5-甲氧基-2-(((3,5-二甲基-4-硝基-2-吡啶)甲基)硫代)-1H-苯并咪唑 | 142885-91-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-甲氧基-2-(((3,5-二甲基-4-硝基-2-吡啶)甲基)硫代)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 4-去甲氧基-4-硝基奥美拉唑硫化物；4-去甲氧基-4-硝基奥美拉唑硫醚
• 英文名称: 5-methoxy-2-(((3,5-dimethyl-4-nitro-2-pyridinyl)methyl)thio)-1H-benzimidazole
• 英文别名: (S)-2-[[(4-nitro-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio]5-methoxy-1H-benzimidazole；5-methoxy-2-[((4-nitro-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl)-thio)-1H benzimidazole；5-methoxy-2-(4-nitro-3,5-dimethylpyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1H-benzimidazole；5-methoxy-2-[[(3,5-dimethyl-4-nitro-2-pyridinyl)methyl]thio]-1H-benzimidazole；5-methoxy-2-[[(4-nitro-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]thio]-1H-benzimidazole；2-[[(4-nitro-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio]5-methoxy-1H-benzimidazole；2-[(3,5-dimethyl-4-nitropyridin-2-yl)methylsulfanyl]-6-methoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 142885-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 344.394
• InChiKey: PYVDAEPDIQMNEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C
• 沸点：
  588.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(((3,5-二甲基-4-硝基-2-吡啶)甲基)硫代)-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 乌非拉唑
  参考文献：
  名称：

  Synthetic procedure for 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methylthio]-IH-benzimidazole hydrochloride and its conversion to omeprazole

  摘要：

  本发明涉及一种高效的工艺，用于从3,5-吡啶甲醚开始制备5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲硫基]-1H-苯并咪唑盐酸盐，并通过与过氧化氢的选择性氧化将其转化为奥美拉唑（5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲砜基]-1H-苯并咪唑）。

  公开号：

  US06245913B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶 、 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 以to get 5-methoxy-2-(((3,5-dimethyl-4-nitro-2-pyridinyl)methyl)thio)-1H-benzimidazole of formula-VIII的产率得到5-甲氧基-2-(((3,5-二甲基-4-硝基-2-吡啶)甲基)硫代)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Intermediates and an improved process for the preparation of Omeprazole employing the said intermediates

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备奥美拉唑的方法，该方法从4-硝基-2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物出发，通过新型中间体2-羟甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶（式II）和新型2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶（式III）进行制备。本发明还涉及制备上述新型中间体的方法。奥美拉唑是世界上广泛使用的治疗溃疡病的药物之一。该化合物通过不可逆抑制位于胃壁壁细胞中质子泵的H+ K+ ATPase酶来起作用。

  公开号：

  US06303787B1

文献信息

• A process for the preparation of omeprazol
  申请人：CENTRO GENESIS PARA LA INVESTIGACION, S.L.

  公开号：EP0484265A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  The process starts by reacting 2,3,5 trimethylpyridine with hydrogen peroxide in the presence of catalysts, giving new reactive ionic species allowing the number of required steps to be substantially reduced. In the final important step, oxidation to omeprazol, there are used new salts of 5-methoxy-2-((3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridine)methylthio)-1H-benzimidazole which, as the oxidation evolves, precipitate the omeprazol. The new oxidation method avoids superoxidations, provide for faster oxidation, high purity and yields of over 90%.

  该过程首先是通过在催化剂存在下，将2,3,5-三甲基吡啶与过氧化氢反应，产生新的具有反应性的离子物种，从而大大减少所需步骤的数量。在最后一个重要步骤中，氧化成奥美拉唑时，使用了5-甲氧基-2-((3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)-1H-苯并咪唑的新盐，随着氧化的进行，沉淀出奥美拉唑。这种新的氧化方法避免了超氧化反应，实现了更快的氧化速度，高纯度和超过90%的产率。
• Inhibitors of the gastric H+, K+-atpase with enhanced therapeutic properties
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20070082929A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the gastric H + , K + -ATPase for the treatment and/or management of duodenal ulcers, heartburn, acid reflux, other conditions mediated by gastric acid secretion and/or psoriasis are described.

  描述了用于治疗和/或管理十二指肠溃疡、胃灼热、酸反流、其他由胃酸分泌介导的疾病以及牛皮癣的新型胃H+、K+-ATP酶抑制剂的化学合成和医学用途。
• [EN] NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF THE ANTI-ULCER COMPOUNDS OMEPRAZOLE, LANSOPRAZOLE AND PANTOPRAZOLE<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DES COMPOSES ANTIULCEREUX OMEPRAZOLE, LANSOPRAZOLE ET PANTOPRAZOLE
  申请人：HERBEX PRODUTOS QUIMICOS SA

  公开号：WO2003097606A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention describes a new process for the preparation of omeprazole, lansoprazole and pantoprazole of formula (XXI), (XXXIII), and which involves the formation of pyridines N-oxide using a rhenium compound as a catralyst, followed by nitration of the 4-position with nitric acid fuming in presence of a claycop. The chlorination of the 2-methyl group of pyridine was achieved by using the POCI3/Et3N, which allowed the preparation of the derivates 2-chloromethylpyridines in only one step. These derivates reacted with the mercaptobenzimidazolic derivatives in presence of ultra-sonic radiation, giving the thioethers. The oxidation of these thioethers was done with several oxidizing agents and the required anti-ulcer compounds were obtained after the substitution of nitro group by the corresponding OR groups.

  本发明描述了一种制备式（XXI），（XXXIII）的奥美拉唑，兰索拉唑和泮托拉唑的新工艺，其中涉及使用一种铼化合物作为催化剂形成吡啶N-氧化物，随后在存在粘土铜的情况下使用硝酸烟雾硝化4位位置。使用POCI3 / Et3N实现了吡啶的2-甲基基团的氯化，从而仅通过一步即可制备出2-氯甲基吡啶衍生物。这些衍生物在超声辐射下与巯基苯并咪唑衍生物反应，产生硫醚。这些硫醚经过多种氧化剂氧化后，通过用相应的OR基团取代硝基团来得到所需的抗溃疡化合物。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITITED PYRIDINYLMETHYLSULFINYL- BENZIMIDAZOLE ENANTIOMERS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ENANTIOMERES DE PYRIDINYLMETHYLSULFINYL- BENZAMIDE SUBSTITUES
  申请人：HETERO DRUGS LTD

  公开号：WO2005054228A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention provides an enantioselective process for preparing substituted benzimidazoles either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form.

  本发明提供了一种手性选择性工艺，用于制备取代苯并咪唑，可以制备单一对映异构体或对映异构体富集的形式。
• INHIBITORS OF THE GASTRIC H+, K+-ATPASE WITH ENHANCED THERAPEUTIC PROPERTIES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090215831A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the gastric H + , K + -ATPase for the treatment and/or management of duodenal ulcers, heartburn, acid reflux, other conditions mediated by gastric acid secretion and/or psoriasis are described.

  本文描述了一些新型胃H+、K+-ATP酶抑制剂的化学合成和医疗用途，用于治疗和/或管理十二指肠溃疡、心灵烦躁、酸反流、其他由胃酸分泌介导的疾病和/或银屑病。