4-<2-<(2R,4S)-4-hydroxy-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-ethyl>-3-pyridine carboxamide | 146431-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-<2-<(2R,4S)-4-hydroxy-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-ethyl>-3-pyridine carboxamide
• CAS: 146431-53-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: YELBBQVTURTANH-LOWVWBTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  94.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-<(2R,4S)-4-hydroxy-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-ethyl>-3-pyridine carboxamide 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl (3R,5R)-7-(3-aminocarbonyl-4-pyridyl)-3,5-dihydroxy heptanoate
  参考文献：
  名称：

  面向新型HMG-CoA还原酶抑制剂：第二部分：碳水化合物衍生物在C-5差向异构化中的显着取代基作用

  摘要：

  在我们寻找一类新的HMG-CoA还原酶抑制剂的过程中，研究了反应中间体类似物的合成。以左旋葡聚糖为原料，以对映体纯的形式制备具有天然甲胎酸的C-5（R）构型的化合物2。在该合成过程中，观察到烯烃中间体16的差向异构化，并且发现它强烈依赖于轴向或赤道取向以及C-3取代基的性质。报道了化合物2的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80508-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-β-D-threo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 Amberlite IR H(+) 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 4-<2-<(2R,4S)-4-hydroxy-6-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-ethyl>-3-pyridine carboxamide
  参考文献：
  名称：

  面向新型HMG-CoA还原酶抑制剂：第二部分：碳水化合物衍生物在C-5差向异构化中的显着取代基作用

  摘要：

  在我们寻找一类新的HMG-CoA还原酶抑制剂的过程中，研究了反应中间体类似物的合成。以左旋葡聚糖为原料，以对映体纯的形式制备具有天然甲胎酸的C-5（R）构型的化合物2。在该合成过程中，观察到烯烃中间体16的差向异构化，并且发现它强烈依赖于轴向或赤道取向以及C-3取代基的性质。报道了化合物2的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80508-1