2,6-dimethoxy-4-pentylphenol | 198206-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-pentylphenol
• 英文别名: 4-Hydroxy-3.5-dimethoxy-1-pentyl-benzol
• CAS: 198206-80-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: NGBVJZPPPXMNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-pentylphenol 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-ethoxycarbonyloxy-2,4-dimethoxy-6-pentyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Kusaka, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 450,452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 溴己烷 、 叔丁基锂 作用下， 生成 2,6-dimethoxy-4-pentylphenol
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of the Natural 2,5-Dialkylresorcinol Free Radical Scavenger Antioxidant: Resorstatin

  摘要：

  3,5-Dimethoxybenzoic acid 3 has been transformed into olivetol dimethyl ether 6 in three steps in 79% yield. Directed ortho-metallation-alkylation of 6, followed by boron tribromide demethylation resulted in a simple and inexpensive synthesis of resorstatin, in 70% overall yield from 3.

  DOI：

  10.1080/00397919708007301

文献信息

• Cu(OAc)₂-catalyzed remote benzylic C(sp³)–H oxyfunctionalization for CO formation directed by the hindered para-hydroxyl group with ambient air as the terminal oxidant under ligand- and additive-free conditions
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Jian-Gang Huang、Hong-Wei Liu、Song Cao、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c3gc41946k

  日期：——

  A hindered para-hydroxyl group-directed remote benzylic C(sp3)–H oxyfunctionalization has been developed for the straightforward transformation of 2,6-disubstituted 4-cresols, 4-alkylphenols, 4-hydroxybenzyl alcohols and 4-hydroxybenzyl alkyl ethers into various aromatic carbonyl compounds. The ligand- and additive-free Cu(OAc)2-catalyzed atmospheric oxidation mediated by ethylene glycol unlocks a

  已经开发了一种受阻的对羟基定向的远程苄基C（sp 3）–H氧官能团，用于将2,6-二取代的4-甲酚，4-烷基苯酚，4-羟基苄醇和4-羟基苄基烷基醚直接转化为各种芳族羰基化合物。由乙二醇介导的无配体和无添加剂的Cu（OAc）2催化的大气氧化作用，可以使伯苄基和仲苄基官能化，形成简便，原子经济且对环境无害的C O形成。由于4-羟基苯甲醛和4-羟基苯酮的药物重要性，因此该方法对于基础研究和实际应用均具有重要价值。
• Transition-metal-free access to benzyl ethers <i>via</i> aerobic cross-dehydrogenative coupling of benzylic C(sp³)–H bonds with alcohols
  作者：Xiao Zhang、Wenjie Li、Yang Yu、Min Luo、Hua Bai、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1039/d3gc04070d

  日期：——

  cross-dehydrogenative coupling of benzylic C(sp3)–H bonds with various alcohols utilizing molecular oxygen as the sole oxidant. This transition-metal-free and chemical-oxidant-free methodology could enable direct and selective alkoxylation of benzylic C(sp3)–H bonds, especially the primary benzylic C–H bond, which is prone to undergo overoxidation. Moreover, the aerobic oxidative C–H/O–H cross-coupling

  我们开发了一种实用的 KO t Bu 或 KOH 催化的苄基 C(sp 3 )–H 键与各种醇的有氧交叉脱氢偶联，利用分子氧作为唯一氧化剂。这种无过渡金属和化学氧化剂的方法可以实现苄基C(sp 3 )–H键的直接和选择性烷氧基化，特别是容易发生过度氧化的初级苄基C–H键。此外，有氧氧化C-H/O-H交叉偶联方法为在温和反应条件下构建具有高化学选择性的苄基醚提供了一条实用且可持续的途径。
• A Simple Synthesis of the Natural 2,5-Dialkylresorcinol Free Radical Scavenger Antioxidant: Resorstatin
  作者：Sébastien Combes、Jean-Pierre Finet

  DOI：10.1080/00397919708007301

  日期：1997.11

  3,5-Dimethoxybenzoic acid 3 has been transformed into olivetol dimethyl ether 6 in three steps in 79% yield. Directed ortho-metallation-alkylation of 6, followed by boron tribromide demethylation resulted in a simple and inexpensive synthesis of resorstatin, in 70% overall yield from 3.
• Asahina; Kusaka, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 450,452
  作者：Asahina、Kusaka

  DOI：——

  日期：——