5-甲氧基-2-(1-苯基乙基)-苯酚 | 67223-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(1-苯基乙基)-苯酚
• 英文名称: 3-methoxy-4-(1-phenylethyl)phenol
• 英文别名: 6-α-Methylbenzyl-3-methoxyphenol；5-methoxy-2-(1-phenylethyl)phenol
• CAS: 67223-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: VQZSDFNNSCIFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-甲氧基-2-(1-苯基乙基)-苯酚 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(1-phenylethenyl)phenol 在 2,6-bis(triphenylsilyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ(5)-phosphacyclohepta[2,1a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 、 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-甲氧基-2-(1-苯基乙基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d

文献信息

• Dehydrative C–H Alkylation and Alkenylation of Phenols with Alcohols: Expedient Synthesis for Substituted Phenols and Benzofurans
  作者：Dong-Hwan Lee、Ki-Hyeok Kwon、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/ja302710v

  日期：2012.5.2

  well-defined cationic Ru-H complex catalyzes the dehydrative C-H alkylation reaction of phenols with alcohols to form ortho-substituted phenol products. Benzofuran derivatives are efficiently synthesized from the dehydrative C-H alkenylation and annulation reaction of phenols with 1,2-diols. The catalytic C-H coupling method employs cheaply available phenols and alcohols, exhibits a broad substrate scope, tolerates

  明确定义的阳离子 Ru-H 络合物催化苯酚与醇的脱水 CH 烷基化反应，形成邻位取代的苯酚产物。苯并呋喃衍生物是由苯酚与 1,2-二醇的脱水 CH 烯基化和环化反应有效合成的。催化 CH 偶联方法使用廉价的酚类和醇类，表现出广泛的底物范围，耐受羰基和胺官能团，并释放水作为唯一的副产物。
• A Convenient FeCl₃-Catalyzed Hydroarylation of Styrenes
  作者：Jette Kischel、Irina Jovel、Kristin Mertins、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol0523143

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] 1,1-Diarylalkanes are easily synthesized by CH-functionalization reactions of electron-rich arenes and heteroarenes with styrenes in the presence of FeCl(3) as catalyst.

  [反应：见正文] 1，Fe-（3）在催化剂存在下，富电子芳烃和杂芳烃与苯乙烯的CH-官能化反应可轻松合成1,1-二芳基烷烃。
• Efficient and General Continuous-Flow Hydroarylation and Hydroalkylation of Styrenes
  作者：Magnus Rueping、Teerawut Bootwicha、Erli Sugiono

  DOI：10.1002/adsc.201000538

  日期：2010.11.22

  A simple and efficient continuous-flow hydroarylation of arenes and heteroarenes using various styrenes in conjunction with a heterogeneous catalyst has been developed. Additionally, this method has been successfully extended to the hydroalkylation of styrenes by employing 1,3-dicarbonyl compounds as the nucleophile. Multigram quantities of diarylmethanes have been prepared using this new flow method

  已经开发了使用各种苯乙烯与非均相催化剂一起的芳烃和杂芳烃的简单有效的连续流加氢芳基化反应。另外，通过使用1，3-二羰基化合物作为亲核试剂，该方法已成功地扩展到苯乙烯的加氢烷基化。使用这种新的流动方法已经制备了数克量的二芳基甲烷。
• Microwave-Accelerated Alkylation of Arenes/Heteroarenes with Benzylic Alcohols Using Antimony(III) Chloride as Catalyst: Synthesis of O-Heterocycles
  作者：Sandip Nayak、Prashant Shukla、Manoj Choudhary

  DOI：10.1055/s-0030-1260795

  日期：2011.7

  An efficient protocol for alkylation of electron-rich arenes/heteroarenes with benzylic alcohols under microwave irradiation using antimony(III) chloride as catalyst has been developed. The mild reaction conditions, high yields, operational simplicity, and applicability to various substrates render the approach a useful route for the synthesis of diaryl/triarylalkane. In addition, a new route for the

  已经开发了一种使用氯化锑 (III) 作为催化剂在微波辐射下用苄醇对富含电子的芳烃/杂芳烃进行烷基化的有效方案。温和的反应条件、高产率、操作简单和适用于各种底物使该方法成为合成二芳基/三芳基烷烃的有用途径。此外，还完成了将邻烯基化苯酚转化为官能化 O-杂环的新途径。
• Pincer‐Ruthenium Catalyzed Oxygen Mediated Dehydrative Etherification of Alcohols and <i>Ortho</i> ‐Alkylation of Phenols
  作者：Kanu Das、Eileen Yasmin、Akshai Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202200780

  日期：2022.11.22

  formulated for the selective etherification of secondary alcohols catalyzed by NNN pincer-ruthenium(II) carbonyl complexes based on bis(imino)pyridine ligands in the presence of molecular oxygen under solvent-free and base-free conditions at 140 °C. Under these conditions, very high yields (up to 92%, ca. 6133 TON) of the corresponding ethers are obtained at a very low catalyst loading (ca. 0.015 mol%)

  在目前的报告中，已经制定了一种脱水策略，用于在无溶剂和碱-存在分子氧的情况下，基于双（亚氨基）吡啶配体的 NNN 夹钳-钌（II）羰基络合物催化仲醇的选择性醚化。 140 °C 的自由条件。在这些条件下，在非常低的催化剂负载量（约 0.015 mol%）下，相应醚的产率非常高（高达 92%，约 6133 TON）。机理研究为催化循环期间发生的各种事件提供了关键证据。虽然碘量滴定给出了催化量过氧化氢释放的定量证据，因此证实了氧气作为助催化剂的作用，但 DFT、HRMS、IR 和13C NMR 分析表明辅助 CO 配体的非不稳定性质。另一方面，DFT、NMR 和 HRMS 研究揭示了钳形配体在氧气存在下的半不稳定性质。EPR 分析为通过来自 O 2的单电子转移 (SET) 生成 Ru(III) 物种提供了确凿的证据。显然，Ru(III) 物种 ( Ph2 NN)RuCl 2 (CO)(OH)