(1S,2S)-cis-2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanol | 150737-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-cis-2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: cis-(1S,2S)-2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanol；Vtuqxfwtjsracm-aaeuagobsa-；4-[[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]methyl]phenol
• CAS: 150737-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VTUQXFWTJSRACM-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)氨基甲酸乙酯 、 (1S,2S)-cis-2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以62.5%的产率得到(1S,2S)-cis-2-ethyl N-<2-<4-(2-hydroxy-1-cyclohexylmethyl)phenoxy>ethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-取代的环己醇的手性类化合物

  摘要：

  手性保幼激素类似物1 - 4D是由选自由在采用微生物介导的生物转化和/或便利的底物的酶介导的转化的酶化学方法制备的，接着手性中间体的化学转化为靶向的手性化合物。研究了类黄体立体异构体1d-4d对黄粉虫（Tenebrio molitor）up的生物活性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80119-3
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-(2-tetrahydropyranyloxy)benzyl>-1-cyclohexanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 phosphate buffer 、 Dowex 50W (H+) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2S)-cis-2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral precursors of optically active juvenoids

  摘要：

  For preparation of all four enantiomers of 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanol (1a-4a) by biotransformation reactions, Saccharomyces cerevisiae (SC) and pig pancreatic lipase (PPL) were used in aqueous media. The THP-protected substrates (5b, 6b and 7b) gave products with a good enantiomeric excess comparable with that of the CH3-protected substrates (5c,6c and 7c), whereas the deprotection was much easier in case of the THP-protected compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82379-6

文献信息

• Chiral juvenoids derived from 2-substituted cyclohexanols
  作者：Martin Rejzek、Zdenék Wimmer、Marie Zarevúcka、David Šaman、Milan Pavlík、Michaela Říčánková

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80119-3

  日期：1994.8

  Chiral juvenoids 1 - 4d were prepared by a chemoenzymatic process consisting in employing microorganism-mediated biotransformations and/or enzyme-mediated transformation of convenient substrates, followed by a chemical transformation of the chiral intermediates into the chiral compounds targeted. Biological activity of the juvenoid stereoisomers 1d - 4d on the yellow mealworm (Tenebrio molitor) pupae

  手性保幼激素类似物1 - 4D是由选自由在采用微生物介导的生物转化和/或便利的底物的酶介导的转化的酶化学方法制备的，接着手性中间体的化学转化为靶向的手性化合物。研究了类黄体立体异构体1d-4d对黄粉虫（Tenebrio molitor）up的生物活性。
• Chiral precursors of optically active juvenoids
  作者：Marie Zarevúcka、Martin Rejzek、Zdeněk Wimmer、David Šaman、Ludvík Streinz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82379-6

  日期：1993.6

  For preparation of all four enantiomers of 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanol (1a-4a) by biotransformation reactions, Saccharomyces cerevisiae (SC) and pig pancreatic lipase (PPL) were used in aqueous media. The THP-protected substrates (5b, 6b and 7b) gave products with a good enantiomeric excess comparable with that of the CH3-protected substrates (5c,6c and 7c), whereas the deprotection was much easier in case of the THP-protected compounds.

表征谱图