N,N-二甲基苯丙氨酸甲酯 | 27720-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: N,N-dimethyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N,N-dimethylphenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 27720-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZQUSOVOPGJCBDN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基苯丙氨酸甲酯 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到3-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reductive deamination of α-amino carbonyl compounds by means of samarium iodide

  摘要：

  α-氨基羰基化合物在SmI2存在下于THF-HMPA体系中及质子源作用下反应，生成了脱氨产物，其中断裂发生在氮原子与羰基α位碳之间。

  DOI：

  10.1039/a903073e
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N,N-二甲基苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化下游离氨基引导的 α-氨基-β-芳基酯的 C(sp2)–H 芳基化

  摘要：

  天然氨基定向钯催化 C(sp 3 )–H 活化/功能化已被开发用于修饰α -氨基酸和肽。本文公开了使用天然氨基作为导向基团的钯(II)催化的α-氨基-β-芳基酯的C(sp 2 )-H芳基化。多种手性α-氨基-β-芳基酯可以被官能化以得到相应的邻位取代的单芳基化和二芳基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108505

文献信息

• Efficient Ruthenium-Catalyzed N-Methylation of Amines Using Methanol
  作者：Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1021/acscatal.5b00606

  日期：2015.7.2

  reported as an efficient catalyst in the presence of 5 mol % of LiOtBu for the N-methylation of amines using methanol as the methylating agent at moderate conditions, following hydrogen borrowing strategy. This simple catalyst system provides selective N-monomethylation of substituted primary anilines and sulfonamides as well as N,N-dimethylation of primary aliphatic amines in excellent yields at 40–100

  据报道，在5mol％LiOtBu存在下，使用甲醇作为甲基化剂，在中等条件下，由[RuCp * Cl 2 ] 2和dpePhos配体原位生成的络合物是一种有效的催化剂。氢气借用策略。这种简单的催化剂体系可在40–100°C下以优异的收率对取代的伯胺和磺酰胺进行选择性N-单甲基化，以及对脂肪族伯胺进行N，N-二甲基化，并且对可还原的官能团具有良好的耐受性。分离出催化中间体Cp * Ru（dpePhos）H，显示出在不存在碱的情况下对甲基化具有活性。
• Reductive N-methylation of amines with calcium hydride and Pd/C catalyst
  作者：Carole Guyon、Marie-Christine Duclos、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.094

  日期：2016.7

  The methylation of amines by paraformaldehyde in the presence of calcium hydride as a source of hydrogen and palladium on charcoal as catalyst was studied. Depending on the quantity of paraformaldehyde, monomethylated and dimethylated amines were selectively and efficiently prepared in one pot with good yields.

  研究了在氢化钙作为氢源和钯在木炭上的催化作用下，低聚甲醛对胺的甲基化作用。根据多聚甲醛的量，在一锅中以高收率选择性地和有效地制备了单甲基化和二甲基化的胺。
• Expedient Synthesis of <i>N</i> -Methyl- and <i>N</i> -Alkylamines by Reductive Amination using Reusable Cobalt Oxide Nanoparticles
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Kathiravan Murugesan、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Helfried Neumann、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.201701617

  日期：2018.3.21

  the synthesis and functionalization of amines by using earth‐abundant metal‐based catalysts is of scientific interest. In this regard, herein we report an expedient reductive amination process for the selective synthesis of N‐methylated and N‐alkylated amines by using nitrogen‐doped, graphene‐activated nanoscale Co3O4‐based catalysts. Starting from inexpensive and easily accessible nitroarenes or amines

  N-甲基和N-烷基胺代表重要的精细化学品和散装化学品，已广泛用于学术研究和工业生产中。值得注意的是，这些结构基序存在于大量生命科学分子中，并在调节其活动中起着至关重要的作用。因此，通过使用富含地球的金属基催化剂开发一种方便，经济高效的胺合成和官能化方法的研究具有科学意义。在这方面，我们在此报告了一种便捷的还原胺化工艺，该工艺通过使用氮掺杂的石墨烯活化的纳米级Co 3 O 4选择性合成N-甲基化和N-烷基化的胺。基于催化剂。从廉价且易于获得的硝基芳烃或胺和甲醛水溶液或存在甲酸的甲酸开始，这种经济高效的还原胺化方案可合成各种N-甲基和N-烷基胺，氨基酸衍生物和现有药物分子。
• Amino acid based chiral N-amidothioureas. Acetate anion binding induced chirality transfer
  作者：Fang Wang、Wen-Bin He、Jin-He Wang、Xiao-Sheng Yan、Ying Zhan、Ying-Ying Ma、Li-Cai Ye、Rui Yang、Fu Cai、Zhao Li、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/c1cc14995d

  日期：——

  N-Amidothioureas generated from amine-dimethylated natural L-phenylalanine and its D-enantiomer bearing a chiral carbon that is by 2 atoms or 3 chemical bonds away from the anion binding site establish chiral communication upon acetate anion binding to the thiourea moiety.

  由氨基-二甲基化天然L-苯丙氨酸及其D-外消旋体生成的N-咪唑硫脲，其含有一个与阴离子结合位点相隔2个原子或3个化学键的手性碳，在乙酸根阴离子与硫脲部分结合时建立了手性通信。
• ３級アミン又は３級アミン誘導体の製造方法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2015074642A

  公开（公告）日：2015-04-20

  【課題】３級アミン又は３級アミン誘導体を高い選択率で製造する方法を提供する。【解決手段】本発明は、−ＮＨ２、−ＮＨ２・ＨＣｌ、＞ＮＨ、及び、＞ＮＨ・ＨＣｌから選ばれた少なくとも１種の基を含み、且つ、該基に含まれる窒素原子が炭素原子に結合している有機化合物原料と、炭素原子数１〜２０の脂肪族アルコールと、酸化チタンを含む担体に銀成分（金属銀又は銀化合物）が担持された触媒とを含む反応系に光を照射し、上記有機化合物原料における上記基が−ＮＲ０２又は＞ＮＲ０（Ｒ０は、上記脂肪族アルコールに由来する炭素原子数１〜２０の脂肪族炭化水素基である）に変換された３級アミン又は３級アミン誘導体を製造する方法であり、上記触媒に含まれる上記銀の含有割合が、酸化チタンに対して０．５〜１０質量％である。【選択図】なし

  本发明提供了一种以高选择性制备3级胺或3级胺衍生物的方法。该方法包括将含有-NH2、-NH2·HCl、>NH或>NH·HCl中至少一种基的有机化合物原料，其中该基中的氮原子与碳原子结合，与碳原子数为1~20的脂肪族醇以及载有氧化钛的载体上负载有银成分（金属银或银化合物）的催化剂放入反应系统中，并照射光线，从而将有机化合物原料中的上述基转化为-NR02或>NR0（其中R0是由上述脂肪族醇产生的碳原子数为1~20的脂肪族烷基），制备3级胺或3级胺衍生物，其中催化剂中银的含量占氧化钛的0.5~10质量%。