methyl 10(S),11(R),12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),14(Z)-trienoate | 119238-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 10(S),11(R),12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),14(Z)-trienoate
• 英文别名: methyl 10(S),11(R)-trihydroxyeicosa-5,8,14(Z)-trienoate；methyl (5Z,8Z,10S,11R,12R,14Z)-10,11,12-trihydroxyicosa-5,8,14-trienoate
• CAS: 119238-82-3
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: XFNYJCFBWCYBOW-YVFKZHSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 10(S),11(R),12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),14(Z)-trienoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到10(S),11(R),12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),14(Z)-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 10(S), 11(R), 12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z), 8(Z), 14(Z)-trienoic acid from d-mannose

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the title compound, from D-mannose using base induced double elimination of beta-alkoxy chloride as key step is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77695-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-6-methoxy-2-(trityloxymethyl)oxane-3,4-diol 在 草酰氯 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 methyl 10(S),11(R),12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),14(Z)-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trioxilin B3

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80463-3

文献信息

• A concise synthesis of the methyl esters of (10S)-hepoxilin B3 and (10S)-trioxilin B3
  作者：Wenlian Wu、Yulin Wu

  DOI：10.1021/jo00062a017

  日期：1993.5

  2,3:4,5-Di-O-Isopropylidene-D-mannose was converted to lactol 2,3-O-isopropylidene-6(Z)-dodecene-L-ribofuranose (6) by Grignard addition with propargyl magnesium bromide, alkylation of the resulting terminal alkyne, partial hydrogenation of the triple bond, and finally chemoselective cleavage of the 1,2-O-isopropylidene and subsequent periodate cleavage of the glycol. Wittig olefination of 6 led to methyl 10(S),11(R)-O-isopropylidene-10,11,12(R)-trihydroxyeicosa-5,8,14(Z)-trienoate (5), which could be converted to (10S)-trioxilin B3 methyl ester (3) in one step or to (10S)-hepoxilin B3 methyl ester (4) in three steps.
• Synthesis of trioxilin B3
  作者：Sun Lumin、Pendri Yadagiri、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80463-3

  日期：1988.1
• Stereoselective synthesis of 10(S), 11(R), 12(R)-trihydroxyeicosa-5(Z), 8(Z), 14(Z)-trienoic acid from d-mannose
  作者：Js Yadav、Madhavi C Chander、K Kishta Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77695-7

  日期：1992.1

  A stereoselective synthesis of the title compound, from D-mannose using base induced double elimination of beta-alkoxy chloride as key step is described.