Z-Glu(Val-Gly-OBzl)-OBzl | 936478-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Glu(Val-Gly-OBzl)-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-5-[[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]butan-2-yl]amino]-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 936478-00-1
• 化学式: C₃₄H₃₉N₃O₈
• 分子量: 617.699
• InChiKey: FSEWMHWKYRAFIX-IZEXYCQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Glu(Val-Gly-OBzl)-OBzl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以2.85 g的产率得到γ-Glu-Val-Gly
  参考文献：
  名称：

  Kokumiγ-谷氨酰肽的结构-CaSR-活性关系。

  摘要：

  钙敏感受体（CaSR）的调节是诸如谷胱甘肽（gamma-glutamylcysteinylglycine）等gamma-谷氨酰肽的生理活性之一。γ-谷氨酰肽还具有增香作用，即浓香物质的感官活性，当添加到食品中时，可以改变五种基本口味。这些活性已经显示出正相关，这表明通过人的CaSR可以感知到kokumiγ-谷氨酰胺肽。我们的研究基于以下假设：高活性CaSR激动剂肽的发现将导致创建实用的kokumi肽。通过不断研究大量γ-谷氨酰胺肽的结构-CaSR-活性关系，我们已经确定了强烈的γ-谷氨酰肽的CaSR活性的结构要求如下：-存在N-末端γ-L-谷氨酰基残基；在L-构型的第二个残基处存在中等大小的脂族中性取代基；存在C端羧酸，优选存在甘氨酸作为第三组分。通过使用CaSR活性测定法筛选而选出的γ-谷氨酰肽的感官分析，发现γ-谷氨酰戊基甘氨酸是强效的kokumi肽。此外，含降冰片碱的γ-谷氨酰肽，即

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00293
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 Z-Glu(Val-Gly-OBzl)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Kokumiγ-谷氨酰肽的结构-CaSR-活性关系。

  摘要：

  钙敏感受体（CaSR）的调节是诸如谷胱甘肽（gamma-glutamylcysteinylglycine）等gamma-谷氨酰肽的生理活性之一。γ-谷氨酰肽还具有增香作用，即浓香物质的感官活性，当添加到食品中时，可以改变五种基本口味。这些活性已经显示出正相关，这表明通过人的CaSR可以感知到kokumiγ-谷氨酰胺肽。我们的研究基于以下假设：高活性CaSR激动剂肽的发现将导致创建实用的kokumi肽。通过不断研究大量γ-谷氨酰胺肽的结构-CaSR-活性关系，我们已经确定了强烈的γ-谷氨酰肽的CaSR活性的结构要求如下：-存在N-末端γ-L-谷氨酰基残基；在L-构型的第二个残基处存在中等大小的脂族中性取代基；存在C端羧酸，优选存在甘氨酸作为第三组分。通过使用CaSR活性测定法筛选而选出的γ-谷氨酰肽的感官分析，发现γ-谷氨酰戊基甘氨酸是强效的kokumi肽。此外，含降冰片碱的γ-谷氨酰肽，即

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00293

文献信息

• Kokumi-imparting agent
  申请人：Ohsu Takeaki

  公开号：US09395376B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The present invention encompasses a method for screening for a kokumi-imparting substance by using the calcium receptor activity as an index, a composition containing a kokumi-imparting substance obtained by the screening method, a method for producing food or drink imparted with kokumi, and food or drink imparted with kokumi.

  本发明涵盖了一种利用钙受体活性作为指标筛选口感增强物质的方法，一种通过筛选方法获得口感增强物质的组合物，一种制备口感增强食品或饮料的方法，以及口感增强的食品或饮料。
• KOKUMI-IMPARTING AGENT
  申请人：Ohsu Takeaki

  公开号：US20090239310A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention encompasses a method for screening for a kokumi-imparting substance by using the calcium receptor activity as an index, a composition containing a kokumi-imparting substance obtained by the screening method, a method for producing food or drink imparted with kokumi, and food or drink imparted with kokumi.

  本发明涵盖了一种通过使用钙受体活性作为指标来筛选增强鲑蜜味物质的方法，一种包含通过筛选方法获得的增强鲑蜜味物质的组合物，一种制备注入了鲑蜜味的食品或饮料的方法，以及注入了鲑蜜味的食品或饮料。
• CALCIUM RECEPTOR ACTIVATOR
  申请人：Ohsu Takeaki

  公开号：US20090239808A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  A calcium receptor activator and compositions containing at least one of the following: γ-Glu-Cys-Gly, γ-Glu-Cys(SNO)-Gly, γ-Glu-Ala, γ-Glu-Gly, γ-Glu-Cys, γ-Glu-Met, γ-Glu-Thr, γ-Glu-Val, γ-Glu-Orn, Asp-Gly, Cys-Gly, Cys-Met, Glu-Cys, Gly-Cys, Leu-Asp, D-Cys, γ-Glu-Met(O), γ-Glu-Val-Val, γ-Glu-Val-Glu, γ-Glu-Val-Lys, γ-Glu-γ-Glu-Val, γ-Glu-Val-NH 2 , γ-Glu-Val-ol, γ-Glu-Ser, γ-Glu-Tau, γ-Glu-Cys(S-Me)(O), γ-Glu-Leu, γ-Glu-Ile, γ-Glu-t-Leu, γ-Glu-Cys(S-allyl)-Gly, γ-Glu-Gly-Gly, γ-Glu-Val-Phe, γ-Glu-Val-Ser, γ-Glu-Val-Pro, γ-Glu-Val-Arg, γ-Glu-Val-Asp, γ-Glu-Val-Met, γ-Glu-Val-Thr, γ-Glu-Val-His, γ-Glu-Val-Asn, γ-Glu-Val-Gln, γ-Glu-Val-Cys, γ-Glu-Val-Orn, γ-Glu-Ser-Gly, γ-Glu-Cys(S-Me), γ-Glu-Abu-Gly, γ-Glu-Cys(S-Me)-Gly, and γ-Glu-Val-Gly.

  一种钙受体激活剂和含有以下至少一种成分的组合物：γ-Glu-Cys-Gly、γ-Glu-Cys（SNO）-Gly、γ-Glu-Ala、γ-Glu-Gly、γ-Glu-Cys、γ-Glu-Met、γ-Glu-Thr、γ-Glu-Val、γ-Glu-Orn、Asp-Gly、Cys-Gly、Cys-Met、Glu-Cys、Gly-Cys、Leu-Asp、D-Cys、γ-Glu-Met（O）、γ-Glu-Val-Val、γ-Glu-Val-Glu、γ-Glu-Val-Lys、γ-Glu-γ-Glu-Val、γ-Glu-Val-NH2、γ-Glu-Val-ol、γ-Glu-Ser、γ-Glu-Tau、γ-Glu-Cys（S-Me）（O）、γ-Glu-Leu、γ-Glu-Ile、γ-Glu-t-Leu、γ-Glu-Cys（S-allyl）-Gly、γ-Glu-Gly-Gly、γ-Glu-Val-Phe、γ-Glu-Val-Ser、γ-Glu-Val-Pro、γ-Glu-Val-Arg、γ-Glu-Val-Asp、γ-Glu-Val-Met、γ-Glu-Val-Thr、γ-Glu-Val-His、γ-Glu-Val-Asn、γ-Glu-Val-Gln、γ-Glu-Val-Cys、γ-Glu-Val-Orn、γ-Glu-Ser-Gly、γ-Glu-Cys（S-Me）、γ-Glu-Abu-Gly、γ-Glu-Cys（S-Me）-Gly和γ-Glu-Val-Gly。
• SWEETENER
  申请人：Nagasaki Hiroaki

  公开号：US20100183792A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The body taste of a sweetener (for example, aspartame, sucralose, acesulfame, etc.) is improved by blending the sweetener with an amino acid or a peptide, which is able to activate a calcium receptor, such as γ-Glu-X-Gly (wherein X represents an amino acid or an amino acid derivative), γ-Glu-Val-Y (wherein Y represents an amino acid or an amino acid derivative), γ-Glu-Ala, γ-Glu-Gly, γ-Glu-Cys, γ-Glu-Met, γ-Glu-Thr, γ-Glu-Val, γ-Glu-Orn, Asp-Gly, Cys-Gly, Cys-Met, Glu-Cys, Gly-Cys, Leu-Asp, D-Cys, γ-Glu-Met(O), γ-Glu-γ-Glu-Val, γ-Glu-Val-NH 2 , γ-Glu-Val-ol, γ-Glu-Ser, γ-Glu-Tau, γ-Glu-Cys(S-Me)(O), γ-Glu-Leu, γ-Glu-Ile, γ-Glu-t-Leu, γ-Glu-Cys(S-Me), etc.

  将甜味剂（例如阿斯巴甜，三氯蔗糖，乙烯基磺酰胺等）与能够激活钙受体的氨基酸或肽（例如γ-Glu-X-Gly（其中X代表氨基酸或氨基酸衍生物），γ-Glu-Val-Y（其中Y代表氨基酸或氨基酸衍生物），γ-Glu-Ala，γ-Glu-Gly，γ-Glu-Cys，γ-Glu-Met，γ-Glu-Thr，γ-Glu-Val，γ-Glu-Orn，Asp-Gly，Cys-Gly，Cys-Met，Glu-Cys，Gly-Cys，Leu-Asp，D-Cys，γ-Glu-Met（O），γ-Glu-γ-Glu-Val，γ-Glu-Val-NH2，γ-Glu-Val-ol，γ-Glu-Ser，γ-Glu-Tau，γ-Glu-Cys（S-Me）（O），γ-Glu-Leu，γ-Glu-Ile，γ-Glu-t-Leu，γ-Glu-Cys（S-Me）等）混合，可以改善甜味剂的味道。
• PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC COMPOSITION FOR DIABETES OR OBESITY
  申请人：HARA Hiroshi

  公开号：US20110046046A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Disclosed is a safe and non-toxic prophylactic or therapeutic composition for diabetes or obesity. The prophylactic or therapeutic composition for diabetes or obesity comprises as an active ingredient, a calcium receptor activator such as γ-Glu-X-Gly, wherein X represents an amino acid or an amino acid derivative; γ-Glu-Val-Y, wherein Y represents an amino acid or an amino acid derivative; γ-Glu-Ala; γ-Glu-Gly; γ-Glu-Cys; γ-Glu-Met; γ-Glu-Thr; γ-Glu-Val; γ-Glu-Orn; Asp-Gly; Cys-Gly; Cys-Met; Glu-Cys; Gly-Cys; Leu-Asp; γ-Glu-Met(O); γ-Glu-γ-Glu-Val; γ-Glu-Val-NH 2 ; γ-Glu-Val-ol; γ-Glu-Ser; γ-Glu-Tau; γ-Glu-Cys(S-Me)(O); γ-Glu-Leu; γ-Glu-Ile; γ-Glu-t-Leu; γ-Glu-Cys(S-Me); cinacalcet; a cinacalcet analogue compound and protamine.

  本发明涉及一种安全且无毒的用于糖尿病或肥胖症的预防或治疗组合物。该预防或治疗组合物包含一种钙受体激活剂作为活性成分，例如γ-Glu-X-Gly，其中X代表氨基酸或氨基酸衍生物；γ-Glu-Val-Y，其中Y代表氨基酸或氨基酸衍生物；γ-Glu-Ala；γ-Glu-Gly；γ-Glu-Cys；γ-Glu-Met；γ-Glu-Thr；γ-Glu-Val；γ-Glu-Orn；Asp-Gly；Cys-Gly；Cys-Met；Glu-Cys；Gly-Cys；Leu-Asp；γ-Glu-Met(O)；γ-Glu-γ-Glu-Val；γ-Glu-Val-NH2；γ-Glu-Val-ol；γ-Glu-Ser；γ-Glu-Tau；γ-Glu-Cys(S-Me)(O)；γ-Glu-Leu；γ-Glu-Ile；γ-Glu-t-Leu；γ-Glu-Cys(S-Me)；西那卡塞；西那卡塞类似物化合物和卵巢素。