benzylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester | 200435-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl benzylphenylalaninate；N-benzyl-phenylalanine methyl ester；N-Benzyl-phenylalanin-methylester；Methyl 2-(benzylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 200435-16-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• mdl: MFCD20923887
• 分子量: 269.343
• InChiKey: GVTZTBHOYNXMKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 甲基 3-苯基-DL-丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体作为可回收 Pd/C 介导的 N-脱苄基化的助溶剂

  摘要：

  1 MeOH only 77 2 1a 34 3 1b 70 4 1c 82 5 1d 93 6 1e 96 在硅胶柱上纯化后的产量。剩余约 10% 的起始材料。苄基是肽和碳水化合物化学中广泛使用的氨基、羟基和硫氢基的保护基团。它作为保护基团的流行归因于它在各种反应条件下的化学稳定性，包括强酸性和碱性环境。然而，当涉及到其去保护时，苄基的这种强大特性有时会成为一种不利因素。对于 N-苄基的脱保护，已报道了多种方法，包括在高压或大气压下用 Pd/C 氢化、在酸性介质中或用甲酸铵催化转移氢化、用分子氧氧化、使用路易斯酸、或使用光敏单电子转移反应和使用其他试剂。除了使用甲酸铵的催化氢化和转移氢化外，大多数方法都需要相当苛刻的反应条件才能获得令人满意的脱苄基收率。由于我们对拟肽化学的持续兴趣，我们正在寻找各种 N-苄基和 N,N-二苄基保护的氨基的温和且可能可回收的脱保护方法。如果用于脱苄基化的试

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.735
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-苯基-DL-丙氨酸酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Inhibitor Scaffold for Serine Proteases with a (Chymo)trypsin-Like Fold:  Solution-Phase Construction and Evaluation of the First Series of Libraries of Mechanism-Based Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990160e

文献信息

• NOVEL BIS-AMIDES AS ANTI-MALARIAL AGENTS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110224210A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention relates to novel bis-amide derivatives and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  这项发明涉及新型双酰胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括含有这些化合物中的一个或多个的药物组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染的药物，尤其是疟疾的用途。
• Asymmetric Reactions. IX. On the Catalytic Hydrogenation of Olefinic Compounds with Bis(dimethylglyoximato)cobalt(II)-base Complex
  作者：Seiji Takeughi、Yoshiaki Ohgo、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.47.463

  日期：1974.2

  Examination of the catalytic hydrogenation of twenty-one olefinic compounds with bis(dimethylglyoximato)cobalt(II)-pyridine complex indicates that all (Remark: Graphics omitted.) type olefinic compounds having an electron-withdrawing and a weakly electron-donating substituent are reducible. Isolation and further hydrogenation of the alkyl complexes in the case of (Remark: Graphics omitted.) type olefinic

  对21种烯烃化合物与双(二甲基乙醛肟)钴(II)-吡啶络合物催化加氢的研究表明，所有具有吸电子和弱给电子取代基的(注：图略)型烯烃化合物都是可还原的. 在（备注：图略）型烯烃化合物的情况下，烷基配合物的分离和进一步加氢，以及α-苯基丙烯酮的氘化反应支持α-烷基配合物是加氢中间体的观点。得出的结论是，吸电子效应加速了第一步（烷基配合物的形成）和第二步（烷基部分的还原裂解），而空间压缩阻止了第一步并加速了第二步。讨论了反应机理。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides: A simple and practical method for the preparation of a variety of secondary amines and diamines
  作者：Tohru Fukuyama、Mui Cheung、Chung-Kuang Jow、Yuko Hidai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01334-8

  日期：1997.8

  amines and 2,4-dinitrobenzenesulfonyl chloride, can be alkylated by the Mitsunobu reaction or by the conventional methods to give N,N-disubstituted sulfonamides in excellent yields. Since 2,4-dinitrobenzenesulfonamides can be removed without deprotecting 2-nitrobenzenesulfonamides, a wide variety of diamines could be prepared by the combined use of these protecting/activating groups.

  可以容易地由伯胺和2，4-二硝基苯磺酰氯制备的2，4-二硝基苯磺酰胺可以通过Mitsunobu反应或通过常规方法进行烷基化，从而以优异的产率得到N，N-二取代的磺酰胺。由于可以在不使2-硝基苯磺酰胺脱保护的情况下除去2，4-二硝基苯磺酰胺，因此可以通过组合使用这些保护/活化基团来制备各种各样的二胺。
• Reductive amination using a combination of CaH₂ and noble metal
  作者：Carole Guyon、Eric Da Silva、Romain Lafon、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c4ra14808h

  日期：——

  Amines were prepared by a reductive amination reaction in the presence of calcium hydride and Pt/C.

  在钙氢化物和Pt/C存在下，通过还原胺化反应制备胺类化合物。