1-benzyl-2-oxo-indoline-3-carbaldehyde | 412017-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-oxo-indoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-2-oxo-indolin-3-carbaldehyd；1-benzyl-2-oxo-3H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 412017-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: YTNWJOBECUMRDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-oxo-indoline-3-carbaldehyde 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂中的分子内氢键使不对称迈克尔/烷基化级联反应能够构建包含密集取代环丙烷基序的螺氧吲哚

  摘要：

  研究了使用多功能奎宁衍生的氨基茚满醇-硫脲物质催化的 3-氯氧吲哚和 α-氰基查尔酮之间的级联迈克尔加成/烷基化反应。高效地获得了一系列包含密集取代的环丙烷基序的螺氧吲哚，具有中等至优异的非对映和对映选择性，并进一步转化为具有多种结构多样性的产品。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，手性催化剂中的暂定分子内氢键对于立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03578
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,3-dichloroindolin-2-one 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1-benzyl-2-oxo-indoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palazzo; Rosnati, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 211,221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Irreversible Conjugation of Aldehydes in Water To Form Stable 1,2,4-Oxadiazinan-5-ones
  作者：Alexandre F. Trindade、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01889

  日期：2016.9.2

  A new, irreversible aldehyde conjugation reaction in aqueous media was developed. α-Aminooxy acetohydrazides undergo irreversible condensation reactions with aliphatic, aromatic, or unsaturated aldehydes and isatins in a mixture of acetonitrile and acetate buffer at pH 4 to yield 1,2,4-oxadiazinan-5-one heterocycles in excellent isolated yields (40–99%). This class of heterocycles proved to be hydrolytically

  开发了一种在水性介质中不可逆的新的醛共轭反应。α-氨基氧基乙酰肼与脂肪族，芳香族或不饱和醛和靛红在乙腈和乙酸盐缓冲液的混合物中（pH 4）发生不可逆的缩合反应，从而以优异的分离收率得到1,2,4-恶二嗪烷-5-酮杂环（40– 99％）。这类杂环被证明在很宽的温度和pH值（4.5-7）范围内都具有水解稳定性。
• Cornforth et al., Biochemical Journal, 1951, vol. 48, p. 591,595
  作者：Cornforth et al.

  DOI：——

  日期：——