3-tert-butyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyltetrahydrofuran-3-ol | 1313999-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: 3-Tert-butyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyloxolan-3-ol；3-tert-butyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyloxolan-3-ol
• CAS: 1313999-59-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: SQBDGSIGCDTWTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyltetrahydrofuran-3-ol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-4-tert-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  一种基于7-羟基香豆素支架的新颖且异常长寿的化学发光团。

  摘要：

  提出了一种新型的带有7-羟基香豆素部分的1,2-二氧杂环丁烷化学发光团的合成和化学发光性质。1,2-二氧杂环丁烷的分解最终产生强而长寿命的光。这种新结构为开发新一代的明亮化学发光生物探针开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/c1cc11919b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 3-tert-butyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种基于7-羟基香豆素支架的新颖且异常长寿的化学发光团。

  摘要：

  提出了一种新型的带有7-羟基香豆素部分的1,2-二氧杂环丁烷化学发光团的合成和化学发光性质。1,2-二氧杂环丁烷的分解最终产生强而长寿命的光。这种新结构为开发新一代的明亮化学发光生物探针开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/c1cc11919b

文献信息

• Dioxetane Derivative Containing Carboxy Group as a Chemiluminophore‐Introducing Reagent
  作者：Yukie Nohara、Shun Masuda、Kazuko Kaneda‐Nakashima、Yoshifumi Shirakami、Masakatsu Matsumoto、Taku Yoshiya

  DOI：10.1002/cbic.202200556

  日期：2022.12.16

  A novel carboxy group-containing chemiluminophore derivative, which enabled the simple introduction of a chemiluminophore to the molecule of interest, was developed. This chemiluminophore cast luminescence light without enzymes, such as luciferase. Chemiluminophore-containing probes thus obtained could be visualized by in vivo imaging system.

  开发了一种新型的含羧基的化学发光团衍生物，它能够将化学发光团简单地引入到感兴趣的分子中。这种化学发光团在没有酶（例如荧光素酶）的情况下投射发光。由此获得的含有化学发光团的探针可以通过体内成像系统可视化。
• Development of an activity-based chemiluminogenic probe for γ-glutamylcyclotransferase
  作者：Yukie Nohara、Keiko Taniguchi、Hiromi Ii、Shun Masuda、Hiroko Kawakami、Masakatsu Matsumoto、Yasunao Hattori、Susumu Kageyama、Toshiyuki Sakai、Susumu Nakata、Taku Yoshiya

  DOI：10.1039/d3ob00655g

  日期：——

  we report a novel cell-permeable chemiluminogenic probe “MAM-LISA-103” that detects intracellular GGCT activity and apply it to in vivo imaging. We first developed a chemiluminogenic probe LISA-103, which simply and sensitively detects the enzymatic activity of recombinant GGCT through chemiluminescence. We then designed the cell-permeable GGCT probe MAM-LISA-103 and applied it to several biological

  虽然 γ-谷氨酰环转移酶 (GGCT) 与癌细胞增殖有关，但 GGCT 酶活性在调节癌细胞生长中的作用仍不清楚。为了进一步了解体内GGCT ，我们在此报道了一种新型细胞渗透性化学发光探针“ MAM-LISA-103 ”，可检测细胞内GGCT活性并将其应用于体内成像。我们首先开发了化学发光探针LISA-103，通过化学发光简单、灵敏地检测重组GGCT的酶活性。然后我们设计了可渗透细胞的GGCT探针MAM-LISA-103并将其应用于多个生物实验。MAM-LISA-103成功检测到过表达 GGCT 的 NIH-3T3 细胞中的细胞内 GGCT 活性。此外，当将MAM-LISA-103施用于使用接种 MCF7 细胞的免疫受损小鼠的异种移植模型时，MAM-LISA-103 表现出肿瘤成像能力。