(-)-2-[(ethoxycarbonyl)methyl]-2-hydroxycyclohexanone | 220033-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-2-[(ethoxycarbonyl)methyl]-2-hydroxycyclohexanone
• 英文别名: (S)-ethyl 2-(1-hydroxy-2-oxocyclohexyl)acetate；ethyl 2-[(1R)-1-hydroxy-2-oxocyclohexyl]acetate
• CAS: 220033-69-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FFGGDTKCBZKZEO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.781±27.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-[(ethoxycarbonyl)methyl]-2-hydroxycyclohexanone 生成 <2-Oxo-cyclohexyliden>-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟基-2-氧代环己基）乙酸的两种对映体的可扩展制备

  摘要：

  据报道，使用环境友好的条件，对映体纯净形式的2-（1-羟基-2-氧代环己基）乙酸的两种对映体的高效，可扩展制备以（S）-异构体的总收率为30％（6步）得到。 （R）-异构体的27％（7步）来自环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo8000904
• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((1S,2S)-1,2-dihydroxycyclohexyl)acetate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-2-[(ethoxycarbonyl)methyl]-2-hydroxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟基-2-氧代环己基）乙酸的两种对映体的可扩展制备

  摘要：

  据报道，使用环境友好的条件，对映体纯净形式的2-（1-羟基-2-氧代环己基）乙酸的两种对映体的高效，可扩展制备以（S）-异构体的总收率为30％（6步）得到。 （R）-异构体的27％（7步）来自环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo8000904

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-2-ethoxycarbonylmethyl-2-hydroxy-cyclohexanones
  作者：José L Garcı́a Ruano、David Barros、M.Carmen Maestro、Ana Alcudia、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00367-x

  日期：1998.10

  with thiosulfonates. The in situ aldol reaction of these compounds with ethyl acetate enolate is highly stereoselective (1,2-asymmetric induction) and yields diastereomeric mixtures of β-hydroxyesters (the configuration of the major one being dependent on the sulfenylating agent) that can be readily separated and transformed into the enantiomerically pure title ketones.

  2-对甲苯基亚磺酰基环己酮的亚磺酰基化可以在-78°C下用硫代磺酸盐实现。这些化合物与乙酸乙酯的烯醇盐的原位羟醛反应是高度立体选择性的（1,2-不对称诱导），可生成易于分离的β-羟基酯的非对映混合物（主要的构型取决于亚磺酰化剂）。并转化为对映体纯的标题酮。