2,4-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one | 835-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one；2,4-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 835-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: LNCYYKUWCAYHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 aluminum (III) chloride 、 10-phenyl-9-anthracenecarbonitrile 、 氧气 、 四丁基氯化膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 cerium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (R)-10,12-dihydroxy-3-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-1H-benzo[c]oxecine-1,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铈和氰基蒽催化光催化好氧氧化环酮成大内酯

  摘要：

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202012720
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-丙醇 在 PPA 、 三溴化磷 作用下， 生成 2,4-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 677, p. 21 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Friedel–Crafts Acylation Reaction Promoted by 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol
  作者：Hashim F. Motiwala、Rakesh H. Vekariya、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02851

  日期：2015.11.6

  Simple dissolution of an arylalkyl acid chloride in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol promotes an intramolecular Friedel–Crafts acylation without additional catalysts or reagents. This reaction is operationally trivial in both execution and product isolation (only requiring concentration followed by purification) and accommodates a broad range of substrates. Preliminary studies that bear upon potential

  芳基烷基酰氯在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的简单溶解可促进分子内Friedel-Crafts酰化反应，而无需其他催化剂或试剂。该反应在操作和产物分离上都操作上很简单（只需要浓缩后再纯化），并适用于各种各样的底物。据报道涉及潜在反应机理的初步研究。
• Formal Total Synthesis of Actinoranone: Synthesis Approaches and Cytotoxic Studies
  作者：Luiz F. T. Novaes、Kaliandra de Almeida Gonçalves、Daniela B. B. Trivella、Julio C. Pastre

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00514

  日期：2018.5.4

  toward the total synthesis of actinoranone. Our synthesis strategies rely on a convergent route to connect the terpenoid and polyketide fragments, employing catalysis and powerful classical reactions for the assembly of these key fragments. A new transformation was disclosed during this work, a domino ring-opening and esterification. Initial cytotoxic studies for the selected synthesis intermediates are

  本文介绍了我们努力合成肌动龙酮的努力。我们的合成策略依赖于收敛路线来连接萜类化合物和聚酮化合物片段，并利用催化作用和强大的经典反应来组装这些关键片段。在这项工作中公开了一种新的转变，即多米诺环的开环和酯化。还介绍了所选合成中间体的初步细胞毒性研究。
• Hexafluoro-2-propanol-promoted Intramolecular Friedel-Crafts Acylation
  作者：Rakesh Vekariya

  DOI：10.15227/orgsyn.095.0486

  日期：——