1-(2,6-dichlorobenzyl)-5-methyl-1H-indole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorobenzyl)-5-methyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]-5-methylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 320.175
• InChiKey: BPSXVHXXRRLRGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dichlorobenzyl)-5-methyl-1H-indole-2,3-dione 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-(1-(2,6-dichlorobenzyl)-5-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Isatin-Derived Ketimines

  摘要：

  A Pd(II)/Pyrox-catalyzed enantioselecitve addition of arylboronic acids to 3-ketimino oxindoles was developed, providing chiral 3-amino-2-oxindoles with a quaternary stereocenter in high yields and with good enantioselectivities. A variety of functionalized 3-ketimino oxindoles can be used, and the method tolerates some variation in arylboronic acid scope. This asymmetric arylation provides an alternative efficient catalytic method for the preparation of chiral 3-aryl-3-amino-2-oxindoles, which also represents the first example of a Pd(II)-catalyzed addition of arylborons to exocyclic ketimines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03458
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 2,6-二氯苄基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以68 %的产率得到1-(2,6-dichlorobenzyl)-5-methyl-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基锌介导的末端炔烃与靛红和靛红衍生的酮亚胺的加成对映选择性合成 3-羟基-和 3-氨基-3-炔基-2-羟吲哚

  摘要：

  描述了在催化量的手性全氢-1,3-苯并恶嗪存在下，在温和的反应条件下使用末端炔烃和 Me 2 Zn对靛红和靛红衍生的酮亚胺进行对映选择性炔基化的通用方案，具有中等至优异的对映选择性。酮亚胺的添加提供了一种将手性胺作为羟吲哚衍生物的新方法。对于芳基和烷基取代的末端炔烃和靛红衍生物，该反应的范围很广。在靛红中，炔基化发生在羰基的Si面，而在酮亚胺衍生物中，它发生在亚胺的Re面。

  DOI：

  10.1039/d3ob01023f

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Isatin-Derived Ketimines
  作者：Qun He、Liang Wu、Xuezhen Kou、Nicholas Butt、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03458

  日期：2016.1.15

  A Pd(II)/Pyrox-catalyzed enantioselecitve addition of arylboronic acids to 3-ketimino oxindoles was developed, providing chiral 3-amino-2-oxindoles with a quaternary stereocenter in high yields and with good enantioselectivities. A variety of functionalized 3-ketimino oxindoles can be used, and the method tolerates some variation in arylboronic acid scope. This asymmetric arylation provides an alternative efficient catalytic method for the preparation of chiral 3-aryl-3-amino-2-oxindoles, which also represents the first example of a Pd(II)-catalyzed addition of arylborons to exocyclic ketimines.
• Enantioselective synthesis of 3-hydroxy- and 3-amino-3-alkynyl-2-oxindoles by the dimethylzinc-mediated addition of terminal alkynes to isatins and isatin-derived ketimines
  作者：Elena Prieto、Jorge D. Martín、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1039/d3ob01023f

  日期：——

  protocol for enantioselective alkynylation of isatins and isatin-derived ketimines using terminal alkynes and Me2Zn in the presence of a catalytic amount of a chiral perhydro-1,3-benzoxazine with moderate to excellent enantioselectivity under mild reaction conditions is described. The additions to ketimines present a novel approach to chiral amines being derivatives of oxindoles. The reaction is broad

  描述了在催化量的手性全氢-1,3-苯并恶嗪存在下，在温和的反应条件下使用末端炔烃和 Me 2 Zn对靛红和靛红衍生的酮亚胺进行对映选择性炔基化的通用方案，具有中等至优异的对映选择性。酮亚胺的添加提供了一种将手性胺作为羟吲哚衍生物的新方法。对于芳基和烷基取代的末端炔烃和靛红衍生物，该反应的范围很广。在靛红中，炔基化发生在羰基的Si面，而在酮亚胺衍生物中，它发生在亚胺的Re面。