(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6- (3-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran | 78880-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6- (3-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(3-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran；3-methoxyphenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 78880-49-6
• 化学式: C₄₁H₄₂O₇
• 分子量: 646.78
• InChiKey: UEQXZDBTDJAZSW-WEOXEBIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-trimethylsilyloxybenzene 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6- (3-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6- (3-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Methods and Reagents for Complex Carbohydrates. IX. Aryl D-Glucopyranosides and 1-Aryl-1-deoxy-D-glucopyranoses from 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl Dimethylphosphinothioate

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯与酚类化合物反应，主要得到相应的芳基α-d-吡喃葡萄糖苷，收率很高，即使使用苯的三甲基硅氧烷衍生物作为受体也是如此，众所周知，苯的三甲基硅氧烷衍生物可通过传统方法得到 1-芳基-1-脱氧-d-吡喃葡萄糖。另一方面，以 1,3,5-三甲氧基苯为受体时，1-芳基-1-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖的产率也很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1488

文献信息

• Asymmetric induction in cyclohexadienones carrying α-d-glucopyranosyl moiety
  作者：Saki Yajima、Tsuyoshi Saitoh、Kohei Kawa、Kensuke Nakamura、Hiroshi Nagase、Yasuaki Einaga、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.068

  日期：2016.12

  derivatives possessing α-d-glucopyranosyl moiety were designed and synthesized using chemical oxidation or electrochemical oxidation with boron-doped diamond electrode in the final stage. In the chiral induction studies, catalytic hydrogenation provided high diastereoselectivity (dr ratio: > 9:1). Conformational analyses of the C-glucoside structures were performed by NOE experiments and force field calculations

  在最后阶段，通过化学氧化或电化学氧化和掺硼金刚石电极设计并合成了具有α- d-吡喃葡萄糖基部分的环己二酮衍生物。在手性诱导研究中，催化氢化提供了高非对映选择性（dr比：> 9：1）。通过NOE实验和力场计算对C-葡萄糖苷结构进行了构象分析，并支持了所观察到的区域选择性。
• <i>C</i>-Glycosylation enabled by <i>N</i>-(glycosyloxy)acetamides
  作者：Miao Liu、Bo-Han Li、Tian Li、Xia Wu、Meng Liu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/d0ob00561d

  日期：——

  The C-glycosylation of C-nucleophiles including allyltrimethylsilane, silyl enol ethers and phenols with N-(glycosyloxy)acetamides as glycosyl donors has been realized. This protocol provides a convenient and practical route for the synthesis of alkyl C-glycosides and aryl 2-deoxy-β-C-glycosides under mild reaction conditions.

  已经实现了包含N-（糖基氧基）乙酰胺作为糖基供体的C-亲核试剂（包括烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和苯酚）的C-糖基化。该方案为在温和的反应条件下合成烷基C-糖苷和芳基2-脱氧-β-C-糖苷提供了方便实用的途径。
• α-Glucosylation of Phenols with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Mihoko Araki、Takuji Tsuchiya、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.54.1895

  日期：1981.6

  An α-glucosylation of phenols with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose is described. This uses a mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoro-methanesulfonate and triethylamine in dichloromethane in a two-stage treatment.

  描述了苯酚与 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖的 α-葡萄糖基化。这在两阶段处理中使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺在二氯甲烷中的混合物。