3'H-cyclopropa[1,9][5,6]fullereno-C₆₀-I_h-3'-carboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester | 187482-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3'H-cyclopropa[1,9][5,6]fullereno-C₆₀-I_h-3'-carboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester
• CAS: 187482-06-0
• 化学式: C₆₆H₅NO₄
• 分子量: 875.77
• InChiKey: MCOARCYSKHYRPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  3.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.53
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-azahomo[60]fullerene 、 3'H-cyclopropa[1,9][5,6]fullereno-C₆₀-I_h-3'-carboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过激活易于获得的全氟丙二酸C 61（COOH）2活化C 60的侧链修饰

  摘要：

  富勒烯的侧链修饰可以从丙二酸2开始实现，丙二酸2可通过相应的丙二酸二乙酯加成物1的皂化而容易地获得，因此是富勒烯侧链化学的理想构建基。通过富勒烯活性酯4的合成来进行偶联反应，所述富勒烯活性酯4是通过丙二酸2与N-羟基琥珀酰亚胺的反应形成的。在该反应过程中，丙二酸经历脱羧作用，产生乙酸衍生物而不是丙二酸体系。活性酯4是可分离的，代表了富勒烯化学的理想构建基块。侧链修饰也可以通过原位制备4作为一步反应进行。我们已经与各种包含伯氨基或仲氨基的化合物进行了偶联反应。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970136
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 (1,2-甲桥富勒烯C60)-61-羧酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到3'H-cyclopropa[1,9][5,6]fullereno-C₆₀-I_h-3'-carboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  富勒烯上的阴离子-π催化

  摘要：

  富勒烯上的阴离子-π 相互作用与富勒烯在催化中的应用一样缺乏探索。然而，强大的交换相关贡献和它们表面上的局部 π 孔保证了独特的选择性。为了详细说明这一承诺，附近附有叔胺。取决于它们的位置，由此产生的富勒烯阴离子过渡态的稳定性显示出加速不利的烯醇加成和对映选择性的外狄尔斯-阿尔德反应。发现的选择性与计算模拟一致，特别是关于通过阴离子-π 相互作用区分不同平面化和电荷离域的烯醇互变异构体。富勒烯上的烯醇-π相互作用比平面上的标准π-π相互作用和阴离子-π相互作用短得多，并没有观察到替代的阳离子-π 相互作用。这些发现为阴离子-π相互作用以及碳同素异形体在催化中的应用开辟了新的视角。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08113

文献信息

• Preparation of C60-based active esters and coupling of C60 moiety to amines or alcohols
  作者：Hiroki Tsumoto、Katsumasa Takahashi、Takayoshi Suzuki、Hidehiko Nakagawa、Kohfuku Kohda、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.065

  日期：2008.1

  syntheses of C(60)-based active esters and the coupling of their C(60) moiety to various amines or alcohols. Methano[60]fullerene carboxylic acid was activated by esterification with N-hydroxysuccinimide (NHS) or pentafluorophenol (PFP) and the active esters were isolated. Reactions of the active esters with amines or alcohols proceeded easily to give a variety of compounds having the C(60) moiety.

  我们报告了基于C（60）的活性酯的合成及其C（60）部分与各种胺或醇的偶联。通过用N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）或五氟苯酚（PFP）进行酯化反应活化甲基[60]富勒烯羧酸，并分离出活性酯。活性酯与胺或醇的反应容易进行，得到各种具有C（60）部分的化合物。
• Efficient singlet oxygen generation from sugar pendant C₆₀ derivatives for photodynamic therapy
  作者：Shigenobu Yano、Masami Naemura、Akio Toshimitsu、Motofusa Akiyama、Atsushi Ikeda、Jun-ichi Kikuchi、Xiande Shen、Qian Duan、Atsushi Narumi、Masahiro Inoue、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/c5cc07353g

  日期：——

  The amidation reaction between C60 with activated ester group (1) and acetylated Glc (AcGlc) with amino group (2) was performed to yield target AcGlc-pendant C60 compound (3). The water soluble...

  进行具有活化酯基（1）的C60和具有氨基（2）的乙酰化Glc（AcGlc）之间的酰胺化反应，以产生目标AcGlc-侧链C60化合物（3）。水溶性...
• Correction: Efficient singlet oxygen generation from sugar pendant C₆₀ derivatives for photodynamic therapy
  作者：Shigenobu Yano、Masami Naemura、Akio Toshimitsu、Motofusa Akiyama、Atsushi Ikeda、Jun-ichi Kikuchi、Xiande Shen、Qian Duan、Atsushi Narumi、Masahiro Inoue、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/c5cc90510a

  日期：——

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