1-[2-(dimethylamino)ethyl]-3′,4′-dimethoxy-2,3-dihydro-[1,1′-biphenyl]-4(1H)-one | 59096-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(dimethylamino)ethyl]-3′,4′-dimethoxy-2,3-dihydro-[1,1′-biphenyl]-4(1H)-one
• 英文别名: O-methyljoubertiamine；(±)-3′-methoxy-4′-O-methyljoubertiamine；4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-[2-(dimethylamino)ethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 59096-18-3；77784-05-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: HLUBCMPIISFQMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(dimethylamino)ethyl]-3′,4′-dimethoxy-2,3-dihydro-[1,1′-biphenyl]-4(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 {2-[(1R,4R)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-methoxy-cyclohex-2-enyl]-ethyl}-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Sceletium alkaloids. Structures of five new bases from Sceletium namaquense

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a003
• 作为产物：
  描述：

  3-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2-cyclohexen-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 1-[2-(dimethylamino)ethyl]-3′,4′-dimethoxy-2,3-dihydro-[1,1′-biphenyl]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-柔伯胺，（±）-O-甲基柔二胺，（±）-3'-甲氧基-4'-O-甲基柔二胺，（±）-膜和（±）-Crinane的简明全合成

  摘要：

  摘要 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmoser-Claisen产品的简单烯丙基氧化和合成精制（还原/氧化），可以在几个步骤中以高收率完成标题化合物的全部合成。该战略可行性在金莲花科的总合成物中得到了进一步测试生物碱（±）膜和（±）-桂皮。为此，我们通过碘内酯化法从Eschenmoser-Claisen重排产物合成了高级中间体酮醛，然后进行了涉及还原和氧化步骤的精制。 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmo

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561583

文献信息

• Oxidative Friedel−Crafts Reaction and its Application to the Total Syntheses of <i>Amaryllidaceae</i> Alkaloids
  作者：Kimiaka C. Guérard、Cyrille Sabot、Léanne Racicot、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/jo802728u

  日期：2009.3.6

  numerous natural products. As an illustration of the potential of this transformation, total syntheses of compounds belonging to the Amaryllidaceae alkaloids family such as O-methyljoubertiamine, mesembrine, and its natural derivative the dihydro-O-methylsceletenone have been achieved in eight/nine steps. The synthetic route to these molecules features a novel and efficient transformation on the basis

  使用多取代的苯酚，已经进行了涉及由高价碘试剂介导的不同芳族化合物的氧化弗里德-克来福特反应。该策略符合“芳香环化合物”的概念，这为化学合成开辟了新的机会。该反应以有用的收率进行，并且允许快速获得包含二烯酮，季碳中心和芳环的高度官能化的化合物。产品的骨架存在于多种天然产品中。作为该变换的电势的示图，属于化合物的全合成石蒜生物碱家族如ö -methyljoubertiamine，mesembrine，及其天然衍生物的二氢Ò在八/九个步骤中获得了甲基-甲基司烯酮。在Fukuyama和Michael-retro-Michael串联工艺的基础上，合成这些分子的方法具有新颖而有效的转化方式，以生产所需的含氮环系统。
• Concise Total Syntheses of (±)-Joubertiamine, (±)-O-Methyl­joubertiamine, (±)-3′-Methoxy-4′-O-methyljoubertiamine, (±)-Mesembrane, and (±)-Crinane
  作者：Alakesh Bisai、Mrinal Das、Subhadip De

  DOI：10.1055/s-0035-1561583

  日期：——

  Subsequent simple allylic oxidation of Eschenmoser–Claisen products and synthetic elaborations (reductions/oxidations) enabled the total syntheses of the title compounds to be completed in good yields in a few steps. The strategic viability was further tested in the total syntheses of Amaryllidaceae alkaloids (±)-mesembrane and (±)-crinane. Towards this end, we synthesized advanced intermediate keto-aldehydes

  摘要 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmoser-Claisen产品的简单烯丙基氧化和合成精制（还原/氧化），可以在几个步骤中以高收率完成标题化合物的全部合成。该战略可行性在金莲花科的总合成物中得到了进一步测试生物碱（±）膜和（±）-桂皮。为此，我们通过碘内酯化法从Eschenmoser-Claisen重排产物合成了高级中间体酮醛，然后进行了涉及还原和氧化步骤的精制。 通过涉及烯丙醇的Eschenmoser-Claisen重排的关键策略，已经开发了一种获取顺式-3a-芳基脱水氢吲哚生物碱的方法。这种方法为我们提供了访问顺式-3a-芳基氢化吲哚生物碱所需的全碳四元中心的机会。随后进行Eschenmo
• Sceletium alkaloids. Structures of five new bases from Sceletium namaquense
  作者：Peter W. Jeffs、Thomas M. Capps、Richard Redfearn

  DOI：10.1021/jo00140a003

  日期：1982.9