(Trans,Trans)-4-Propyl-[1,1-Bicyclohexyl]-4-Carboxylic Acid | 65355-32-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Trans,Trans)-4-Propyl-[1,1-Bicyclohexyl]-4-Carboxylic Acid
• 英文别名: trans-4-(trans-4'-n-propylcyclohexyl)cyclohexanecarboxylic acid；trans-4'-propyl-(1,1'-bicyclohexyl)-4-carboxylic acid；4-propylcyclohexyl-4-cyclohexylcarboxylic acid；3CCA；trans-4'-propylbi(cyclohexane)-trans-4-carboxylic acid
• CAS: 65355-32-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: JXPGQFKJNKWDKP-KTSLABGISA-N

物化性质

• 熔点：
  200℃
• 沸点：
  370.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少量）
• LogP：
  6.44

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

该物质，4-丙基双环己基甲酸，可作为OLED液晶材料的中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Trans,Trans)-4-Propyl-[1,1-Bicyclohexyl]-4-Carboxylic Acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4'-Bromomethyl-4-propyl-bicyclohexyl
  参考文献：
  名称：

  具有正介电各向异性的脂族液晶

  摘要：

  合成了氰基取代的环己基环己酸酯，双（环己烷）和苯基环己烷。将它们的同晶行为与相应的氰基衍生物的同晶行为进行比较。与相应的氰基衍生物相反，（氰乙基）环己基环己酸酯具有同晶型性质。通过亚甲基将氰基取代基与各向异性脂族化合物的刚性核分离，可以增强中间相的热力学稳定性。在芳族化合物中，氰基乙基导致较低的透明点。这些现象归因于空间效应对堆积密度的影响以及清除点对分子缔合的依赖性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670407
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexane-1-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (Trans,Trans)-4-Propyl-[1,1-Bicyclohexyl]-4-Carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Liang, J. C.; Cross, J. O.; Chen, L., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1989, vol. 167, p. 199 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorocarbon and Hydrocarbon N-Heterocyclic (C₅-C₇) Difluorooxymethylene-Bridged Liquid Crystals
  作者：Hongren Chen、Peilian Liu、Huijuan Li、Hong Zhang、Stelck Daniel、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201301067

  日期：2013.11

  A series of new fluorocarbon and hydrocarbon N-heterocyclic (C-5-C-7) difluorooxymethylene-bridged liquid crystals have been prepared. The impact of ring (C-5-C-7) as end group was investigated. Compounds with terminal N-heterocyclic 5- or 6-membered rings such as 3,4-difluoropyrrole, pyrrolidine, or pyridine, exhibited nematic phases (N). Whereas the terminal 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine and 3,3

  制备了一系列新的碳氟化合物和碳氢化合物N-杂环(C-5-C-7)二氟甲醛桥联液晶。研究了环（C-5-C-7）作为端基的影响。具有末端 N-杂环 5 或 6 元环的化合物，例如 3,4-二氟吡咯、吡咯烷或吡啶，显示出向列相 (N)。而末端的 3,3,4,4-四氟吡咯烷和 3,3,4,4,5,5-六氟哌啶衍生物表现出近晶 C 和 B 相；随着环尺寸的增加，介晶行为减弱。这些新化合物还表现出有希望的物理化学和光电特性。用不同长度的烷基改变环大小和从烷基到多氟烷基的链变化显着改变了这些化合物的性质。这些 N-杂环 (C-5-C-7) 有可能取代氟苯作为端基，形成有价值的二氟甲醛桥接液晶。以 3,4-二氟吡咯为端基的化合物表现出很强的正介电各向异性 (E)、中等双折射 (n) 和相对较低的粘度 ((1))，从而满足高性能液晶材料的标准。
• Fluorocarbon and Hydrocarbon Benzodioxocycloalkane (C₈-C₁₀) End Groups: Effects on Mesomorphism
  作者：Wanwan Cao、Peilian Liu、Hongren Chen、Yaohang Zhu、Rihao Chen、Qifang Zhou、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/cjoc.201300286

  日期：2013.7

  A new class of benzodioxocycloalkane‐based (C8–C10) liquid crystals were prepared. The impact of ring (C8–C10) as end group was investigated. The 8–9 membered ring derivatives, 3a–3b, exhibited the nematic phases (N). The mesomorphic behaviors were weakened with increasing the size of the ring. For the ?uorinated medium ring (C8–C10) 3d–3f, it was found only the fluorinated ten membered ring 3f showed

  制备了新型的苯并二氧代环烷烃基（C 8 –C 10）液晶。研究了环（C 8 –C 10）作为端基的影响。8-9元环衍生物3a - 3b表现出向列相（N）。随着环尺寸的增加，同晶行为被削弱。对于氟化的中环（C 8 –C 10）3d – 3f，仅发现了氟化的十元环3f显示LC阶段的行为。用不同长度的烷基基团修饰环的大小以及烷基基团转变为多氟烷基基团显着影响了这些化合物的性能。
• Aliphatic Liquid Crystals with Positive Dielectric Anisotropy
  作者：Maged A. Osman、T. Huynh-Ba

  DOI：10.1002/hlca.19840670407

  日期：1984.6.20

  derivatives. (Cyanoethyl)cyclohexyl cyclohenxanoates show mesmorphic properties in contrast to the corresponding cyano derivative. Separation of the cyano substituent from the rigid core of an anisotropic aliphatic compound by methylene groups enhances the thermodynamic stability of the mesophase. In aromatic compound, the cyanoethyl group leads to lower clearing points. These phenomena are attributed to teh

  合成了氰基取代的环己基环己酸酯，双（环己烷）和苯基环己烷。将它们的同晶行为与相应的氰基衍生物的同晶行为进行比较。与相应的氰基衍生物相反，（氰乙基）环己基环己酸酯具有同晶型性质。通过亚甲基将氰基取代基与各向异性脂族化合物的刚性核分离，可以增强中间相的热力学稳定性。在芳族化合物中，氰基乙基导致较低的透明点。这些现象归因于空间效应对堆积密度的影响以及清除点对分子缔合的依赖性。
• Liquid-crystalline compounds
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20030216554A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The invention relates to liquid-crystalline compounds of the formula I 1 in which R 1 , A 1 , A 2 , Z 1 , Z 2 , a, b, L 1 , L 2 and L 3 are as defined in claim 1, and to liquid-crystalline media comprising at least compound of the formula I and to electro-optical displays containing a liquid-crystalline medium of this type.

  本发明涉及公式I1的液晶化合物，其中R1，A1，A2，Z1，Z2，a，b，L1，L2和L3如权利要求1中所定义，并且涉及至少包含公式I的化合物的液晶介质，以及包含这种类型液晶介质的电光显示器。
• Piperidine and 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as terminal groups: Syntheses and properties as new liquid crystals
  作者：Fengying Hong、Huijuan Li、Dezhao Zhu、Zhengce Xia、Hong Zhang、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.025

  日期：2014.12

  A series of novel ester liquid crystals with piperidine or 3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine as terminal group have been prepared in good yield. Some of the new compounds show broad mesomorphic phase range and good thermal stability. Their structures were modified by varying the terminal N-heterocycles, lateral fluorine substituent on the benzene ring, and the number of the cyclohexane ring in the molecules

  一系列具有哌啶或3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine为端基的新型酯液晶的已经以良好的收率制备。一些新化合物显示出宽的介晶相范围和良好的热稳定性。其结构经改变末端N-杂环，苯环上的侧向位氟取代基，并且在分子中的环己烷环的数量修改。化合物3 / 2-0F，5 / 2-0F和3 / 2-1F表现出向列相（N），和5 / 2-1F显示近晶B相。用化合物相比3 / 2-1F（N），5 / 2-1F具有环己烷环上较长的正戊基取代基。从哌啶终端N-杂环的变化来3,3,4,4,5,5-hexafluoropiperidine导致不存在介晶性的行为。