的合成。对 2,3-不饱和O-、C-、S-和N-苷与各种硫醇的紫外光诱导反应进行了全面研究。系统地研究和优化了实验参数以及烯烃和硫醇的结构变化对反应的效率以及区域和立体选择性的影响。研究发现异头杂原子的类型深刻影响硫醇-烯偶联中 2,3-不饱和糖的反应性。2,3-二脱氧O-糖基烯苷的氢硫基化有效地产生了具有高至完全区域选择性的轴向C2- S取代的加成产物。2,3-不饱和N-糖苷具有中等功效和不同的区域和立体选择性，并且C-糖苷的环内双键上没有发生加成。2,3-不饱和S-糖苷发生氢硫基化后，添加硫基自由基，然后消除硫基糖苷配基，产生3- S-取代的糖醛。
• Stable, enantiomerically pure hydroperoxides derived from sugars
  作者：Marek Chmielewski、Janusz Jurczak、Sylwester Maciejewski

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80083-6

  日期：1987.7
• Lohaus; Widmaier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 520, p. 301,304
  作者：Lohaus、Widmaier

  DOI：——

  日期：——
• Lohaus; Widmaier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, <hi>1935</hi>, vol. 520, p. 301,304
  作者：Lohaus、Widmaier

  DOI：——

  日期：——