3-(1-Cbz-4-哌啶)-2-(boc-氨基)丙酸 | 195877-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(1-Cbz-4-哌啶)-2-(boc-氨基)丙酸
• 中文别名: 2-(BOC-氨基)-3-(1-CBZ-4-哌啶基)丙酸
• 英文名称: 3-{1-[(benzyloxy)carbonyl]piperidin-4-yl}-N-(tert-butoxycarbonyl)alanine
• 英文别名: 3-(1-((Benzyloxy)carbonyl)piperidin-4-YL)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-4-yl)propanoic acid
• CAS: 195877-90-8
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 406.479
• InChiKey: OSWNGAXIPREVLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Cbz-4-哌啶)-2-(boc-氨基)丙酸 在 正丁基锂 、 茴香硫醚 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-Amino-3-oxo-3-thiazol-2-yl-propyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase and solid-phase synthesis of novel transition state inhibitors of coagulation enzymes incorporating a piperidinyl moiety

  摘要：

  2-Amino-3-piperidin-4-yl-propionic acid containing peptidomimetics are potent protease inhibitors when combined with an appropriate keto-thiazole or keto-carboxylic acid moiety. A novel P-1 residue in factor Xa and thrombin inhibitors has been found resulting in IC50 values as low as 0.048 mu M, a factor of ten more potent than Argatroban. Starting with non-chiral synthetic routes, a new stereospecific route was developed as well as a new solid-phase method. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00179-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3-(1-Cbz-4-哌啶)-2-(boc-氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase and solid-phase synthesis of novel transition state inhibitors of coagulation enzymes incorporating a piperidinyl moiety

  摘要：

  2-Amino-3-piperidin-4-yl-propionic acid containing peptidomimetics are potent protease inhibitors when combined with an appropriate keto-thiazole or keto-carboxylic acid moiety. A novel P-1 residue in factor Xa and thrombin inhibitors has been found resulting in IC50 values as low as 0.048 mu M, a factor of ten more potent than Argatroban. Starting with non-chiral synthetic routes, a new stereospecific route was developed as well as a new solid-phase method. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00179-1

文献信息

• PTERIDINE DERIVATIVES AS POLO-LIKE KINASE INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Moffat David Festus Charles

  公开号：US20100216802A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Compound of formula (I) are inhibitors of Polo-like kinases (PLKs), and are useful in treatment of cell proliferative diseases: wherein R 1 and R 2 are hydrogen, or an optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group; R 3 and R 3 ′ are independently selected from hydrogen, —CN, hydroxyl, halogen, optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl, —NR 5 R 6 or C 1 -C 4 alkoxy, wherein R 5 and R 6 are independently hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; ring A is an optionally substituted mono- or bi-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring or a ring system having up to 12 ring atoms; T is a radical of formula R-L 1 -Y 1 — wherein R is an alpha amino acid or alpha amino acid ester motif, linked to ring A by linker R-L 1 -Y 1 — as defined in the claims.

  式(I)的化合物是Polo样激酶（PLKs）的抑制剂，可用于治疗细胞增殖性疾病：其中R1和R2是氢，或者是可选取代的（C1-C6）烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基或（C3-C6）环烷基；R3和R3'分别选自氢，—CN，羟基，卤素，可选取代的（C1-C6）烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基或（C3-C6）环烷基，—NR5R6或C1-C4烷氧基，其中R5和R6分别独立地是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；环A是可选取代的单环或双环碳环或杂环，或具有多达12个环原子的环系；T是公式R-L1-Y1—的基团，其中R是α-氨基酸或α-氨基酸酯基序列，通过定义中的连接基R-L1-Y1—与环A相连。
• LMP7 inhibitors
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC.

  公开号：US10654843B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  The present disclosure provides compounds that are Large Multifunctional Protease 7 (LMP7) inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of LMP7. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本公开提供的化合物是大型多功能蛋白酶 7（LMP7）抑制剂，因此可用于治疗可通过抑制 LMP7 治疗的疾病。还提供了含有此类化合物的药物组合物和制备此类化合物的工艺。
• WO2008/50096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LMP7 INHIBITORS
  申请人：Principia Biopharma Inc.

  公开号：EP3157909B1

  公开（公告）日：2021-04-07
• [EN] PTERIDINE DERIVATIVES AS POLO-LIKE KINASE INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PTÉRIDINE SERVANT D'INHIBITEURS DES POLO-LIKE KINASES UTILES DANS LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2008050096A1

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] Compound of formula (I) are inhibitors of Polo-like kinases (PLKs), and are useful in treatment of cell proliferative diseases: wherein R₁ and R₂ are hydrogen, or an optionally substituted (C₁-C₆)alkyl, (C2- C₆)alkenyl, (C₂-C₆)alkynyl or (C₃-C₆)cycloalkyl group; R₃ and R₃' are independently selected from hydrogen, -CN, hydroxyl, halogen, optionally substituted (C₁-C₆) alkyl, (C₂- C₆)alkenyl, (C₂-C₆)alkynyl or (C₃-C₆)cycloalkyl, -NR₅R₆ or C₁-C₄ alkoxy, wherein R₅ and R₆ are independently hydrogen or optionally substituted (C₁-C₆₎alkyl; ring A is an optionally substituted mono- or bi-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring or a ring system having up to 12 ring atoms; T is a radical of formula R-L¹ -Y¹- wherein R is an alpha amino acid or alpha amino acid ester motif, linked to ring A by linker R-L¹-Y¹- as defined in the claims.
  [FR] Les composés de formule (I) sont des inhibiteurs des Polo-like kinases (PLK) et sont utiles dans le traitement de maladies prolifératives des cellules, formule dans laquelle R₁ et R₂ sont chacun un hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₆, alcényle en C₂-C₆, alkynyle en C₂-C₆ ou cycloalkyle en C₃-C₆ éventuellement substitué; R₃ et R₃' sont chacun indépendamment sélectionnés parmi un hydrogène, -CN, un hydroxyle, un halogène, un alkyle en C₁-C₆, alcényle en C₂-C₆, alkynyle en C₂-C₆ ou cycloalkyle en C₃-C₆ éventuellement substitué, -NR₅R₆ ou un alcoxy en C₁-C₄, R₅ et R₆ étant chacun indépendamment un hydrogène ou un alkyle en C₁-C₆ éventuellement substitué; le cycle A est un cycle ou système cyclique carbocyclique ou hétérocyclique monocyclique ou bicyclique éventuellement substitué ayant jusqu'à 12 atomes dans le cycle; T est un radical de formule R-L¹-Y¹- dans laquelle R est un motif alpha-aminoacide ou ester d'alpha-aminoacide, relié au cycle A par le groupe de liaison R-L¹-Y¹- tel que défini dans les revendications.